Энантиомеры (оптические антиподы) и диастереомеры. Понятие об оптической активности и хиральности. Стереогенный центр
Лекция № 3
ТЕМА: Энантиомеры (оптические антиподы) и диастереомеры. Понятие об оптической активности и хиральности. Стереогенный центр. Рацематы. R-, S-номенклатура.
Молекула лекции: PROZAC(fluoxetine) (±)-N-methyl-3-phenyl-3-[(a,a,a-trifluoro-p-tolyl)-oxy]propylamine солянокислый 
Является антидепрессантом: для лечения депрессии, повышенного чувства голода, навязчивого невроза(невротических расстройств)
Изомеры, относящиеся друг к другу как предмет и не совместимое с ним зеркальное изображение называют энантиомерами. Как можно узнать по структурной формуле:
1. атом углерода имеет четыре различных заместителя
2. у молекулы отсутствуют элементы симметрии, например плоскость симметрии
3. зеркальное изображение не совмещается с оригиналом
Рекомендуемые материалы
Смесь двух энантиомеров (d и l) 1:1 называют рацематом(оптически не активна)
При химических реакциях без хирального катализатора образуется всегда рацемическая смесь.
Номенклатура:
1. мысленно молекулу располагаем так, чтобы младший заместитель был направлен от нас
2. определяем старшинство оставшихся трех заместителей
3. падение старшинства от старшего к младшему по часовой стрелке –R энантиомер: падение старшинства против часовой стрелки –S энантиомер.
Определение старшинства заместителей:
1. Старшинство заместителя определяется порядковым номером в периодической таблице: чем больше номер, тем старше заместитель
Ещё посмотрите лекцию "Основы проктологии. Хирургические заболевания прямой кишки" по этой теме.
2. Для изотопов: большее массовое число – старший заместитель
3. В случае кратных связей число атомов удваивается (двойная связь) или утраивается (тройная связь)
4. если невозможно определить старшинство по первому атому, последовательно переходят к следующим. Например,
-
Соединения с двумя стереогенными центрами:
