165450 (Химия)

Вопросы

Гомологические ряды

Алканы

Алкены

Алкины

Общее понятие

1.Общая формула

С_nН_2n+2

C_n+H_2n

C_n+H_2n-2

2.Тип гибридизации

Sp³

Sp²

Sp

3.Число сигма связей

4

3

2

4.Наличие других видов связи

Отсутствуют

1-пи связь

2-пи связи

5.Геометрия молекул

Тетраэдрическая объемная

Плоская

Линейная.

6.Виды изомерии

1.Изомерия углеродного скелета

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃

Бутан

СН₃

СН₃-СН-СН₃

2-метилпропан

1. Изомерия углеродного скелета

СН₂=СН-СН₂-СН₂-СН₃

Пентен-1

СН₂=СН-СН-СН₃

СН₃

3-метилбутен-1

1. Положения кратной связи;

СН₂=СН-СН-СН₃

СН₃

3-метилбутен-1

СН₂-СН=СН-СН₃

СН₃

3-метилбутен-2

1. Пространственная изомерия (цис-, транс-)

Н₃С Н транс-бутен-2

С=С

Н Н₃С

Н₃С Н₃С цис-бутен-2

С=С

Н Н

1. Изомерия углеродного скелета

НС С-СН₂-СН₂-СН₃

Пентин-1

НС С-СН-СН₃

СН₃

3-метилбутил-1

1. Положения кратной связи

Н₃С-С С-СН₂-СН₃

Пентин-2

НС С-СН₂-СН₂-СН₃

Пентин-1

7. Причины появления изомерии

Изменения типа

гибридизации атома

Углерода

8.Нахождения в природе

Метан составляет основную часть природного газа. Кроме того, метан образуется при разложении растительных остатков. Этан, пропан, бутан и изобутан также входят в состав природного газа. Пентан и углеводороды с большим числом атомов углерода входят в состав нефти.

Содержатся в продук-тах переработки нефти и газов.

В природе не находятся.

Например, ацетилен получают из при-родных газов и кар-бида кальция.

Физические свойства

1. агрегатные состояния

Метан CH₄, этан C₂H₆, пропан C₃H₈ и бутан C₄H₁₀ - газы. Углеводороды от пентена C₅H₁₂ до пентадекана С₁₅H₃₂ - жидкости. Углеводороды с числом атомов углерода 16 и более - твердые вещества.

Этилен - безветный газ, пропилен и бутены при нормальных условиях также газообразны, от пентена С₅Н₁₀ до октадецена С₁₈Н₃₆ включительно углеводороды находятся в жидком состоянии, а начиная с нонадецена С₁₉Н₃₈ - в твердом

Ацителен - газ

2. Цвет, запах

Метан - бесцветный газ, без запаха; Этан - безцветный газ, без запаха; Пропан - бесцветный газ, без запаха

Этилен - бесцветный газ, почти без запаха;

Пропилен- бесцветный газ

Ацителен в чистом виде почти без запаха

3. D_возд.

Метан = 0,5517

Этан = 1,034

Пропан = 1,517

Бутан = 2

Этен = 0,965

Пропен = 1,448

Бутен = 1,93

Этин = 0,896

Пропин = 1,379

Бутин = 1,862

4. t_кип

Метан = -164,5 ^оС

Этан = -88,6 ^оС

Пропан = -42,1^оС

Бутан = -0,5 ^оС

Этилен = -108,6^оС

Пропилен = -47,7 ^оС

Бутен1 = - 6,3^оС

Бутен2 = 1-3,72^оС

Ацителен= - 83,8 ^оС

Пропил = -23,3 ^оС

Бутин-1 = 8,5

Бутин-2 = 27

3. Химические свойства

1.Горение

Как изменяется характер пламени и почему

Все предельные углеводороды горят с образованием оксида углерода(4) и воды, и с выделением теплоты

СН₄+2О₂=СО₂ +

Метан

+2Н₂О+880 кДж

2С₂Н₆+7О₂

этан

CО₂+6Н₂О + Q

Алканы горят ярко голубым пламенем, из-за малой мас-совой доли угле-рода.

W(C)= 1*Ar(C)/Mr(CH4)*

100%=12/16*100%=75%

С₂Н₄+3О₂ 2СО₂+

Этен

+2Н₂О

Пламя более светящееся

2С₂Н₆+7О₂ СО(С)=

алкан, этан =80%

CО₂+6Н₂О + Q

С₂Н₄+3О₂ СО(С)=

алкен, этен =85%

2СО₂+2Н₂О

2С₂Н₂+5О₂ СО(С)=

алкин, этин =92%

4СО₂+2Н₂О+Q

Изменяется характер горения. Пламя сиановится более коптящим, пребуется избыток

О₂.

2. Типы химических реакций и их механизм

Все реакции алканов проходят в жестких условиях по свободно радикальному механизму.

Реакции замещения

Н

Н-С-Н+Сl Cl

Н

Сl Cl 2 Cl

H

H C H + Cl

H

Реакция носит цепной характер. Происходит по свободно-радикальному механизму.

Отщепление - дегидрирование

Н Н

Н С С Н Н₂+

Н Н +С₂Н₄

Этан этен

Изомеризация

Н₃С Н₂С СН₂ СН₃

Н₃С СН СН₃

СН₃

Все реакции алкенов протикают по ионному механизму

Реакции присоединения:

А) гидрирование

Б) Присоединение галогеноводородов

3.Причины изменения типов и механизмов химической связей

4. Действия окислителей

Устойчивы

Уязвимы

При реакции алкенов с раствором перманга-ната калия образуются гликоли, или диолы:

СН₂=СН₂+О СН₂-СН₂

ОН ОН

1,2-этандиол

(этиленгликоль)

Уязвимы

Алкины не устойчи-вы к действию окис-лителей. Окисляют-ся в мягких усло-виях.

Применение

Алканов

Алкенов

Алкинов

Этан-Сырье для синтеза спиртов, эфиров, полимеров.

Широко используются для синтеза полимеров и др. ценных промыш-ленных продуктов.

Например, пропилен - важное сырье хим. Промыш-лености; применяется для синтеза глицерина, акрилонитрила, кумо-ла, полипропелена. Компонент моторных топлив.

Ацетилен - сырье для синтеза винил-хлорида, акрило-нитрила, ацетальде-гида, винилацетана; горючее при сварке т резве металлов.