Углубленный курс органической химии. Структура и механизмы. (1125877), страница 122
Текст из файла (страница 122)
'Литийорганнческие соединения 274- 276 Лондона силы 73 Льюнсояы структуры !2 сл. Магическая кнсяота 182 Малеииовая кислота 40! Малеивовый аигидриа 401, 404 Малиновая кислота, иронзаадное 289 В Маииоза 114 Мзрковннкова правило 240, 244 Мевалоновая кислота 70 Мсзнлатязя гоуппа РЗ! Мезитнлен 356, 358 Мсзнтилокснд 80, 233 Мезомерпый эффект 137 Мезо-формы 5! Мельдрума кислота 289 Метакриловая кислота, эфир 402 Метан кислотность 272 структура 13, 14, 19 энергетика 28 — 30, 467 Метан (производные) бром- 19, !92, 194 бромтрпхлор- 478, 479, 484 дифеинл. 272, 473 диииапо 279 нод-19 ннтро- Иб, 276, 279, 286 тетрабром- 473 тетрахлор- 14, 146, 478, 434 тозиозоксн- 192, !94 трнбром.
см. Бромоформ тримезитпл- 69 трифеиил. 272, 287 ' трнфенилхлор- 170, 177, 447 трнфтор- 467 трихчор- см, Хлороформ трнциано- 279 (феиилсульфоннл)хлор- 196 фтор- 19 хлор- !9, 59, 193 хлорцнано- !96 Л!ета.направзякхцяе заместители 343 сл. Метанол 146 кооформаплн 76, 77, 98 нуклеофнльность ! 88 протоннроваиие 183 структура !4, 19, 467 Метанол (проиээодныс) фтор. 99, 100 эфиры 313 Мстаитиол 501 Метиламин 19, 76, 77, 98 Метиляннялкетоя 79 Метил-катион 31, 233 арал- 180 диарпл- 179 дифтор- 233 614 Метил-каткок метокси. 183 триария- 178 — 180, 190 трпфенил- 178-180, 233 гриф р- 233 тряциклопропил 179,.180 ' фтор- 233 Метиллигий 275 Метил-радикал 448, 457 гиярокснднфеийл- 425 трифенил- 447 †4 трпфтор- 457 трпхлор- 457 циклопрояил- 450 хлор- 467 Метилфенплсульфон 276, 280, 287 Механизмы реакций 138 сл.
гндролизз сложных эфиров 300, 365 замещения ароматического 344 сч. — нуклеофильного 168 сж присоединения. электрофвльного 240 эанмнниоозаиия 250 сл. А Зоб Абаз 240 Аазз 240 Вхст'300, 305 Е! 250, 252 —.254 Е!сй 250, 252 †2 Е2 250, 252 — 254,.257 Б~г! 168 — !70, 173 Зэй !63, 170,'171, !73 Вя! 202 Мйбпуса топология 332, 336 сд, Молекул строение !1 сл Молекулярная(ыс) механика(метод) 71 модели 11 орбитали 24 структура !1 хнральность 43,сл,- Молекулярных орбиталей теория 23 сл. Молочная кислота 50 Напряжение в молекулах 7! — циклоалканах 80 сл. пространственное 71 сл.
угловое 14 сл. В-Напрюкение 194 1-Напряжение !06 Нафталин 33, 337 — 339, 377 авион радикал 460 1,8-.кивииил- 442 дигкдро- 330 октагидпо- 479 Нафтацеи 336, 337 Нскласснюские карбокатиопы 215 сл. Неапентаи 20, 76, 77 Неокентилояый спарт см. Проиаиол-1, 2,2-лиметилНесаязные взаимодействия 72 Нечетные коиформацкя 72 Нитроваиие ароматических соеднпеакй 123, !24, 146, !52, '156,' 345, 346, 351 — 359, 368, 378 Нитроксидные радикалы 448,: 452 Ннтроны 54, 406 Норборнадием 164, 438 Норбориаи 209, 214 2-ацетоксн- 216 2.брозилокси- 216, 2!9 1-бром. 186 Иорборвав 2-трзг-бутвл-27(лгявтробензонлоксн1- 238 2-гядроксн-1,2-днметнл- 218 1,2-диме«яд-2.(в-янтробеязонлоксн1. 218 2.хлор- 243 Норборвен 55-58, 109„ 243, 267, 434, 4?7 5-акетокся 208, 39Ь 7,7-дпметнл- 109 7.«озялоксв- 208 Норборнвл-катвон 2!3» 215 сл., 243 1,2-дяметнл- 2!3 НСМО 2Ь Нуклеофвльнае замешенне бимолекулярное (Вл2) 168, 170, 171» 1?3 внутреннее 3«О 202 мономолекуляряое (Зл!1 168-170, 173 Нуклеофнльность !86-191 Иыомена проекции 50 сл.
Пара(орте-вавравлякецне заместнтелн 348 с»ь Парвиальной скорости факторы 352 Певтаднев-1,3 434, 436, 443, 446 Пентадаен-1,4 1,5-днфеннл- 439 1,1,5,5'тетрафеннл- 438 Пентаднеянл-ноны 41, 410 иропзнодяые 391 Пентакоордннапяонные 213, 221 Пентален 40,'336, 338 Пентан 20 2.бром-2-метил- 267, 471 2-метял- см. Изогексан 3-метял- 20, 50! трвметнл- 20 Пентандяон 2,4 276, 284, 285, 287 Пентавол-1, 5 хлор- з»16 карбохатяоны Обратимость реакций 127 Обрэиенне конфигурации 59 1,З-Оксазин, тстрзгидро. !!5 Оксетав, производное 431 Оксамы 296, 277 Окснран, 2-метал- 243 Октан 20 2-ацетоксн- 196, 197 2 брозклоксн.
200, 238 1-бром- 261 2-бром- 69 2.тозвлокси 196, 197, 200 2-взор- 202 2-хлорсульфвт 2!В 2.этоксн- 197 :~а Октанол-2 197 Октапол-4, 5-трнметнлснлнл- 267 Октатетрзек.1,3,5,7 42 Октатрнен-2,4,6 881, 382, 423 О н-1 251' ' Октав*4 267 2-Октнлфеннлсульфокснд 282 2.0ктнлфевялсульфов 281 Оптическая активность 43 Орбиталн атомные 12 сл. Орте/пара-вапразляшшне заместителе 348 са. Основностн константы 269, 270 Певтакон.2 233 4,4.днметкл- 278; 283, 284, 317' Пентанон-3 79 Пеятен-1 20, 253 4,4-днметял- 78 2 метил- 20, 2В7 3-метил- 20 4-мстнл- 20 Пентен.2 20, 253 2.метка- 20, 267 3-метал- 20 Пектен 3, 2,2,4,4.тетраматнл» 2»3 Пентев-4-аль 397,. ' Пентнл-1-вмяв, 5-бром- 206 Пентнл-катпоны 183, 185, 253 Перегруппнроакв см.
по вменам последователей вла» по предмету перегруппнроэки Переходные сосгояняя 126 сл, 169 сл„ 252 сл., ЗВЬ сл, Перилен 337 Псрицнкляческне реакцпн 380 сл. Пероксид водорода 31, 98 Пннаколоноаая перегруппнровка 2!5 м-Пиная 53 Пипернднн 93 Х-бензпл-й,б-днметвл- 64 4-трег-бутка- 57 Пнрэзолнн, пропзаодные 406 Пяран 6-метнл-2-метоксн- 95 4-метнл-2-хлор- 95 тетрагядро- 93 Пирея 337 Пнряднв ! 46, 163,.308 4 амнпо. 183 2.апетнл- 289 4-бром. 163 гексагндро см.
Пнперндкн 4-метал- 163 4-метокся. 163 2-оксо- 3!5 4.хлор- 163 4-цнано. 183 Пнрпдон-2 315 Пиррол 38 Поля эффект 132 Полярнзуемость атомов 187 сред 146 Полярность 21 Порядок реакций !20 сц Последовательностн пранвло 46 сл„54 62 » Потенцналы ноннзэцкп 30 Прксоедннения реакция 239 сл., 476 сл.
Проекцня Иыомена 50 сл. -«»г Фишера 45, 50 Продан 19, 75, 77, 98, 287, 467 2-брозклоксп- 203» 204 1-бром- 194 2-бром- 192» 194 1-бром-2,2.днметял- !03, 210, 204 1-бром-2,2.днметпл-1-тознлоксн. 194 1-бром-1,2-днфепнл- 55 . 1-бром-2-метал- 193 2-бром-2-метнл. 186» 192, 194 2-бром-2.метил-1-тозвлокся- 194 1.бром-2-фтор- 247 , -дпметнл- сы. Неопентав ,2- 2„2.днметнл 1-тознлоксн. 200 516 Пропан 2-метил- см.
14зобутан 2-метил-2-нитробепзоялокси- 194, 196 2-метпл-2-тозилоксп- 192 2-метпл-2-хлор- 129, 146, 14? 2-нитро- 279„49! — 493 1.тозалоксн- 194 2 тозилоксн- !92 1-хлор- 75 2-хлор- 193, 487 Пропзналь 43, ?9, 292 2-фекил- 59 3-фепил- 442 Пропавдиол-1,2, 2-метил-1,2.дифеиил- 215 Проиандпол-1,3 61, 62 Пропаиол-1 183 2,2-диметпл- 224 2-метил- см. Изобутавол 2-хлор- 206 Пропаиол-2, 2-метил- 146, !83 3,2,!-Пропеллан !5 Пропен-1 19, 79, 98, 99, 467 2-метил- 20, 244, 248, 249 1,1,2,3,3-пеитациаио- 279 1-фенил- 242, 246 2-фенил- 265 3-хлор- см. Аллилхлорад Пропеиил.катион 388 Пропин 287 Пропиоиовая кислота 21 р,г1-днфенпл- 499 Пропйоиовый альдегпд см.
Пропапал! Пространственные эффекты 71 сл., 193— 196 Протоаироваиие ароматических соединений 353, 362, Зба спиртов 181, 183 Прохиральность 61 сл. Радикалы свободные 447 сл. Радикальные замыдепие 470 †4 перегруппировки 485 †4 Растворители и их эффекты 144 сл. Расщепление рацематов 53 Рацематы 53 Рацемизацня 60 Реакции диаграммы 126 сл. 1,3-'диполарпого присоединения 405, 406 катализ 142 †кииетпиа 120 сл. кинетический контроль 150 механизмы !18 сл. обратимость 12? сл.
переноса электропоз 488 сл. пернциклическпе 380 сл. - порядок 120 сл. присоединения 239 сл. радвкалькые 447 сл. региоселективные 240 региоспецнфнчныь 240 снпхрояныс 33, 381 сл. стереоселективпые 55 стереоспецпфичные 55 термоднвамический контроль 150 фотореакцип 4!б сл. циклопрнсоелииеиия 400 сл., 420 сл. циклоэлимннирозания 400 Реакции злектроциклические 380 са.
элвмиипрозания 239, 249 сл. Регпоселектпвные реакции 240 Региоспецифнчпые реакции 240 Резонанса теория 15, 16 Резонансные структуры !8 энергия 18, 33 эффект 131 Рутаиа метод 24 Салициловая кислота 311, 313, 3!4 Свсйпа-Лаптопа метод 134 Свернутые конформации 80, 81 Сесрхкпслоты 182 Свинец, тетраметил- 447, 448 Свободные радикалы 447 сл. Связи банановые !5 аалеитные !2 сл. изогнутые 15 химические И Семвдноны 461 462 Семикарбазид 320 Семикарбазоны 296, 320 Семяхипоны 461 Е.Серии 47 Сигматропные перегруппировки 392 сл. Симметрии элементы 44 Спнглетные состояния 4!9 са. Спн-конформации 74 Син-присоединение 242 Синхронные реакции 33, 380 Спи-элиминирование 25?†.260 Скелетные перегруппировки 243 Скошенные конформации 73 Слейтера орбвтали 24 Сольвзтации эффекты 146 сл., 176 Сольаолиз 132, 190, 191, 203 сл.
Сопряженные системы !7 Соседних групп участие 204 Сохранение коифигурапви 59 Спиробинндап 48 Спиро!3.31гептаднен-1,3 48 Спнропентап 38 Стадия, определяющая скорость !кинетическая) 120, 121, 170 Стацвоиарпого состойния приближение 123 Стереонзомсры 43 Стерсоселектнвиые реакпии'55 Стереосиецифичные реакции 55 Стереохямня 43 сл. динамическая бб сл., 157 карбанпонов 273 нуклеофпльного замещения 196 сл. статическая '43 сл. элиминирования 257 †2 Стерическпй фактор:подхода 108 Стнльбеи 246, 260.
262, 257, 433 Стирол 242, 244, 248, 268, 423 Супраповерхвоствые процессы 392 сл. Таутомерия 155, 156 валентная 388 Твистан 48 Твист.конформации 80 Теплоты образования углеводородов 20 Термкческие перегруппировки без механизмов 38! Термодныамнческий контроль 7 Тязбнцвхло12,2.11гептзв, 2.хлор- 238 Тиан 93, !!5 Тиофен 3-броммстнл- 47! 3-метил- 471 Тирозны 93, 115 Толуол алкнлнрование 353, 363, 364 ацилироаание 353, 366 галогеиирование 347, 353, 360, 361, 469, 500 кислотность 272, 287 ннтроваиие 350 — 353, 355, 357, 358, 378 окисление 473 протаипроааиые 353, 363 энергетика 19, 467 Толуол (производные) ннтв - 356, 359 2,4,6-трн-трет-бузил- 378 Торснанный угол 72 Траысоидныс коиформацив 73 Треозы 50 Треоыин 315 Триазеиы 225 Триафульзен 38, 337, 341 Триылетные состояния 419 сл.
Три фенилен 3! 7 ,Трнфенилметвлаерклораг !77 Трпфевылфосфвн 222, 223 Трнфеинлциклопропейнл-катион 178 Трнфенвлцнклопроненвлперхларат 178 Трвфлатная группа 191 Трвэтплзмвн 188 308 Трнзткларсни 18аз Трнэтвлфосфии 188 Тропилий-катиоы 179, 180, 190, ЗЗЗ, 335 Тропон 378, 407 Тушение возбуждения 4!8 радикалов 465 Углерод диоксин 14 оксыд 27, 28, 39 тетрахлор- см.
Метан, тетрзтлорУглерода гибридизация 13, 14 Угловое напряжение 14 Уксусная кислота 22, 130, 146:, 467 гидрокси 22 днхлор- 22, 23 трнфтар- 146 трихлор. 22 хлор. 22 этиловый эфнр 149 Уровней энергии двэграммы 26 гд Фанзлеиол, пергидра 114 Фенаитрев 337, 339 Фенилззатрвфеынлметан 456 Фенилалэняи 63, 64 4-гядрокси- 156 тритио- !56 Фениллнтнй 275 Феинлпропилкетон 287 Фенвлсилаи 287 Феынлцнклапропнлкетан 287 Фсноксикарбеы 59 Феиол 313, 376, 473 2-зллял- 397 Феновня ионы 209 Ферменты 53, 311, 315 Фижерз правила 45 проекции 45, 50 Флуорен 272, 287, 238 бензо.
288. 9-феыил. э88 Флуоресцеацня 418 Формальдеглд 14, 291, 292, 3!7, 424: Фосфоглнкерат 69 Фосфоенолпвровиноградная кислота 69 Фосфореснеыция 418 Фотоеволизация 425 Фоторезкцин 4!6 сл. Фотосенсвбнлнзация 417 сл. Франка-Кондоке привндп 417 Фркдсля-Крафтса алкнлврованне 353, 354, 363-365 ацвлировалне 353, 354, 365„ 366 Фрилввгнн, дигпдРо. 54 Фроста круты 35 Фталезая кислота, эфиры 313 Фульванен 336, 337, 340, 377 Фульэеи 337, 340 диметнл- 341 Фумаравая кислота 63, !57 сл.
Фуран 38, 405, 4!1 тетрагядро- 146, 205, 474 Хартря-Фока приближение 24 ХИДПЯ метод 453, 464 Химнческая связь 1! сл. Хиральпасть 43 сл. Хлороформ 146, 467 Хромоза 1!4 Хэммонда постулат 151, 152 Хюккеля правило 34, 35, 324 теория МО 32 сл„324 сл, топология 386 сл. Цепные процессы 463-465 Цыклоалканы, хиральность 51 Цвклоалкены, напряжения !06, 107 Цнклабутадиен 34, 35, 324 сл. бевзо- 337 сл.