Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков - Биоорганическая химия (1125798), страница 51
Текст из файла (страница 51)
патом роциклицеское соединение члеииые гетероциклы с едим гетероатомом иррол иррольиый атом азота яцидофобиость лт-избыточность ,, орфик 7ем идол гуриптофаи фурам ,' иофеи ичлеииые гетероциклы с двумя гетероатомами ймидазол 'Гистидии иразол яаутомерия 'тичлеииые гетероциклы с одним геуероатемом азота 'Пиридии — пиридииовый атом азота — л-иедостаточиость — осибвиые свойства — алкилироваиие — пиридоксальфосфат — пиридоксаль — иикотииовая кислота — хииолии Пиримидии Гидрокси- и амииопроизводиые пиримидииа — таутомерия — межмолекуляриые водородные связи Барбитуровая кислота — таутомерия — барбитураты Пурин — гидрокси- и амииопроизводиые Мочевая кислота Алкалоиды Антибиотики Часть ЕИ БИОПОЛИМЕРЫ И ИХ СТРУКТУРНЫЕ КОМ ПОН ЕНТЫ ько благодаря современным высокоразрешаюшим физико- ическим методам исследования.
Биологические функции биополимеров изучаются в ряде циплнн медико-биологического профиля и особенно в био- ии. Основная задача настояшего курса — изучение строения имнческих свойств этих соединений. Важную группу органических веществ составляют высокомолекулярные соединения (полимеры). Молекулярная масса их больших молекул (макромолекул) достигает нескольких десятков тысяч и даже миллионов. Основными реакциями, ведущими к их получению, служат реакции полимеризации и поликонденсации, Современная промышленность производит разнообразные полимеры (полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид, капрон и т.
д.), широко применяюгциеся в народном хозяйстве. Такие полимеры называют с и н тети ч ес к и м и. Синтетические полимеры используют в медицине для изго. товления протезов сосудов, суставов, сердечных клапанов, хрусталиков глаза, различных тканей. Синтетические волокна применяются в качестве шовного материала в хирургической практике. Созданы специальные полимеры, нз которых изготавливаются аппаратура для переливания крови, различные катетеры и медицинские трубки.
В химии синтетических высокомолекулярных соединений все болыпее развитие получает новое направление -- химия медицинских полимеров. В отличие от синтетических высокомолекулярные соединения живой природы называют б и о л о г и ч е с к и м и полимерами, или б и о и ол и м е р а м и. Перечень нх не так велик —. это.
белки, углеводы, нуклсиновые кислоты, сложные липиды. Биополимеры образуются в процессе биосинтеза в клетках и являются важнейшими составными частями всех живых организмов. В последние десятилетия достигнуты успехи в установлении пространственного строения биополимеров, с которым связаны их биологические функции. Активно развивается направление по изучению сложных образований, состоящих из макромолекул разных типов, так называемых смешанных биополимеров. В их состав входят углеводные и белковые, углеводные и липидные, белковые и липидные и другие сочетания биополимеров.
Изучение их структуры необходимо для познания важнейших биологических процессов. Например, смешанные биополимеры, состоящие из углеводных и белковых компонентов, — — г л и к о п р от е и н ы — играют важную роль в создании иммунитета, участвуют в процессе свертывания крови и определяют ее группу. Строение сложных структурных образований можно установить 312 Глава !1 а-АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЪ1 И БЕЛКИ Белки как основа всего живого были издавна в центре вни'ния естественных наук.
Более чем двухсотлетняя история хин белка наполнена непрерывным совершенствованием экспеентальных методов и богата различными теоретическими цепцнями. ре Ср ди ученых многих стран, внесших большой и с, М. Бе гад в развитие химии белка (Э. Фишер, Т. Курциус,, ерг- Ф. Сенге, П. Эдман и др.), достойное место занимак>т и соотечественники — А.
Я. Данилевский, . Д. ели Н. Д. Зелинский, .С. Садиков, Д. Л. Талмуд и др. Н " Дмитриевич Зелинский (1861 — 1953) — академик, Герой Сониалиинолай ми Институт о ганиче еского руда, с е Т, ов тский химик-органик, его имя носит Инс р нови не ти й химии АН СССР Труды Н. Д Зелинского но химии углеводород ф е ой и омыньченности. Н Д 3»- и большое значение для становлении хнмич ск " р .
б " то синтеза о-амннокислот (реакиня Зелинского— сний создал о шнй метод дникова], являющихся основными структурными злемснтами н ков. ,. Химия белка — особая область, которая никогда не была ько «химической», а всегда соединяла в себе идеи и методы ологии, медицины, химии и физики, Белки составляют матеальную о у основу химической деятельности клетки. Функции ют е менты, ков в природе универсальны.
Среди них различают ф р моны, структурные (кератин, фиброин, коллаген), транспорте (гемоглобин, миоглобин), двигательные (актин, миозин), щитные (иммуноглобулины), запасные (казвин, яичный аль ун) белки, токсины (змеиные яды, дифтерийный токсин). Наанию бе л к и, наиболее принятому в отечественной литераре, соответствует термин и р о те и н ы (от греч. рго1е(оз— рвый). ' В зависимости от величины молекулярной массы различают пти ы и белки. Пептиды имеют меньшую молекулярную массу, и белки. В биологическом плане пептиды отличаются от ел ее узким спектром функций.
Наиболее характерна для вендов регуляторная функция (гормоны, антибиотики, токсины, гибиторы и активаторы ферментов, переносчики ионов через мбраны и т. д.). Долгое время пептиды считали «осколками» ' ков, образующимися в организме. Начиная с середины ХХ в., гда было расшифровано строение, а затем синтезирован перй пептидный гормон — окситоцин, химия пептидов приобрела 313 самостоятельное значение.
Большой интерес вызывает недавно открытая группа пептидов головного мозга — н е й р о п е п т ид о в. Они влияют на процессы обучения и запоминания, регу., пируют сон, обладают обезболивающей функцией; прослеживается связь некоторых нервно-психических заболеваний, например шизофрении, с содержанием тех или иных пептидов в мозге Открытие нейропептидов явилось блестящим подтверждением гениальных предвидений Ф. Энгельса, И. М.
Сеченова, И. П. Павлова о материальной основе функций мозга. В настоящее время достигнуты большие успехи в изучении проблемы соотношения структуры и функций белков, механизма их участия в важнейших процессах жизнедеятельности организма, понимании молекулярных основ патогенеза многих болезней.
К числу актуальных проблем современности относится х и м и ч ее к и й с и н те з белка. Получение синтетическим путем аналогов природных пептидов и белков призвано способство-, вать решению таких вопросов, как выяснение механизма действия этих соединений в клетке, установление взаимосвязи их активности с пространственным строением, создание новых лекарственных средств, а также позволяет подойти к моделированию процессов, протекающих в организме. Проблема химического синтеза белка, кроме того, тесно связана с задачей синтеза полноценных продуктов питания. По данным Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ), питание более половины населения нашей планеты не может быть признано удовлетворительным из-за недостатка белков.
Темпы развития сельскохозяйственного производства не позволяют полностью удовлетворить потребность человечества в белках. Один из путей решения этой проблемы — создание искусственного пищевого белка. В этой области ведутся широкие исследования, в результате которых возникло и развивается производство кормовых дрожжей на основе углеводородов нефти и отходов про. мышленности. Полученная белковая масса используется как корм в животноводстве.
В решение задачи создания искусственной белковой пиши для человека большой вклад вней академик А. Н. Несмеянов. Алексаидр Николаевич Несмеяиов (1899 — 1980) -- выдающийся советский химик-органик, основатель новой области химии — элемеитооргаиической химии, президент АН СССР, Герой Социалистического Труда, лауреат э)еиииской и Государствсииой премий СССР, инициатор исследований в области искусствеииой пищи. 11.1. а-АМИНОКИСЛОТЫ 11.!.1.
Классификация Многообразные пептиды н белки состоят из остатков а-аминокислот. Общее число встречающихся в природе аминокислот достигает 300, однако некоторые из них обнаружены лишь а определенном сообществе или даже в одном организме. Среди 314 П родолккеиие ," Для эаписи амииакислоткых остатков в макрамалекулах пептидов к белков кспаль. трехбуквекиые (икагдэ аляабуквекиые) сакращеккя их тривиалькых каэваиий. Йеэамекимые а амииакислоты ин, треонин, метионин, фенилаланин, триптофан (см.
. !1,1). При некоторых, чаше всего врожденных, заболевая перечень незаменимых кислот расширяется. Например, фенилкетонурии человеческий организм не синтезирует еше у а-аминокислоту — тирознн, который в организме здоровых ей получается при гидроксилировании фенилаланина.
317 Венаольныа млн е ароцммлнчзомнй радмнал Метмпенпаап группа СХ~ О-— / ~ОН -СН-СООН 2 1 Н Н р.ммдопмпапаммм (трпптзйам) р,миндазопмпаланмм (гмстмдмн) Н С-СООН 2 МН2 Изпопарныа радикал Глнцмм [меатрапьнап) Лизин (осмознап) ныа атом Гпутамммпаап нмслота (ммспап) Н2 н. с Прозам 313 а-Аминокислоты занимают ключевое положение в азотистом обмене. Многие из них используются в медицинской практике в качестве лекарственных средств, влияющих на тканевой обмен Так, глутаминовая кислота применяется для лечения заболева.
ний центральной нервной системы, метионин и гистидин — лечения и предупреждения заболеваний печени, цистеин — глазных болезней и т. и. Аминокислоты классифицируют несколькими способами зависимости от признака, положенного в основу их деления на группы. Одним из классификационных признаков служит химическая природа радикала )с. По этому признаку а-аминокислоты делятся на алифатические, ароматические и гетероциклические (см. табл. ! !. ! ) . Алифатические а-амииокислоты составляют наиболее многочисленную группу. Внутри этой группы их подразделяют с привлечением дополнительных классификационных признаков. Например, в зависимости от числа карбоксильных групп и аминогрупп в молекуле выделяют н е й т р а л ь н ы е (одна ХН2- и одна СООН-группы), ос н 6 в н ы е (две )х)Н2- и одна СООН-группы) н к и сл ы е (одна )х)Нз- и две х.ООН-группы) аминокислоты.
Нзи (СН2]4 СН СООН НООС ~Он ) СН ОООН ЙН2 йН2 Заметим, что в группе алифатичесиих нейтральных о-аминокислот число атомов углерода в цепи не бывает выше 6. При этом не существует е-аминокис. лоты с четы ьия ° р атомами углерода в цепи, а о-аминоиислоты с пятью и шестью атомами углерода имеют только разве~вленное строение (валин, лейцин, изолейцин). В алифатическом радик[зьле могут содержаться «дополнительные» функциональные группы, например гидроксильная (серии, треоннн), карбоксильная (аспарагиновая и глутаминовая кислоты), тиольная (цистеин), амидная (аспарагин, глутамин) группы. А о р матические и гетероциклические а-аминокислоты построены таким образом, что бензольные и гетероциклические кольца в них отделены от общего а-аминокислотного фрагмента метиле.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
