Предельные ациклические углеводороды (алканы)

2020-06-032021-03-09zzyxelСтудИзба

2.2. Предельные ациклические углеводороды (алканы)

Предельные углеводороды (алканы) – это углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарными связями, а все остальные единицы валентности насыщены атомами водорода.

Общая формула алканов С_nН₂_n₊₂, где n ≥ 1. Например, СН₄ – метан, С₂Н₆ – этан, С₃Н₈ – пропан и т. д. В этом ряду каждый член ряда отличается от своего соседа на атомную группу СН₂, которая называется гомологической разностью, сам ряд – гомологическим рядом, а члены ряда – гомологами. В табл. 2.1 приведен гомологический ряд метана.

Таблица 2.1

Гомологический ряд метана

Эмпирическая формула	Упрощенная структурная Рекомендуемые материалы Задача 239:В задачах (226-245) определите, используя приведенные ниже экспериментальные данные, структурный тип Химия 119 руб. FREE Циклоалканы – органические соединения Химия FREE лекция 22 Физико-химия дисперсных систем. Молекулярно-кинетические и оптические свойства коллоидов (Биоорганическая химия) Химия FREE Углеводороды Химия Задача 527:В задачах (522-536) для данной гомогенной реакции А + В ⇔ С + D определите температуру, при которой Химия 119 руб. Задача 236:В задачах (226-245) определите, используя приведенные ниже экспериментальные данные, структурный тип Химия 119 руб. формула	Международное название	Одновалентный радикал (–R)	Название радикала
СН₄	СН₄	метан	–СН₃	метил
С₂Н₆	СН₃–СН₃	этан	–С₂Н₅	этил
С₃Н₈	СН₃–СН₂–СН₃	пропан	–С₃Н₇	пропил
С₄Н₁₀	СН₃–СН₂–СН₂–СН₃	бутан	–С₄Н₉	бутил
С₅Н₁₂	СН₃–(СН₂)₃–СН₃	пентан	–С₅Н₁₁	пентил (амил)
С₆Н₁₄	СН₃–(СН₂)₄– СН₃	гексан	–С₆Н₁₃	гексил
С₇Н₁₆	СН₃–(СН₂)₅–СН₃	гептан	–С₇Н₁₅	гептил
C₈H₁₈	СН₃–(СН₂)₆–СН₃	октан	–С₈Н₁₇	октил
С₉Н₂₀	СН₃–(СН₂)₇–СН₃	нонан	–С₉Н₁₉	нонил
С₁₀Н₂₂	СН₃–(СН₂)₈–СН₃	декан	–С₁₀Н₂₁	децил

Для названия органических соединений широко используют две номенклатуры: рациональную и систематическую (ИЮПАК). По рациональной номенклатуре углеводороды рассматриваются как производные метана. Например:

Согласно систематической номенклатуре за основу принимают наиболее длинную цепь углеродных атомов и нумеруют их с того конца, к которому ближе стоит углеводородный радикал, а затем называют номер углеродного атома, с которым связан радикал, затем радикал и углеводород, которому соответствует длинная цепь. Например:

2-метил-4-этилгептан

Для алканов характерна изомерия углеродного скелета. Первые три члена гомологического ряда алканов изомеров не имеют, а четвертый – бутан имеет два изомера:

СН₃—СН₂—СН₂—СН₃

бутан

2-метилпропан (изобутан)

У пентана – 3 изомера, у гексана – 5 и т. д.

Строение молекул метана и его гомологов показаны на рис. 2.2 и 2.3, а характерные физические и химические свойства, способы получения и области применения алканов приведены в табл. 2.2.

sp³-гибридизация

С*...2

sp³- гибридизованные орбитали тетраэдр

атома углерода

СН₄– метан

структурная формула

Рис. 2.2. Строение молекулы метана и его структурная формула

С₂Н₆ – этан

структурная формула

С₃Н₈ – пропан

структурная формула

Рис. 2.3. Строение гомологов метана – этана и пропана и их

структурные формулы

Таблица 2.2

Свойства, способы получения и области применения алканов

Физические

свойства

Химические свойства

Способы получения

Области

применения

Метан СН₄ – газ без цвета и запаха, в 1,8 раза легче воздуха, малорастворим в воде.

Этан, пропан, бутан – также газы.

Пентан, гексан и далее – жидкости.

Углеводороды, начиная с С₁₇Н₃₆– твердые вещества.

Жидкие и твердые алканы легче воды и нерастворимы в ней. По мере роста числа атомов углерода возрастают плотность, температуры плавления и кипения алканов.

1. Реакции замещения:

CH₄ CH₃Сl CH₂Сl₂CHСl₃CСl₄

2. Реакции нитрования и сульфирования:

a)CH₄+HNO₃ CH₃NO₂+ H₂O

нитрометан

б)CH₄+ H₂SO₄CH₃SO₃H+H₂O

метансульфокислота

3. Реакции окисления (горения):

СН₄ + 2O₂ СO₂ + 2Н₂O

4. Реакции неполного окисления:

алкан спирт альдегид карбоновая кислота

5. Реакции термолиза:

а) 2СН₄ С₂Н₂ + 3Н₂

б) СН₄ С + 2Н₂

6. Реакции дегидрирования:

CH₃–СН₃ СН₂=СН₂ + Н₂

7. Реакции изомеризации:

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–СН₃

изопентан

1. Получение метана:

а) в лаборатории:

CH₃COONa + NaOH CH₄ + Na₂CO₃

Аl₄С₃ + 12Н₂O 3СН₄ + 4Аl(ОН)₃

б) в промышленности:

С + 2Н₂СН₄

СО + 3Н₂СН₄ + Н₂O

2. Общие способы получения алканов:

а) С_nН₂_n + Н₂ С_nН₂_n₊₂

б) СН₂=СН₂ + Н₂ С₂Н₆

в)С₂Н₅Вr+2Na+C₂H₅Br С₄Н₁₀+2NaBr

г)C₂H₅COONa+ NaOH С₂Н₆+Na₂CO₃

3. Пропан, пентан, бутан, получают из природных горючих и попутных нефтяных газов и газов нефтепереработки. Гексан получают из легких фракций нефти и из смеси продуктов, образующихся в реакции Фишера – Тропша.

1. В качестве топлива, в том числе для двигателей внутреннего сгорания.

2. В органическом синтезе для получения хлорпроизводных, метилового спирта, формальдегида, органических кислот.

3. Для получения непредельных углеводородов, водорода и сажи методом дегидрирования.

Предельные (насыщенные) углеводороды с открытой цепью называют парафинами. В отличие от парафинов предельные циклические углеводороды с замкнутой цепью называют циклопарафинами, нафтенами или циклоалканами. По строению циклопарафины отличаются от парафинов тем, что они содержат замкнутые цепи из трех, четырех, пяти, шести и более атомов углерода. Их общая формула С_nН₂_n (n≥ 3):

циклопропан циклопентан циклогексан

Некоторые свойства, способы получения и области применения циклопарафинов приведены в табл. 2.3.

Таблица 2.3

Свойства, способы получения и области применения циклических углеводородов

(циклопарафинов)

Физические

свойства

Химические свойства

Способы получения

Области

применения

Циклопропан С₃Н₆, циклобутан С₄Н₈, циклопентан С₅Н₁₀, циклогексан С₆Н₁₂– жидкости, плохо растворимые в воде, но легко растворимые в органических растворителях. В природе содержатся в составе некоторых сортов нефти, в частности в легком бензине. Устойчивость циклов возрастает от С₃ к С₆, а затем до С₁₂ – понижается.