Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков - Биоорганическая химия (1125798), страница 50
Текст из файла (страница 50)
В частности, остаток 2-амнно-6-метил-4-оксаптеридина входит в состав фолиевой кислоты (см. 9.4), а фрагмент 2,4-диоксоптерндина присутствует в важнейшем витамияе р и б о ф л а в н и е -- факторе роста живых организмов (витамин Вь см. 13.3). ' ° Алкалоидамн называют гетероцнклические азатсодержащие основания растительного происхождения, обладающие выраженным физиологическим действием. Как правило, алкалоиды представляют собой третичные амины и содержатся в растениях в виде солей органических кислот — лимонной, яблочной, щавелевой, янтарной и др. Их выделение, очистка и установление строения — весьма трудоемкая задача, которая включает использование методов совре- орг ганической химии (хроматография, ИК-, УФ- и пектроскопия, масс-спектрометрия, рентгеноструктурнь ~й ; см.
главу 15). Алкалояды — обычно бесцветные кристалие вещества горького вкуса, практически не растворимые , н растворимые в органических растворителях — эфире, орме, бензоле. Их соли, напротив, хорошо растворимь и не растворимы в органических растворителях. настоящему времени известно более 5000 алкалоидов. инство из них оптически активны. В основе структуры ' оидов лежит какой-либо гетероцикл. Это обстоятельство ется при химической классификации алкалондов. Ранее о п именялась также классификация алкалоидов по бота- ' кому признаку, т.
е. по группам растений, из которых они ' выделены (алкалоиды пасленовых, алкалоиды опия, алка- кока и т. д.). В настоящем курсе рассмотрены лишь некопредставнтели алкалоидов. нзводные пириднна, пнперидина н пирролндина. Г и г' — один из наиболее простых алкалоидов, выделенных из 'ьев растения Егу(йгоху)оп соса (Южная Америка). игрин но рассматривать как производное гндрнрованного пирропирролидина.
Гигрин оказывает общее стимулирующее 'твие. в О 9 СН ССНз М и к о т и н — весьма токсичный алкалоид, содержание котов листьЯх табака доходит до 8 огш Включает свЯзанные той связью ядра пиридина и пирролидина. Воздействует ,вегетативную нервную систему; сужает кровеносные сосуды. Один из продуктов окисления никотина в жестких условиях.-- иновая кислота. '.К о н и и н и а н а б а з и н — чрезвычайно токсичные алкады, содержащие пиперидиновое ядро. Коннин парализует нчания двигательных н чувствительных нервов, участвующих иннервации кожи. Анабазин найден в ежовнике безлистном дняя Азия).
М Н7СН7СНЗ ! Н Анаааанн Ноннин О СНЗ ~~> ;«„Х» О Д.» ! ОН О ! !! СвНьСнСН7 М СН7ССбыь я снз и сн2я 1 СН3 СНЗ СН3 СН 3 7 Динвтнлноантин твоброннн 1,З-Д н и, теозиллин 1 3 7 Трииетипноантнн новеин Лобелин ~ Пнрролидиновна Фратнент 1Н, Пннери. днновнд Фратиент Наиболее уотонннвал нонрориаиия тропена О 1! СЕНЬ ОССН Н СН,ОН О а ОСС,Н, СООСН Н Стрилннн СН3 СНз ОСН3 . Реаерпнн ОСН, СН3 Атропин Ноллин 306 и Л о б е л н н н родственные алкалоиды обнаружены в растенид.(.оЬе1!а !п!!а!а (Северная Америка).
Они близки по структуре и используются в медицине в виде гндрохлоридов в качестве эффективных средств, стимулирующих дыхание. Обн1ая отрунтура алнелоидоа, родотвеннит лобелину Производные трояаиа. Т р о п а н представляет собой конденсированное бициклическое соединение, в состав которого входят пирролидиновое и пиперидиновое кольца. тропан Производными тропана являются атропин и кокаин — ценные лекарственные средства, используемые в медицине. А т р о и н н содержится в растениях семейства пасленовых— белладонне, дурмане, белене.
Несмотря на высокую токсичность широко применяется в глазной практике, благодаря способности расширять зрачок. . о к а и н — основной алкалоид Егу!Ьгоху!оп соса (Южная ' ика). Известен как одно из первых используемых в медие местноанестезирующих и наркотических средств. Синтетние анал налоги кокаина, лишенные наркотических свойств, отно- Ф я к производным а-аминобензойной кислоты (ам. 9. ). уриновые алкалоиды. К алкалондам пуринового ряда отноя метилированные по азоту производные ксантина— етилксантнн, или к о ф е н н, 1,3-днметилксантин, нли т е олл и н и 3,7-диметилксантин, или те об р о м и н.
Их приыми источниками служат листья чая, зерна кофе, бобы ап. ,Кофеин может быть получен прн метнлировании ксантнна, иллина и теобромина метилиодидом. ,Кофеин — эффективное средство, возбуждаюшее централь- нервную систему и стимулирующее работу сердца. Обше,мулирующее действие теофиллина и теобромина выражено ьше, однако они обладают довольно сильными мочегонными йствами, т. е.
являются диуретнкамн. ,Производные индола и имидазола. Индольное ядро входит ' став многих алкалоидов. Примерами могут служить р е з е р;н, содержашнйся в корнях растения раувольфии змеиной ия), и с т р ), и с т р и х н и н, извлекаемый из семян тропического тения чилибухи (рвотные орешки). сн о осн, сн з сн, осн, )! ! ' Пал а мерин !0.7. АНТИБИОТИКИ ядро имндааола ~5 Ъ-' Иилонарлин !«« Ядро «ииуилидина С нн СН, ядро сил «инолииа ь ~ит О !! СНЗСО О ОССНэ р !! О О Герои~ Хинин Морфин Общая отрунтура ленициланное наи ацильнмк лроиааоднн» б-аминоленицилланоеоа ннолотм Пеницнлланоаая ниолота 300 Р жени езерпин широко применяется в медицине, оказывае ое гипотензивное действие (т.
е. понижает артериальи т выра. давление). а те иальное Ст вета рихнин — весьма ядовитое вещество; в малых дозах у озбуждающе и находит применение в качестве тонизи ю. — дейст. щего средства. изирую. Р едким примером алкалоида с ядром имидазола может слу жить и и л а к а р и и н, широко используемый при лечении глазных заболеваний.
П ронзводиые хннолина и нзахннолина. К алкалоидам хииолинового ряда относится х и н и н, содержащийся в коре хинного дерева. В состав хинина входят две гетероциклические о сих пор хинин системы: хинолиновая и хинуклидиновая. До сих является одним из лучших иротивомалярийных средств. Ядра хинолина и изохинолина содержатся в алкалоидах опия. Основной нз них — м о р ф и н — обладает сильным обезболивающим свойством, однако при длительном употреблении вызывает наркоманию. Диацетильное производное морфина— г е р о и и — наиболее широко применяемый за рубежом наркотикк. Примером алкалоида изохииалинового ряда, также выделенного из опия, служит п а п а в е р и н, применяющийся в ка.
честве эффективного противосудорожного средства. 308 ° Антибиотиками называют вещества, синтезируемые микроорганизмами и способные препятствовать развитию других микроорганизмов. крытие антибиотиков связано с именами английских иссле"елей А. Флеминга (1929), которому впервые удалось наать противамикробную активность зеленой плесени, и лари (!940), выделившего из этой плесени натриевую соль 'циллина. Уже через два года в Советском Союзе был полудуервый отечественный пенициллин. настояуцему времени описано более 2000 антибиотиков, 'ишь окала 3% из иих нашли применение в медицине.
По еской структуре антибиотики относятся к различным клас- ,органических соединений. Большая часть их имеет сложную оциклическую структуру. интез антибиотиков труден, поэтому в промышленных масах их получают микробиологическим путем. Широко развиакже производство полусингетическрх антибиотиков. Она вано на химической модификации соединения, выделяемого ;культуральнай жидкости, вырабатываемой определенным ммом микроорганизмов. Так, из плесневого гриба Реп)с)11!цги Зоиеицгп выделяют 6-аминопеннциллаиовую кислоту, кото- , используют для получения полусннтетических пенициллинов м ее ацнлирования обычными химическими методами. енициллины. В основе структуры пенициллинов лежит ,и и ц и л л а н а в а я к и с л от а, содержащая два конденсинных гетероциклических кольца —, пятичлениое тиазолиди- (А) и четырехчленное р-лактамное (В).
Природные и полусинтетические пенициллины представляют собой )т)-ацилированные различными ацильными радикалами производные 6-аминопенициллановой кислоты. Природа радика. ла в ацильной группе учитывается в названии пенициллина Например, соединение с )(= СвНзСНт называют бензилпеницил. лином, а с й = СвНзОСНз — феноксиметилпенициллином. б-Аминопеницилланоаая кислота может рассматриваться как ' дипептид (см.
11.2). Основная особенность строения пенициллинов, долгое время препятствовавшая установлению их правильной структуры, за» ключается в наличии четырехчленного й-лактамного кольца, не встречавшегося ранее в природных соединениях. б-Лактамное кольцо чрезвычайно лабильно.
В мягких условиях оно подвер-' гается гидролизу с разрывом связи С-7 †(т(-4, что приводит к потере биологической активности. Природные пенициллины обладают довольно избирательным,, полусинтетические — гораздо более широким с)гектром аитимикробного действия. Цефалоспорины. Цефалоспориновые антибиотики близки по строению к пенициллинам а также содержат()-лактамное кольцо. В основе их структуры лежит ц е ф а л о с п о р а н о в а я к и сл о т а, содержащая два конденсированных гетероциклических кольца — шестичленное частично гндрированное 1,3-тиазиновое (А) и четырехчленное р-лактамное (В). О н н О М ~ ~ С"-~*-Снзон 'т=г ОН МН СО СНС(, и Левомицетин ы. Эти антибиотики представляют собой произ,етрациклины.
ти на — соединения, сосе частично гидрированного иафтацена — с ы х линейно конденсированных шестичленных го из четырех линейн спект ом антиоциклов. . Тетрациклины обладают широким р обного действия и могут быть использов д р аны аже и и ,,'сиых заболеваниях. О СН н(сна)2 ОН сомн, Нватацен (тетрацен! Вмомицни имером м тетрациклинового антибиотика служит б н о м и— препарат при заболеваниях, вызв р, аиных — эффективный р иллин и ст ептоми''ооргани ганизмами, устойчивыми к пенициллину и стрептом- ГВ1 А1 О О СняОССНз ООН :Основные понятия и термины СООН Оаыал отрунтура цеавлооиорммов цеаалоолорановал ниолота З10 и Антибиотики цефалоспориновой группы являются производными 7-аминоцефалоспорановой кислоты. Они обладают широ.
ким спектром действия и тормозят рост некоторых штаммов бактерий, устойчивых к пенициллину. Исследования в области антибиотиков постоянно приводят к открытию новых классов этих соединений. Сфера применения антибиотиков расширяется, включая не только медицину, но к другие отрасли народного хозяйства. Становится ясным, что антибиотики по химической структуре могут принадлежать не только к гетероциклическим, но и другим классам органических соединений. Например, с т р е иго м и ц и н относится к аминогликозидам (см. 12.1.5), грамицидин и инсулин— к пептидам (см. 11,2), а л е в о м и ц е т и н (хлоромицетнн)— к производным аминодиола. Этот антибиотик имеет относительно простое строение и является пока единственным, производимым полностью синтетическим путем.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
