Главная » Просмотр файлов » Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков - Биоорганическая химия

Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков - Биоорганическая химия (1125798), страница 75

Файл №1125798 Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков - Биоорганическая химия (Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков - Биоорганическая химия) 75 страницаН.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков - Биоорганическая химия (1125798) страница 752019-05-11СтудИзба
Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла (страница 75)

Среди жирных кислот особую роль играют арахидоновая и некоторые другие полиненасыщенные кислоты как предшественники простагландинов. Насыщенные жирные кислоты в отличие от некоторых неннсышенных мо~ут быть сннтезнровнны в организме нз уксусной кислоты ферментвтнвным путем.

Прнведенное ниже урвнненне отражает суммарный итог нроцееез. СНзСООН + 7НООССНзСООН -)- 2З !Н! — СснпСООН + 7СОт+ )4нтО Рнд стадий данного процесса включает перенос вцнльных групп, причем кислоты участвуют в нем в нктнвнрованной форме . в виде цронзводных уже упомннввюегоея кофермента Л (гм. 7.3.2 ).

О ПСНтСООН + КоЛ5Н . ))Снсс' + Нг0 5К Л Анидксфермент А Преврвц(ение кислот в тноэфнры (производные кофермента Л) нктнвнрует нх в ренкцнях нуклеофнльнога ззмегцення н конденсации е участием а-водородных атомов. Зв счет такой активации зцнлкофермент А н мзлоннлкофермент Л ревгн руют по типу нльдольного присоединения с обрвзовзннем промежуточного полутнокетвля. дзлее пронеходнт зльдольное присоединение, отюепленне тнолн н декврбокснлнровннне, н результзте чего получается тнаэфнр Р-оксокнслоты.

Последний ферментатнвна восстанавливается, отщеолнет воду н гндрнруетея в тноэфнр ннсышенной кислоты. В нтоге этого процесса происходит удлинение углеродной цени нн лвв атома углерода. Нетрудна заметить, что для бноеннтезн Чело атомов углерода и двойимх связей Температура плавления, 'С Назэлкке Форлгулэ Насыщеииые кислоты с Нз ((.Н2) 2СООН СНз(СН2) 2СООН СН2(СН2) лСООН СНз (СН2) лСООН СН2(СН,),эСООН СНэ(СН2) мСООН вЂ” 8 — 2 16 31,5 44 54 С» с, Сл Сгс Со Сы Масляиая Капроиовая Каприловая Каприиовая Лаурииовая Миристиио- вая сн (сн ) соон 64 Пальмитиио вая Стеарииовая Арахииовая Сгэ 70 76,5 Сгл Сы Олеииовая 14 Сгл г соон Сгв г он, Элаидииоваг( е соон С ге 2 онз Лииолевая Лииолеиова соо С~э 2 он снз — 49,5 Арахидоио- вая С 22 л Млрмцклэальмлтат Цетилвальмитет Включена для сравиеиия -наясд Пслугкэкэгллл Мллс лл сферме г д дэклксфермэ»г д Т аэфкр Р.гкдрслсл с а Тлсэфлр Р скссккслс и р.бкссклслсгэ Тлсэф«р клслстм, удлккэк«ал кэ деэ э смэ С с срлвленкю с с слнсл Тксэфкр м, Р-ле э- смюеклсе нкслсг 460 Т а б л и ц а 14.1.

Основные жирные кислоты липидов СНз(СН2) ыСООН сн (сн ) соон Неяасышеииые кислоты с"з — ооон н НО СООН о о 1 1 йСН2Сле 2 НООССНСлм йСН2С СНС 'анод анод ' анод анаА О СООН О ОН О о 2 (н) у — ~-йСН2ССНзо йСН2СНСН2С "ВНоД О"2 анод 'выаА йСН2СН=СНС йСН2СН2СН2С уо 2(н) -н20 а игу д анод 'мятииовой кислоты необходимо 7 раз повторить описаяиую последователь"ь реакций. ,, Нее приведяиые реакции обратимы. Обратный процесс — окисление жирных от — рассмотрен в разделе 14.1.4. 44.1.2.

Простые лнпнды ( К простым омыляемым липидам относятся воска, жиры и ела. Воска — сложные эфиры высших жирных кислот и высших ноатомных спиртов. Оии образуют защитную смазку на коже овека и животных и предохраняют растения ог высыхания. римером служит цетнловый эфир пал ьмитиновой "н ел от ы -- главный компонент спермацета. Спермацет содернтся в спермацетовом масле. Ранее это масло извлекали из овы кашалотов и использовали в качестве индифферентной новы при приготовлении различных мазей. Другой эфир пальнтииовой кислоты — м и р и ц и л п а л ь м и т а т — содержится пчелином воске.

О 6 СНз(СН2)24 О ОСН2(СН2)МСНз СНз(СН2)24 С ОСН2(СН2)2оСНз ',, 'Жиры и масла (нейтральные жиры, глицеролипиды, триацилнцерины) — глицериновые эфиры высших жирных кислот. В ' ганизме человека нейтральные жиры играют роль структурго компонента клеток или запасного вещества («жировое део»). Их энергетическая ценность примерно в 2 раза больше, чем . белков илн углеводов. Однако избыточное содержание триалглицеринов в крови наряду с содержанием холестерииа— актор, указывающий на предрасположенность к атеросклероу.

В природе, за редкими исключениями, встречаются только олные эфиры глицерина, т. е. т р и а ц ил гл и це р и н ы. рдые триацилглицерины называют жирами, жидкие — маслами. ; ростые триацилглицерины содержат остатки одинаковых кис, смешанные — различных.

В триацилглицеринах животного оисхождения.преобладают остатки насыщенных кислот. Эти нацилглицернны, как правило, твердые вещества. Напротив, идкие растительные масла содержат в основном остатки енасыщенных кислот. ' Природные жиры и масла представляют собой смеси смешангЫх хРиацилглицеРинов. Их количественной хаРактеРистикой 461 СНзо — СΠ— СщНзь СНΠ— СΠ— С1гНзь СНзо — СΠ— С~гнал СНзо — СΠ— СмНФ 1 сно — со с н СНзо — СΠ— СмНзз СН,Π— СΠ— Я СНΠ— СΠ— П' СНзо — СО: — )(з Общая формула гриацилглицерина (жира нли масла) Триолеонлглиперин (грнолеин), г.

пл. — и С трисгеаронлглнцерин (грнсзелрнн), г пл 7) 'С СНзΠ— СΠ— Сннз~ НΠ— СΠ— С~гнзь Нзо — СΠ— С~гнал СН О вЂ” СΠ— -С,. Н„, НΠ— СΠ— С~ьнз~ СНзо СО С,гНм ).Олеоил-2.пальмигоил-э сгеароилглнцерин ().олео.2-пальмиго. сгеарнн) )-Пальмнгоилдисгеароил глицерин ()-пальмигоднсгеарин) Триацилглицерины, выделенные из разных органов одного и того же организма, могут значительно различаться по составу. В частности, в подкожной жировой клетчатке больше насыщенных, в жирах печени — - ненасыщенных кислот. 14.1.3. Сложные липиды Омыляемые сложные липиды обычно делят на три большие группы — фосфолипиды, сфинголипиды и гликолипиды. Некоторые природные липиды трудно классифицировать, так как они содержат группировки, позволяющие отнести их одновременно к нескольким группам.

Фосфолипиды — лнпиды, отшепляющие фосфорную кислоту при гндролизе. К ним относятся глицерофосфолипиды и некоторые сфинголипиды. Фосфолипиды характеризуются достаточно высоким содержанием ненасыщенных кислот. Г л и ц е р о ф о с ф о л и п и д ы — производные глицеро.З- фосфата, главный липидный компонент клеточных мембран. Они сопутствуют жирам в пище и служат источником фосфорной 462 служку процентное содержание отдельных кислот, а также иодное число — мера ненасыщенности. Иодное число соответствует количеству граммов иода, которое может присоединиться к 100 г вещества.

Состав природных жиров и масел и их иодные числа варьируют в достаточно широких пределах. Например, в сливочном масле и молоке содержится заметное количествб насыщен. ных жирных кислот с короткой цепью, в льняном масле преобладает линолевая (62%), а в оливковом — олеиновая (84 ог) кислоты. Ниже приведены примеры нейтральных триацилглицерннов и указаны их систематические и еще употребляемые .тривиальные названия, основанные на названиях входящих в их состав жирных кислот. слоты, необходимой для жизни человека.

Глицеро-3-фосфат .держит асимметрический атом углерода и поэтому может суествовать в виде двух стереоизомеров. Природные глицерофосипиды имеют одинаковую конфигурацию и являются произ- ными (.-глицеро-З-фосфата, образующегося в процессе мета- изма из фосфата дигидроксиацетона при участии фермента лицерофосфагдегидрогеназьь. сн,он Снгсн ! г (н) с=о но н ! !1 СНгΠ— Р— ОН ОН СНгΠ— Р— ОН ! ОН Фосфаг дигндрснснацегона Сгл церо.э-фосфаг О СН201 — и !! я' — со н о )! СН,Π— Р— ОН О )! о сн,ос (сн,)„сн, )! Ясн=сн(снг)усо Н О )! СН20 — Р— ОХ О О ь фосфагндоаиа ннслогы Фосфагнд (общая сгрунгура) Примерами фосфатидов могут служить ф о с ф а т и д и л с ерины, фосфатндилэтаноламины и фосфатид и л х о л и н ы - — соединения, в которых фосфатидовые кислоты этерифицированы по фосфатному гидроксилу серином, этаноламином и холином соответственно.

463 Г Среди глицерофосфолипьгдов наиболее распространены ф о са т и д ы — сложноэфирные производные ).-фосфатидовых кис' от. 1-фосфатидовые кислоты представляют собой этерифициованный жирными кислотами по спиртовым гидроксильным руппами ).-глицеро-З-фосфат. Как правило, в природных фосфатидах в положении 1 .глицериновой цепи находится остаток насыщенной, в положении 2 — ненасыщенной кислот, а один из гидроксилов осфорной кислоты этерифицирован многоатомным спиртом ' ли аминоспиртом.

В условиях организма (рН-7,4) оставгшийся свободным гидроксил фосфорной кислоты и другие яоногенные группировки в фосфатидах ионизированы. ' Снзон Н Мнз СНФО-СО-Н н — со — о н СН,Π— Р О Н ОН 4 5 О О 1 Нзн СН, сн, (СНз)ьз СНз СН,О-СО-Н и' — со — О н СНФΠ— Ре" О О О 1 НФМ СНФ сй ОООН ! СНФΠ— СО-П и' — со — о н .О СНФ О вЂ” Р О О (Сна)зн Снт сн, ОН т з з! 4 з Носнзсн — СН вЂ” СН=СН(СНз)ьзСНз ) МНС вЂ” П !1 О Фа*ф т«д«п опн )пеп ти Ф сфп л сер н )сер н ефа «ны) Фасфат д пэта апамн ы ( а ам« еза ы) Н Н 1 СНЗОС С (СНЗ)пснэ ттСОО Н О 1! СН,Π— Р— ОСН,СН,МНз 1 О С фоафатндализтаиопамнны (пнэ-тэ) !!лазмалогены составляют до 1О олда от общего количества липндов центральной нервной системы. Сфинголипиды — структурные аналоги глицерофосфолипидов, где вместо глицерина используется с ф н н г о з и н — ненасыщенный длинноцепочечный двухатомный аминоспирт.

Двойная связь в последнем имеет транс-конфигурацию, а асимметрические атомы С-2 и С-3 — Р-конфигурацию. Примером сфииголипидов служат ц е р а м и д ы — (ч-ацильные призводные сфингозина, ами. ногруппа в которых ацилироваиа жирной кислотой. 464 Эти аминоспирты взаимосвязаны между собой, поскольку этаноламнн и холин могут образоваться в ходе метаболизма из сернна путем декарбоксилирования и последующего метилирования. Вместо аминоспнрта в качестве спиртового компонента ряд фосфатидов содержит остатки многоатомных спиртов — инознта, глицерина и др, Менее распространены по сравнению со сложноэфирными глицерофосфолипидами липиды с простой эфирной связью, в частности п л а з м а л о г е н ы.

Они содержат остаток винилового спирта, связанный простой эфирной связью с С-1 (.-глицеро. З-фосфата, как, например, плазмалогены с фрагментом этаноламина. Сфннгознн Цераммд Важную группу сфинголипидов составляют с ф и н г о м и ;ел и н ы, впервые обнаруженные в нервной ткани. В сфингоми елинах гидроксил у С-! церамида ацилирован фосфорилхолн .новой группировкой, поэтому их также можно отнести и к фосфо тлипидам, Снз-О )! ОН Снз Р— ОСНз — СН вЂ” СН вЂ” ОН=ОН(Снз)тзонз / ! СН -Н' О МНС вЂ” и з 1! СНз СНз О Сфингоииелнн Гликолипиды включают углеводные остатки, чаще Р-галактозу, н не содержат фосфорной кислоты и связанных с ней азотистых оснований. Типичные представители гликолипидоа — це' .реброзиды и ганглиозиды — сфннгозинсодержащне липиды (их можно поэтому считать и сфинголипидами). В ц е р е б р о з и'д а х, в заметных количествах входящих в состав оболочек нервных клеток, остаток церамида связан с Р-галактозой или Р-глюкозой р-глнкозидной связью.

Характеристики

Тип файла
DJVU-файл
Размер
10,52 Mb
Тип материала
Высшее учебное заведение

Список файлов книги

Свежие статьи
Популярно сейчас
Почему делать на заказ в разы дороже, чем купить готовую учебную работу на СтудИзбе? Наши учебные работы продаются каждый год, тогда как большинство заказов выполняются с нуля. Найдите подходящий учебный материал на СтудИзбе!
Ответы на популярные вопросы
Да! Наши авторы собирают и выкладывают те работы, которые сдаются в Вашем учебном заведении ежегодно и уже проверены преподавателями.
Да! У нас любой человек может выложить любую учебную работу и зарабатывать на её продажах! Но каждый учебный материал публикуется только после тщательной проверки администрацией.
Вернём деньги! А если быть более точными, то автору даётся немного времени на исправление, а если не исправит или выйдет время, то вернём деньги в полном объёме!
Да! На равне с готовыми студенческими работами у нас продаются услуги. Цены на услуги видны сразу, то есть Вам нужно только указать параметры и сразу можно оплачивать.
Отзывы студентов
Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.
Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.
Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.
Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.
Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.
Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.
Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.
Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.
Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.
Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.
Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.
Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.
Популярные преподаватели
Добавляйте материалы
и зарабатывайте!
Продажи идут автоматически
6458
Авторов
на СтудИзбе
304
Средний доход
с одного платного файла
Обучение Подробнее