Предельные ациклические углеводороды (алканы)
2.2. Предельные ациклические углеводороды (алканы)
Предельные углеводороды (алканы) – это углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарными связями, а все остальные единицы валентности насыщены атомами водорода.
Общая формула алканов СnН2n+2, где n ≥ 1. Например, СН4 – метан, С2Н6 – этан, С3Н8 – пропан и т. д. В этом ряду каждый член ряда отличается от своего соседа на атомную группу СН2, которая называется гомологической разностью, сам ряд – гомологическим рядом, а члены ряда – гомологами. В табл. 2.1 приведен гомологический ряд метана.
Таблица 2.1
Гомологический ряд метана
Для названия органических соединений широко используют две номенклатуры: рациональную и систематическую (ИЮПАК). По рациональной номенклатуре углеводороды рассматриваются как производные метана. Например:
Согласно систематической номенклатуре за основу принимают наиболее длинную цепь углеродных атомов и нумеруют их с того конца, к которому ближе стоит углеводородный радикал, а затем называют номер углеродного атома, с которым связан радикал, затем радикал и углеводород, которому соответствует длинная цепь. Например:
2-метил-4-этилгептан
Для алканов характерна изомерия углеродного скелета. Первые три члена гомологического ряда алканов изомеров не имеют, а четвертый – бутан имеет два изомера:
СН3—СН2—СН2—СН3
бутан
2-метилпропан (изобутан)
У пентана – 3 изомера, у гексана – 5 и т. д.
Строение молекул метана и его гомологов показаны на рис. 2.2 и 2.3, а характерные физические и химические свойства, способы получения и области применения алканов приведены в табл. 2.2.
sp3-гибридизация С*...2
sp3- гибридизованные орбитали тетраэдр атома углерода СН4 – метан структурная формула |
Рис. 2.2. Строение молекулы метана и его структурная формула
С2Н6 – этан
структурная формула С3Н8 – пропан
структурная формула
|
Рис. 2.3. Строение гомологов метана – этана и пропана и их
структурные формулы
Таблица 2.2
Свойства, способы получения и области применения алканов
Физические свойства | Химические свойства | Способы получения | Области применения | |||
Метан СН4 – газ без цвета и запаха, в 1,8 раза легче воздуха, малорастворим в воде. Этан, пропан, бутан – также газы. Пентан, гексан и далее – жидкости. Углеводороды, начиная с С17Н36 – твердые вещества. Жидкие и твердые алканы легче воды и нерастворимы в ней. По мере роста числа атомов углерода возрастают плотность, температуры плавления и кипения алканов. | 1. Реакции замещения: CH4 CH3Сl CH2Сl2CHСl3CСl4 2. Реакции нитрования и сульфирования: a)CH4+HNO3 CH3NO2+ H2O нитрометан б)CH4+ H2SO4CH3SO3H+H2O метансульфокислота 3. Реакции окисления (горения): СН4 + 2O2 СO2 + 2Н2O 4. Реакции неполного окисления: алкан спирт альдегид карбоновая кислота 5. Реакции термолиза: а) 2СН4 С2Н2 + 3Н2 б) СН4 С + 2Н2 6. Реакции дегидрирования: CH3–СН3 СН2=СН2 + Н2 7. Реакции изомеризации: СН3–СН2–СН2–СН2–СН3
изопентан | 1. Получение метана: а) в лаборатории: CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 Аl4С3 + 12Н2O 3СН4 + 4Аl(ОН)3 б) в промышленности: С + 2Н2 СН4 СО + 3Н2 СН4 + Н2O 2. Общие способы получения алканов: а) СnН2n + Н2 СnН2n+2 б) СН2=СН2 + Н2 С2Н6 в)С2Н5Вr+2Na+C2H5Br С4Н10+2NaBr г)C2H5COONa+ NaOH С2Н6+Na2CO3 3. Пропан, пентан, бутан, получают из природных горючих и попутных нефтяных газов и газов нефтепереработки. Гексан получают из легких фракций нефти и из смеси продуктов, образующихся в реакции Фишера – Тропша. | 1. В качестве топлива, в том числе для двигателей внутреннего сгорания. 2. В органическом синтезе для получения хлорпроизводных, метилового спирта, формальдегида, органических кислот. 3. Для получения непредельных углеводородов, водорода и сажи методом дегидрирования. |
Предельные (насыщенные) углеводороды с открытой цепью называют парафинами. В отличие от парафинов предельные циклические углеводороды с замкнутой цепью называют циклопарафинами, нафтенами или циклоалканами. По строению циклопарафины отличаются от парафинов тем, что они содержат замкнутые цепи из трех, четырех, пяти, шести и более атомов углерода. Их общая формула СnН2n (n≥ 3):
циклопропан циклопентан циклогексан
Некоторые свойства, способы получения и области применения циклопарафинов приведены в табл. 2.3.
Таблица 2.3
Свойства, способы получения и области применения циклических углеводородов
(циклопарафинов)
Физические свойства | Химические свойства | Способы получения | Области применения | |||||||||||||||
Циклопропан С3Н6, циклобутан С4Н8, циклопентан С5Н10, циклогексан С6Н12– жидкости, плохо растворимые в воде, но легко растворимые в органических растворителях. В природе содержатся в составе некоторых сортов нефти, в частности в легком бензине. Устойчивость циклов возрастает от С3 к С6, а затем до С12 – понижается. | 11. Реакции гидрирования: а) С3Н6 + Н2 С3Н8 + Н2 циклобутан СН3–СН2–СН2–СН3 бутан 2. Реакции дегидрирования:
+ 3Н2 циклогексан бензол 3. Реакции горения на воздухе: а) 2С3Н6 + 9О2 6СО2 +6Н2О б) С4Н8 + 6О2 4СО2 +4Н2О в) С6Н12 + 9О2 6СО2 +6Н2О 4. Реакция галогенирования:
+ Br2 СН2Br–СН2–СН2Br 5. Реакция гидрогалогенирования:
+ HCl СН3–СН2–СН2Cl | 1. Из галогенпроизводных: а) + 2Na
+ 2NaCl б) Cl(CH2)4Cl +Zn ZnCl2 +С4Н8 2. Циклогексан получают гидрированием бензола: а) + 3Н2 или декарбоксилированием циклогексанкарбоновой кислоты: б) + 2NaOH
+ Na2CO3 3. Циклопентан можно получить гидрированием циклопентандиена (а) и восстановлением циклопентанола (б): а) Ещё посмотрите лекцию "3 История развития человеческого общества и проблемы экологии человека" по этой теме. + 2Н2 б) +Н2 +Н2О | 1. Циклопропан при-меняется как средство для наркоза. 2. Циклопентан используется как растворитель для простых эфиров целлюлозы. 3. Циклогексан при-меняется как растворитель и экстрагент, а также для получения циклогексанола. |