Оглавление
Введение 3
Обзор литературы 4
Получение адамантилуксусной кислоты 4
Свойства 1-адамантилуксусной кислоты 7
Реакции в адамантановом ядре 7
Реакции по карбоксильной группе 9
Реакции по α-СН2-группе 13
Экспериментальная часть 16
1-Адамантилуксусная кислота (1) [12] 17
3-Бром-1-адамантилуксусная кислота (2) [6] 17
3-Гидрокси-1-адамантилуксусная кислота [6] 18
2-[2-(3-трифторацетил-адамантан-1-ил)-ацетил]-индан-1-он 18
2-[2-(3-Бром-адамантан-1-ил)-ацетил]-индан-1-он 19
Обсуждение результатов 20
Выводы 30
Список литературы 31

1. Введение

Постоянный интерес к химии адамантана обусловлен прежде всего уникальностью строения его молекулы (элементарная ячейка алмаза; adamant (греч.) – алмаз), что проявляется в особенностях физических и химических свойств как самого углеводорода, так и целого ряда его производных.
Химия адамантана в наше время стала большим и самостоятельным разделом органической химии вообще. Обнаруженная в 1967 году антивирусная активность 1-аминоадамантана I вызвала резкий подъем исследований, связанных с поиском биологически-активных адамантилсодержащих препаратов. Синтезировались новые типы производных, осуществлялась модификация известных лекарственных средств введением в них адамантильных заместителей или адамантилсодержащих фрагментов. Такие работы широко проводятся и в наши дни. В медицинскую практику введены: 1-аминоадамантан I (амантадин), 1-амино-3,5-диметиладамантан II (мемантин) для лечения болезни паркинсона, ремантадин III и тромантадин IV – препараты с выраженной антивирусной активностью, адапален V – с противоопухолевым действием, саксаглиптин VI – препарат для лечения сахарного диабета. Влияние адамантильного заместителя на биологическую активность соединений исследователи связывают с рядом факторов, в том числе с изменением липофильности соединений, с улучшением транспорта через биологические мембраны, с аллостерическими эффектами. Адамантан рассматривается как перспективная молекулярная платформа для создания полифункциональных лекарств для лечения широкого спектра заболеваний [[1]].

Курсовая работа ставила своей целью осуществить синтез 3-гидрокси-1-адамантилуксусной кислоты, структурного фрагмента саксаглиптина, и использовать ее в качестве ацилирующего агента для инданона-1 в условиях, разработанных в нашей лаборатории [[2]] для получения адамантилсодержащих β-дикетонов самого различного строения.