Беспалов Г.Н., Исаева Г.С. - Карбоновые кислоты и их производные (1092391), страница 3
Текст из файла (страница 3)
ю О Н'-'>С' ° ! а О,' - — ч « -~ Са(О ~-С-Й з з 0 й - С.'-----' =О Гкдрсхкз днгалогенолровзкодннх углеводородов пркзаднт к образованна ельнегддов, воли обз атоме галсгзяз находятся у одного вз конечных атомов угдсрола. Вснк оба атома гзлсгеыа находятся у одного вз средних атомов углерода, то ссрвзунгая катоны. Гадратацвя ацегааезз ы его гомодагов в прасугствах саней ртутк Й в качестве ыаталазатора приводят к обрззсхманю уксуса+ наго ая3~егяда нак хетсыв; И зи 1 Ф 1 Ц- Се Снами Я- С-С»3 СН Л О Эта раздавя носат наззакнз реадцкк Кучерова.
В техпнхз вдьдегхды н катоны пслучзвт о помовьм твк называемого оксоснктеза - катнлвтачзского прысоедзненкя СС а Л~ в накакав. к-чоа Ф С Я-ДН.С»2 ° (С Ф Н2 Я-СН2-СЦ -С 2 ' Н Хннкчесхке свойства ахьдегвдов в катонов Ьхьдегады а катаны анаявтся одыаык вз нзкбодее раакцнандоопоообаых органкчеонзх соедынеадй. Мх актнзность обусяонкена налнчвеы кврбаннньаой"груязы ~~ д и С . Лвойзмя связь мекку атомам угаеуодн ы атомом кнслорсда сходна с двойной овязьв в зтмкенсзнх угяеэодорадах, Поэтому нарбонавьнна соедвнеызя надобно зтааеаозым углеводородам склонны в реакцнн прмсаедяненкя.
Сдыахо связь С С етакчаатоя ат аннан С С тем„что воаедатвве разнкчвя в 'эдектрсатркцзтазьноотк угхарода к кнслорадв вз атоме вкслорода вхехтронная пдатнаоть бодыоз, ЧЕМ На атоме угхсрада. Спетому в реакцннх прасоедввення отрвцвтеаьнс зарннекная чаоть прнаоеднннзцейся молахухы заегдн кзнуаазяется ха~сну углерода, а кахаахтеаьво зарквевнея часть - к а1ому кволорсда. ЬЬ- Ь Ъ- С ° О + Н-К ~С-О 1. — -1 Н рыданалы, уменмзанмае ыолоантахьяый звука на атоме угдерода, поанвавт рвзкцконзув сдоосбнасть карбанквького сседзыеаыз. Поэтому катоны менее акткввм, чев заьдетчщы. арасоедвзеыке водорода в ярааутатваа квтаааэвтарз ( РЬ, Р4, Ч1 ~ првэодкт х образованна аерначяык а втарнчных схкртав сост нетатэенно.
Спарты обраэувтоя.а црн нрасоеднненна магняйорганачеа зых саадкненнй крк насдедущем гняранвзе обриумнахаа аакогоантаэ. + И - СЧЭ-Пг — й'-СН-С). НП.Вг !„ н,й .в- Н й ПСМСОа»СНЕННО СННКЛЬНСй Ииокаты Н С Ус даЕт аС- Внанпытркиы, которые при гвдролизе преврааамтск в ес- оиснквслогн. ПНй4 г 4 й-СН*О е Нтй — й" СК- Сй — е- й-СН- С~ Н ь Пнс он пн При присоединении бысулс4мте ннт)дся ()си Н ОПП) оораэуктск бисулриитные нроизиодыыв аиьиегииов в катонов. й- СП-ОН ПО ИЕ й- Сын О Е Й ПОП ПСС гидре зон ПО й-С-й л н й- ОН ОНСИМ Пругмн типом рввнцип, характерных длл алсдегипов к квтоиев, явля»тся ревицкн замещения кислороде.
Ллн многих из них на леркой элементарной стадие прсисхОДнт прнссолннвкне Ронгенга. При двйстинн на альдвглди и нвгоны пятиилорисгыы срос$срсм атом кислорода замещается на два атома хлоре, з результате чего абра- . Зуепея дыГВЛОГВНОПрсаэнодкнв уГЛВМЫСарсдок. й- С + РСуу — с й-СН4уг е РПСт "ы йсС.- й + РСтэ -~ йМ "и+РОСРЗ и О Взаюсодейотиив Нллхегипов и нетсиов С пронэнодзымн НМннвиаГИДРОЗНКОМ Ы ГВЛРОНСКЛЕМИНСМ ПРЫИОДЕГ К ООРНЗОЗаыию состэвтсте звано Га3фаэонсн и сксимсы пс схеме: "г' 'ы-нп — н о+ й-«н-П-ИН л % й- С-й «,Н~й- ПН -н------' бам аммиак реагирует толька с вльдвгндсы.
Понтону с Осмаева этой реакции мсинс стлнелть альдвгнды от нагонов. ,О СНВ-СЕ' + Нг~йн — -Е Н О+ СН - СН н НН 3, '--, г) н втанннкн Образукщийсл етакмсин снцвткиьдинмн)легко пснссмернЗУвтся в ельне гвдммсьаи. З СН -СН ПН й нйс-сн нс-сн ИН Мругой реакцией, в катару» Встусним волив нльдежды„янснвтал реакция ваавмсдейстиил их со спкртани в присутстикн следов ° виерельной кислоты, В результате замещения атома иналорода иарбаннльвай группы юлучн»тои ацвтаив: простые эркры нвсущестиу»- иих дкухатамкых бпкртов, аодврнисжс дие гидрсксниьнне группы у макото углеродного атоме. ««1 4-сн -сн 4 Сна 3 с Я С ъ + — НИО + й- сн Й, н)п - сн -сн 1 4-<ы СН аыеткль Альлегвды значительно легче оквсляимея, чем кетолы.
Окисление акьдегкдов приводит к обрныонеьпс» икслоты о тем ве числом атомов углерода и такай ив отсеситурай. 4 «« й-С' й-С ~н -ОН Окксиеиив кетснаи проксхадыт и аесткнх условных и сспроэоидаетсн раерском углвродной цепи. и результате чего образуется смесь различнщс иврбономсх кислот. Знал, книне кислоты образуптоя ИРа окислеввв катона, мокко установить структуру аикаляемого истоке. о о ! 10) Иоан '~ А Ы я-сн Ы -я а~с~ о а й-СН-С ь й- С" 1 я "би ок Амяиачнмй растюр омсдла серебра пря легком нагревании окясляет альдегиям (только альдегады! ) в кислоту с образованием металлического серебра, которое осаадается па стенках реакгмоянсго сосуда.
Постону зта рвакцип нелестна под названном "реакция свребрлннсго зеркала". о о й-С ь 1 Й~~МНЗ)А ОК вЂ” 1 й-С +5ййк 'Нуо "2 Йэ лме реакцией, которая идет толью с альдегндэми, является реакция полямеризацни. Так. ОорелядеГин образует полмуормнльдеглл 1пареФцМ.
„сн -о Г-ск -о-~ г 1- 2 .$Й йод злилннем кислот Оормальхегяд образует циклический трямер, назмзавмый трноюяметилеиом. и о сн ЗКс О о Ч 1 - -.с"г 0 Аяалогхчннй продукт сбразуетсн прк пслнмерщзацих более словпмх ал.пегкдов. СИ-й а 1Р-с а О Р, -сн Нс-я л Ю' Альдегады в сл:абоцвлочкой среде подвергаьгсв реакции альдслькол кослвзсаыкн, в результате того образуется сседяяеяпе со смея кь|зм,'упкпнлмл - альдегндсспкрд плл ельлоль. 3н получается срл пппсоклкпепил к юрбокзльг и г,,лпе атома нолсролв другой мол гялп лльлкгала, пахсдплагосл з л(- пс.юкепк: по огпсосяил к з слоей карбоняльнсй группе, ко~орая активизирует только соседние атсмм недород. ,О й-С К ,о, уз с о + н-си-с — н- сн- сн-с 1 Ф к н ан альдоль Образуппнйся ельдоль прн нагревакни легко отнвкляет иоду с образоааякем нелредельяогс аньдегяда: с о я й — Си- с- с — к а + й-си=с" с ~К г н ',цК и', узехлчеяле юдвнаности атомов зодорода прн н.-углеродном атоме мохно проиллгптрлролать реакцией ззаимодейстакя альдегнда илк катона с галогевамк.
Нрк хлсрнронеияи легко замеиамтоя ато- српрсяз- мн водород» з ль-полохеяни. йра атом образуются А-хл зодлме акьдегидсв нлк катоне. ст 4. „с 1 и- СН -С Л С! и- СМ- Ск Я НСЛ л ьн я Вариаятм копросок длл индкяидуальннх ломаниях заданий ШИ О смл О СИ-СИ -С», СИ СИл С С, и Смь Нвпеплте ураюелля репппь'".. Варюкт т,ТЕ' 1. Оостаиьте структурике йормуям зсех нарбоякльнвх СоеДинений, имекцдх состав С4Нео, и ллйта зм заззаяял.
3. получите меткиизопреиалкетон по реакпяи кучерена, Нвпхикте уралиеяие реакпии. 3, Какие гелогенопрсилюдиме олелует взять для получения ззолмслннсго альквгяла? дайте ургзкеяае реакции. 4. Натеките следухпме альиегндн. вахке из нях способны к реаапал ельлсльяой конденса ,о (Сисис-~'"„К б. Осущастзнте снедуытве презрнненка. ~ям ыты кон ~ ~ о~ ~йцййф «нРР аодн.р-р Вариант 2,1т 1. Ссставьге структуркыо 4орй?лы всех не«снов, зыоьннх состав СНН1ОО„н лейте лы навзвнин. 2. Некой спарт лунно онюалвть нодккслеккны рьотзороы бзхроыата калан, чтобк искупить ьтклтретбуткнюетснт Иапкнвте у)ннненке реаапнн н расставьте коз4$япкентн* 3, Ханое дпгалогэнарсизводнсе нукно внять для получения 2-петин прспяыыит Нвнкызте уразненае рытвина.
4. Навнаате ураанекае реакции Нвнницпнро длк бензойнсгс азьдегнде Ь. Ооуиестните слелуцзке нрезракенин: 4 С, е«алаветкеен — ы путевок 3 йц С Нарна 2,1б 1. Составьте структурные йорыулы зсек знрбонккьннх ооеданеннй, вмещаю состав С4Д„.О н дайте аы наззаннн. 2. Ханое карбоввльаое соединение обравуетоя прл сан«ленни двнзопрошлыврбкнолн бзхрсынтеы катин а вислой срздет Составьте уравнение "реаьща и расставьте зоефйапнекгн. 3. Получено адетакьдедщ нс рапщии Кучерове. Нвпзикте уразяеиие реакции и утоните условна ее проведение. вините уравнении ревизий альдсмьисг конденсации и овивнл~ вин воды ст образознюегооя проирктв дзя пресновского атдхе- гята.
Назовите праыезутсчное и конечное оовдинешн. Напинкте уравиеава реакпнй ььазыодейотви ацетона сс азадув- зыын зынестзаыкзв) ннгахлорвстны ФосФсроы,' б) гядроксизаыннсы, в) оинаньной квслстсй а последунщюа гадролкзоы образсзанвегсоя соаиииеякк, 1О йервннт 4,19 1. состнвьть структурные 4)оркулы нхьдегидоз, ныецзнх состав СН Н1ОО н дайте аы нвзваннн 2, Нра пнролнзе вахой солю обрнзуетоя ыаолнный алндегадт Нанкин«о уравнение роенцнл* 3. Какой хеген образуетсн пра гидроянее З,З-днзлор-й-ыетклбутнве? Иапниито уравнение реакции.
4. Что предстнзнныт собой прщукты окисления ыетклетизкетовет 5. Нвпвинте уравнения ренкцвй веавысдейотзвн изсьыслявогс вльиеища сс слалуцзенз зеиестзвыа: аФ скннльвою кислотой, б) бксуль4ытоы ватри, н) гидразиноы Нарнит 5„20 1, Составьте структурные йо)ыулн катонов, зыезикх состав СОН12О,н дайте ннззалнн. 2. Нвкой кетон образуется прв гндрнтнцки ынталацетнкена (реевцка Кучерова)т Нвпнияте уравнение реакцкн з укввкте услознн проведения.
3. Прз оаванеиак какого спирта обрезуетса кзсыаслнвнй тльдегзд? Напаыкте уравнение реакции снискания етого спарта бнхронатсн залая в кволой среде и расставьте козйФкя®ентн. 4. Из бензельхегадн получите дкзтикапетвль, ую$3яте урнйеенне ров нонн б. Улюие прсхукты сбуезунтсн нри взезыодействан трзыетидуасуонога апьдегкда оо слкзухцнык вецестзвыи: а) ?ьг И312 Щ )4$ М б) Рау, л) ИН,-ЙНХ, ,) нс~. Макызате ураннеинк реанщзй.
Зерзннт 6,21 1. Состазьто структурные йорзулы всех инрвоарсынтнчесзых ко«окон юыецзнх ссотвн СОН1ОО, дайте ны нанизаны. 2. Прв затвлитнческой гякрвтагыа ювкогс ацетиленового угленснс- ~1 Роде по ренвюпО1 Кучерова обраэуется мэтилкзсбутнлкетонт Дайте уравнение реакции. 3. Кенси ахьпегид образуется прк гиирояиьм 1,1-ддбрсм-2-меткп- 3-этмчпеитвнв7 Дайте уравнение реакции. 4. С псысцьп каких реамнэй моннэ свинтить прснконсный вяьдегэд от иэомернсго ему кетова7 3. Ооунестввте снедукние преврнненняэ укоуоваи писяотв — ацетат ияхьцвя- ацетон — ч — м- эксим ацетона. Нармент 7,22 1.
Составьте структурныэ Фо)муви ароматических акьдагдиов, иче икт обстав СЗНОО, и дайте вм наэненвя. 3, Какой ацетвленовмй углеводород нувно веять дин повученвя по реакции Кучерова меткьиэобутвнкетонау Дайте )равнение реньшти 3. Нссмпнте уравнение реакции окисхепыч этивнэопропикпарбкнона бихрпынтсм ванин в кислой среде и рвсстаньте коэфжцкенты. Нвпнвите уравнение реакции, о помокни иотоРсй монне вндеакть инрбонинькые соедююнвя иэ смеси веществ ПрИНЕДИЮзфних дру гим квассам органнчесиик соэдинеиий. 6.
Осуиествитв сдедуапве прэпрн)ения: 1,1-днхдорпропви — метндацэтпяен — е- ацетон — е -' — овсам, ацетона, Ннри ат 3„23 1, Составьте структурные йюрмунн всех ыэемеров бутана и вате,каине иэ вэх споообик щм окислении образовывать акакетидн и иэтсни Наэовите ик Какой нэпов пснучвется при пнрииэе нцвтата иапьцэм7 Канув оохь купио азата дкя подучэвнн аропвоыового аньдегндв7 Дайм уравнение реакции. Овисяевимваного спарта монне вакучить двиэобутнакетсвт Нацепите уравнение реаитак к расставьте иоэ44ицкенты.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
