Ответы: Варианты контрольных

Распознанный текст из изображения:

гууятооо

Кошпроньпнн рнбоспа И

норбонннмные сседнненне

Вариант №1

!. Из бромбснзола, цпклогсксанона и лругих необходимых реагентов получите:

О

г (3 балла)

2. Исходя из соединения А, получите альлегнд В„а из соединения Б получите альдегид

Г. Напишите основной продукт нх перекрестной бензоиноаой конденсации.

О

СРз С!Ч Сн,, Г ОСН, Спз СНО С . ОСН

Н

3

осн ОСНз

А Б В Г

(3 балла) 3. Исходя из 2,3-димстнлбутадисна-1,3, этилового эфира акриловой (проленовой) кислоты, пнрролиднна и цнклопентаноиа, получите:

О СН>

нб )

й. Из димстилацстнлспа, 1,3-дитнапа, бснзоплхлорпда и других необходимых реагентов получите

Я 1--)

(5 баллов)

5, Исходя из циклогексаиона, л.станола, пнрролпдниа и неорганических реагентов, получите следующее соединение:

!ягвыооо

Коппюрон нпая ро банга П

еарбнннеыпые соеднненне

Вариант №2

1. Исходя из акролсипа (СНз--СНСНО) и лрупгя необходимых реагентов, получите

2. Из циклопентаиоиа, иодистого метила н лругих необходимых реагентов получите

1,3 3-трндейтеро-! -метилцнклопентан(3 балла)

3. Исходя из метилового эфира кротоиовон кислоты (СНзСН=С,),

СН СН СНСООСН3) 1 3

угих необходимых реагентов, получите мстилциклобугаи. (4 балла)

тентов, пол нте 2-

4. Исходя из пропилена, апстилхлорила и друпгя необходимых реагентов, уч

мстилоктандпол-3,5. (5 баллов)

5. Исходя из гептандиовой кислоты, пипериднна, мстндноднда и других необходимых

реагентов, получите

н те

СНз

з (5 баллов)

б. Из диэтилкетона, ацетона и друпи необходимых реагентов получите

Н

СНз (5 б ялов)

ОН

СНз-1Д

(5 баллов)

б. Из 2-хлорпропана, мстилэтилкетона„ацетона и ацетнлхлорида получите:

Распознанный текст из изображения:

Л 2ьолльрольыая работа

кардоньмм ие соединения

Варь!вьет №2

1. Исходя нз пснтанона-3, бромбснзола, этилбромида н других необходимых реагентов,

получите 4-бензнлгексанон-3

0

я

СН,-СН,-С-СН-СН,С,Н,

!

СгНь .(3 балла)

2. Из адипиновой кислоты, пирролндина, н-пропнлбромнда, формальдегила и лругих

необходимых реагентов получите кетов слегпчощего строеньи

0

СзНг-и

СНг- Н

'ь г . (3 балла)

3. Исходя ю цнклопснтена, этилового эфира бромуксусной кислоты, трнфсиилфосфина

и других необходимых реагентов, получите нспредельный днальдегид

.(СНг)з Н

С=С, С=С

ОНС 'Н

СНО (4 балла) 4, Исходя нз циклогексанона, бутен-3-ола-! н других необходимых реагентов, получите бициклический катон

О

(5 баллов)

5. Из ацетона, метилвинилкетона, мстилиодида, трифенилфосфина н других необходимых реагентов получите 3-треш-бугил-1-метилснплклогексан

Д-СНг

(СИ,)зС

(5 баллов)

б. Из ацетона, бутина-!, формальдсгида и других необходимых реагентов (исключая

пропандитисл-1,3) получите У;жасььон

Н

0 С=С

й

Снг' 'СИ,СНЗ

ь

сн

(5 баллов)

2000!200!

12 Коььтуолыьоя работа

«орби«и«и«им соединения

Вариант №1

1. Исходя нз 4-пьдроксициклогсксанкарбааьдепщв, метнлиодила и других нсобхолн-

мых реагентов, получите 4-гилрокси-4-метилциклогексаикарбальдегид (3 балла)

2. Иэ бутадиена-1,3, акролеина, этилового эфира бромуксусной кислоты, трифенилфосфина н лругнх необходимых реагентов получите Е-юомер непредсльного сложного эфира

н соос,н,

<3

С С

Н

(3 балла)

3. Исходя из циклогексанона, пипериднна, ацетона н лругнх необходимых реагентов,

получите бицнклическнй кетон

О:)- О

(4 балла)

4, Из уксусного альдегида, ацетона и друпьх необходимых рсагсьпов ььол)"ьнтс ненасыщенный кетон следующего строения

СН

С=СН-С-СНг-СН=СН-СНь

СНЗ (5 баллов)

5. Из цнклогсксанона, формальдегнда и лругнх необходимых реагентов получите

1,1-диформнлциклогсксан.

СХ

СНО

СИО

Какое соединение образуетсв прн обработке этого соединения 405! ным водным рас-

твором КОН7 (5 баллов)

6. Исходя из бутандиаля-1,4, пропандитнола-1,3, метилиолиаа, бутнна-1, окиси этилена

н других

угнх необходимых реагентов, получьпе приролнос соединение — 7.-ь«асмон.

широко используемое в парфюмерии

И И

О С40

Си!~ СИ,СИ,

СИь

(5 баллов)

Распознанный текст из изображения:

гоос сгоог

гдщ сгью

!. Из диэтнладипата и других нсобходимьи,.реагснтов полуните б-валеролвьтои (2 балла)

1. Из бензальдегида, уксусного альдегида и других необходимых реагентов получите 3- фснилглутаровый альлегид (ОНССНгСН(РЬ)СНгСНО). (2 баяла)

2. Из метилвинилкетона, зтилеигликоля и других необходимых реагентов получите левулиновую (4-оксопентановую) кислоту. (3 балла)

2. Из пропаргнлового спирта (пропил-2-ол-!), ьсалоиового эфира и других необходимых реагентов получите левулииовую (4-оксопентановую) кислоту (2 балла).

3. Из ацетофенона, ацетоуксусного эфира и других необходимых реагентов получи ге !- фенилпентандион-!,4.(3 балла)

4. Из бензальдегнда, бензнлбролшда, этилформната и других необходимых рея~китов получите циклон (2,3,4,5-тетрафенилциклопентадиен-2,4-он)(3 баяла)

3. Из этилового эфира феющуксусной кислоты, этилакрнлата и других необходимых реагентов получите 1-фенил-4-оксоциклогексаикарбоновую кислоту (3 балла).

5. Из 2,3-дибромпропена-1, цикяогексанона, пирролиднна и других необходимых реагентов получите соединение Л.

4. Из 3-метилоутанона-2е пропионового альдегнда, ацетоуксусного эфира и других необходимых реагентов получите 3-нзопропил-5-этилпиклогексен-2-он и превратите его в насыщенный кетов (4 балла)

5. Из ацетона, нзопропнлбромида, метнлноднда и других необходимых реагентов получите изобутилнеопентнлкетон (4 балла)

Прн действии на этиловый эфир А основания получается эфир бнциклической

кетокислоты В. Предложите структуру соединения В и приведите механизм его

образованна. (4 баяла)

6. Из ацетона, малоновой кислоты, трифеннлфосфина и других необходимых реагентов

получите 2,5-диметилгексаднен-2,4 и превратите его в этиловый эфир хризантемовой кислоты с полющью дназоуксусного эфира (ХгСНСООЕ!) (5 баллов)

!!. Из ацетоуксусного, малонового эфиров, иодистого метила н других необходимых реагентов получите кетокислоту А и превратите ее в лактон В. (5 баллов)

7

11 Контрольная работа карбоииеьиые соединения Вариант №1

О

СООН

А

Ру Контрольная работа кир~юииеьиые соединения Варнянт№2

Распознанный текст из изображения:

2002-2003

Нарвав< 311

2002-2003

Вариан! 312

!. И «сьссиа-3 н )иобых зц)у<их необходимых рсмсптов получите шксаналь. (2 баяла)

2. И! ш<клоисн<адиеиа, юше<иломио эфира мавсиионой кнслозы и других необходимых

Рсш а! <ов <ншучиш следующее соединение: (3 била)

Н

Н Н

Н

НОСИ, СН,ОН

НОГИ, СП,ОН

3 Пспояь<уя любьк исобходимыс !ма<си<и, превратите бугии-1 а следующие сое)ц!пения:(3 бэлла)

х) СН,СН, !3 б) СН,СП,, И в)СН,СН,-СН-С!НЗ, Н Н Н 11 осн

4. Спирт А при де<<и<разлива образует ряд изомсрных авкенов. Если легидратацию проводить в пария иад оксидом алюминия, зо осиовиыь< продуктом является алкал Б, ко<орый при киихчсиии с подкиакииым рве<вором пермаишпата калия с выделением упккисло<о газа ирсврашдегся в 1-ме<ил-1-цнююпоитаикарбоиовую кислоту. Если дегидршацшо проводи<ь ив<ревах спарт А с серпой кислотой, то осиовиыми продукпв<и явлюотся алксны В и Г. Пропускаиис паров В иад платиной при 450'С в качестве единственного ор<виическош продукта дащ о-ксивол. В результате оэоиироваиия алкеиа!' и всеведующею раснювлсиия озоиида были выделены ацетон и циклацсипшоп. Установите строспис епир<а Л и алкеиоа Б, В и Г. Объясните, почему изменение у«ливий де<пара!пипи приводи< к различным результатам. ! )рслложшс схему механизма образования алкснов В и !' из спирта Л. (4 балла)

5. В розуянагс озоиироваиия ую<сводорода А и <и)аклующсго расщепления образовав<погоса о<спида цинком в уксусной кисло!с поаучсиы даа соединения Б (С„П„ОП и В (СН!О) а соотиошспии 1:2.!'идрирование соедииеиия Б водородом иа илюиис привело к соединению Г (С<оыозй При обрабо<ке соединения Г оксидом хрома (Ч11 в ииридиис образовюнкь окдииеиие Д (С<И<о!). В резульште кипвчеиия сослиисиия Д с водным расзиором гидроксвда ивгрия. получена соль 4- <идроксибутвиовой кишкпы (Е). При взаимодействии сасдииеии» А с двукратным количссзвом ацегаза ртуп< (Нй(ОСОСН<)з) в водном рвспюрс тетрагидрофураиа получаю соешшенис Ж, ьоюрое под цейс<вием бо!югндрида натрия превра<пас<ел в 2,5-диме< ил <сгрщ идрофуран (3). Усзыювизе строение А, Б, Г, и Д. Напишите схему образования соединеиий Б, В, Г и Д. Укажшс с<ровике соединения Ж и предложите механизм превращения А в 3. (5 баллов)

6. Определите, какие из иривслсниых ии'кс струк<ур являюшя ароматическими, антиароматичсскил<и или исароматичсскими: (3 бааля)

!Ъ

к) !)

~гы Ф

! 1!

!ч(31<

1. Из гекссна-3 и любых лругих необходимых реагентов получите гексаналь. (2 балла) 2. Из ш<кяопситадиепа, лиметиловога эфира ыалеииовой кислоты и других пеобхолимых ров<сигов получите следующее соединение; (3 балла) 1! Н Н

Н 1!ОСИ! СП,ОН

НОСИ, СИ<Ой 3. Используя любые исобходих<ые рсагситы, превратите бутик-1 в следующие сослинсиин: (3 балла) а) СИ<СИ< В б) СИ<СИ< Н в) СН<СНз-СН вЂ” СНВ<

з С=С

Н Н осн 4. Сци т А п и оп< ага< ии об ст яд изоме пых алленов. Если ег

Р Р л лр < разу р р д идратацию проводить в парах пад оксидом алюминия, то освоваым прощктом является алксн Б, который при юп<ячеиии с подкисленным раствором пермапгаиата калия с выделением углекислого шза превращается в 1-метин-1-цикдопеитаикарбоповую кислоту. Если деп<дратацию проводить нагревая спирт А с серпой кислотой, то основными продуктами являются алксиы В и Г. Пропускапие паров В пад платиной при 450'С в качестве едипствсиного органического продукта дает о-ксилод. В результате озаиироваиия алксиа Г и последующего расщепления озоиида были выделены ацс гол и циклопеитаиои. Установите строевие спирта А и алкенов Б, В и Г. Объясните, почему изменение условий дсгидратации приводит к раздичным резулшатэм. Прсдложитс схему механизма образоваиия алкснов В и Г из спирта А. (4 балла) 5. (!Рисоелииспис брома в растворе СН<ХО< к соединению А приволит к циклическому эфиру Б. В спектре ЯМР-'Н Б, наряду с друп<ми сигналами в наиболее слабом поле присутствуют два мультиплета, интенсивность которых соответствует 1 протону в каждом. Мультипает при б 3.9 м.д., содержит четыре расщепления со следующими значениями з)ии и мультиплеп<остью: 7.2 Гц (к 1;3:3:1); 12.1 Гц (д 1:1); 4.0 Гц (д 1:1). Мультиплат ври 4.3 м.д. представляет собою дублет дублетов с расщеплением )ии

3 11.0 Гц и 3.! Гц. ! ) Наювите соединение А; 2) сделайте отнесение двух мультипветов в слабом шше; 3) предложитс мехавизм образоваиия Б из А; 4) опредедите стерсохиппю и конфигурацию Б. (5 баллов) 6. Определите, кюзис из ириведепных нике структур хвалился ароматическими, аитиаромвтическими или иеароматичсскими: (3 балла)

С(СНз)з СНз СНз12п ') Г) ') <." ) 3 !! ) ~Ц ) )<и;.ь

(СНЗ)ЗС сн, сн,~ 71) (! !) е)уоЪ ж) ( хй зэ)(

-" -НСН 1

— а

Распознанный текст из изображения:

Контрольная рабожь уй !

ларнант 2

! . Укажите строение продукта реакцин, объясните, как ан образуется:

Н

ъ 0 ке )зйОт

()(~

(1 балл)

2. Расположите хлорнды в порядке возрастания скоростн их сольаолпза в условиях Б, !

реакция: СН,СГ!,ОСН,СГ, СН,С1 1,СН,СН,СГ, СН,ОСН,СН,СГ. Мотзгвнруйте ответ.

(! балл)

3. В результате озонолнза углевалорода СмНн с последующей обработкой озоннда

дпметньсульфндом получены два продукта: глноксаль (этапднаяь) и б-мстил-2,5-

гсптанднон. Каково строение углеводорода? Ответ ьютнанруйте.

(2 балла)

4. Г!Рн действии на тетрагидрофурфуриловый спирт Л кнслоты образуется соезинеп ~ ы Б

формулы С,Н,О.

Тй ОН

с~и,о

гз СВЕОН

А

Б

Установите стрултурпую формулу сослн пения Б и предложите ыеханнзьз его образо сания.

(3 балла)

5. Прн нагрсазннп брел~на!а Л в эталоне получены два соединения: Б (СоНнО) п В (СнНн),

БН~У-~"З СРНБО)(

ь -~с и„о ес ял

ЕО Ь

Установите строение соединений Б н В. Иредложнтс механнзм нх образованна.

(4 балла)

б. Предложите наиболее простой способ превращения гексаднена-!,5 а 2,5-

диметнлтетрагндрофуран.(4 балла)

7. Предло:ките лва способа получения 2хйдньгетнлдеканола-5, используя в кзчестае

нсточннка углеродных атомов

а) нзопентнловый спирт н апетнлен.

б) нзопентнлоаый спирт н окнсь этилена. (5 бззлоа)

Распознанный текст из изображения:

зоог езооз

СП

Сзй — Си=С НСОО11

Л

ВзООС СООВз

СН, СНз

зз Коззтрольззая работа

«агзбониеьные еоединезпы

Вариант №1

1. Из ацетона, циклогексанона, пирролиднна (азацнклопснтапа) н других необходимых

реагентов получите о.,з)-непредельный кетов (2 балла)

2. Из диэтнлового эфира янтарной хлопоты н неорганических реагентов с помощью слозкноэфирной конденсации н последующей процедуры гидролнза, получите циклический дикетон. (2 балла).

3. Из б-тетралона (тетрагидронафталин-2-опа), эфира бромуксусной кислоты и других необходимых реагентов получите кетон «Л» (3 балла).

З:

4, Исходя из циклогексанона, малонового эфира, этилового эфира акриловой кислоты и других необходимых реагентов, получите соединение следующего строения: (4 балла)

5. Из цнклопентанона и других необходимых реагентов получите соединение адв и из него соединение аВ» (4 балла)

СНзСНзСНзСНзОН

~с

СООН Л

В О

б. Исходя нз изопрена, метнлвнннлкетона, ацетона, малоновой кислоты, бромистого метила и других необходимых реагентов, получите сесквитерпен СиНзе бисаболен с тремя разнозамещеннымн двойными связями. (5 баллов)

Ё.

11 Контрольная работа

кербоннеызые еоедзнзеты

Вариант №2

!.Из а цстона, акрнлосого аньлезнда (пропспаля) н малоновой кислоты получите

ненасыщенную кислоту Л: (2 балла)

2. Из ззстопа' ~цстоуксу~ззо'о эфира зз неорганических реагентов получите 3.арен,. бутнлциклопезггс-2-оон, (3 балла)

3. Из мстнловых эфнров фенилуксусной н акрнловой кислот н других пеобхолныьзх реагентовполучнтс 1-фспил-4-оксоциклогексанкарбоновую кислоту.(3 балла)

4. Из аллилхлорида, этилформната и других необходимых рсагезпов получите полииенасыщенный углеводород Л: (3 балла)

5. Из уксусного альдегида, ацетона„трнфеннлфосфина, этнлакрилата и неорганических реагентов получите следующее соединение: (4 балла)

6. Исхо

. Исходя нз ацсгоуксусного эфира, этзпового эфира бромуксусной кислоты ацетона н

других необходимых реагентов получите душистое вещество гсрапиол, главную

составную часть розового масла. (5 баллов)

СПЗ

сз 12О 1'1

!

СПз СПз гсрепиок

Распознанный текст из изображения:

Решения."

11 Контролеиая работа еироонпэнные соединьо!ил %цшянт №1

».~ .'~', ~не "с ( ~! '~~ асн,аощ

С Н2С(0)с!-

— ч~ (~ ! ЯМа

О

!и ОН

П!. и)!С!!

с СООЕ! ~ н.

( ! 1,соОИ, !ьо, !Оас

СООЕ! ь и Н н аООС

СООЕ! а

й

сн соое!

!'!ООССН2 СН2СООа

!. ХаН нлн ША, 'П ~! . - 7е "2

о

2. !З~СН СООЕ! !

С!!2С!! ОН

! !Ос! !

!. э пнюнглнколь. и- !2 !

2. С!А!Н4

СН С~О~СНз 5 —, С!.',!. О!СН В

Снэак !! !

о

3

!!. 1аС! 5

О 2. 14аН

Распознанный текст из изображения:

!2!!С!1,(Л)ОС!11 -(- 2 (11, С!!СНОС!!., —,',' — НВ- Р!1С!С!!2С!12СООС!1!)2 — — ~

!

СООС11,

Н(1НО2222., ! 'С Р!1

Ф О

НООС

й

с н.' и. ' Р11 /

2 сн,саон,.ьо О

СНВ(Н )С

СООС!1,

С)!2=ССН2С! — '-' В !'1!2Р С! !С! !.-СН2

!.(!2;!. (1! ~,

"', ~" и((, 21Н2р

СН1СНО О С(! с о ! ! " "2 ((. ! 1;) С "С Н( НО ~~ с ° ~(' Н2)2С С Н(. Н20Н В

2. Нлсл+, 0 'С

(,(Н„Д,„„„О О

НР~" 2СН2~ 1~ ~~~2,."„'.,СР 2ННР СНСН С2С2222,

СН2СЬ

СН, С!1,

СНО

сан ьс22сно. с

(СН ) С=О с, . О

СН., СН,

!. !.2й!! (, 2 . 2

ОО

СН2С202СН2 ",,~ ~~,2,~ НВ -~2!Нс — РЬ2Р С2СН222

2. и (Ю 2 ' (с„2Н, ТГФ

З ! !223

23 8

В СН2СООЕ(-'-~"-~ 1!!.! ~ 1!СООЕ(

2. ХВН. ! !'2(2

СН;С(О)СНСН2СООЕ! — ~

СООЕ!

1Е( — -, ' СНзССН2СН2СООЕ( — В

НОСН СН.ОН, ТВОН

тО2ЬО22,! С

СН2С2»С2Р ~; С22

2".Н,С!. НСО

0

(лй(нл

— СН;СС!1(1! и си

2. НзтС~~ О ОС

2СН2-СНСН Со — '',"";;,. 222с,сР2снсмссл 2 РН~~ Рсн --снсн, н

!.со,с,н,м,(((!...., (*(2;Р снси си„онс

! СО С Н М И(! (С1! ' с 1!С! !2)2С 0 (С)! — СНСН С'— "С СНа Н

л

й

Распознанный текст из изображения:

/// Контролвнан работа

харбаяизьяме сосдянеякя

Вариант №!

1. Из

. 4з уксусного альдегида, ацетона, беизальдсгила н других необходимых

рсагеитов получите 3-гидрокси-3-мстил-5-фенилпентаналь — луинютос

вещество с запахом ландыша, используемое в парфюмерии. (2 балла)

В ващем распоряжении имеются уксусный альлегид, пропанлззти<зл-1,3,

циклогексаион, любые основания и неорганические рсагснты. Прслложиге

способ синтеза 3-ацетилциклогексанона, не используя реакцию Грнньяра,

(4 балла)

3. Получите 3,3-лиметил-2-оксобутаналь из ацетона и неорганических

рсагситов. Что получится при обработка этого вещества коицсзприроваиныч

раствором ецкого патра? (4 балла)

А Из циклопентаиона, метнлвинилкстона и других исобхолимых рс:згсизззв

получитс трициклический кетон А и превратите его в насьнцсниын

трициклический углеволород Б.

о

А 6

(5 баллов)

5. Исходя нз ацетона л этанола, получите 3.3,5-тримстщюсптап. Испози,опт

любые необходимые рсагеиты. (5 баллов)

/// Кгннззрольноя робоннг

ха/яяяамььие гоеоияеяь»

Варнтп №1

!. Расшифруйте цепочку прсвращеннй:

звм з гон,сиоц

1,4-лнГ|рззлзбузям -з" А -з Б — з

4в щйо

коммон, з «с

Сгозн"Ззэ зкь.)

Р (Св1!ыО)

(3 балла) 2. Предложите методы сннтсза ! -бсизнл-2-мстил- н 1-бепзил-3-метияциклогсксанов, находя из 4-мстилциклогсксанона, бснзизюззого спирта н

лругих необходимых реагснтов. (4 баяла)

3. Получите 5-оксогсксеи-3-овую кислоту из ацетона, ацстаяьлсгила и

друпзх необходимых реагснтов. (4 балла)

4. Исходя из аднпиновой (гсксанлновой) кислоты, бутаналя и этнловзз~ о

эфира 2-бромпропионовой кнсяоты, получите соелинсинс Л.

Сз-С-ГЗ)=С-Гт)ОС,)!з

с зВ» Г11з А

В Вашем распоряжении также нмеюзся литийлнизопропнламил.

трифсиилфосфии и любые нсорганическис реагеиты. (4 балла)

5. Получите 2-мстилоктапдпон-4,5 из бутанола- 1; 3-мстнлбутанола- 1; 1,3-

либромпропана; и-бутнллития и неорганических реагентов. (5 баллов)

Врпмсчавнсз

!. Использоввннс всех указанных а звлвчах нсхслных органических сослнпсннй

является сбяъззсяьным усяовнсм.

2. Пол словамя ьлругие >юобхолнмыс реагсззззвь нолраззмеявются любые

нсоргвяячсскяе сослннсния, в также любые орпнюческне саелнненяя, нс

участвующие а построении основного угясрьлнсго скелета консчного всюсс гав.

3. Такнс яещсства, как

а) лизтяяовый зфнр, лноксан, уксусная кнсясю в качестве растворнзсясй нян ь

комнясксаз с исорганячсскнмя сселннсинялззз;

6) зряззячьмни„нлрнлвн а кязссгве оснсвазюй яян и кьмлясхсе с нсоргвннческнмн

ссслннсннямк моП'з быть ясваяьзьтнм нря Гснзенззн любых залач.

Распознанный текст из изображения:

2002/2005 ! ИК»и»>7>иль»из> робин>и Ал>п)пкла> и ге>лероппклы

В>зрнаив )>>з 2 ! Исходя из бспзоплуксуспо>.о зфпрв, пипаколипа и других необходимых реагентов, полу гите 2->лрсл>-бузил-5-фсиилтиофси. (2 балла). ).)з З-бромбутапопа-2, изопреиа, мстилподпла и других необходимых реагентов полу ппс прпролпв>б тсрпсп лпмопсп. (2 балли). сн — ) — с(сн ) — -сн

лпмопсл 3. Из этилапетатз. уксусного зльдсп>да, иодистого метила и других исобхолимых рсзгсдтов полу пп е З-ацетпл-2,4,6-тримстилпирпдии. (3 балла). сн

з

С(0)Сиз

СНз 4. Из о-иитротолуола, ацетоуксусаого эфира, окиси зтилеиа и других необходимых

реагеп гов получите 2-циклопропилхииолиц. (4 балла). 5. Из феда»тре>пи эти>и>лого эфира бромуксусиой кислоты и других необходимых реагентов получите соедииеипе Л. (4 балла).

СНСООб> 6. Из димелоиа (5,5-лиз>етилцпклогсксан>зио>зз-),З) и других иеобходимых реагентов

получите 4.4.7,7-те грзметилциклоокпш. (5 баллов)

Распознанный текст из изображения:

Кентролышя работа 201 вариант 1

2003 г. 1. Предложптс мехзнизм и изобразите стерсохимию продукта. (2 балла).

,2. 2. Исходя из К-бутанола, фенилацегилена н других необходимых реагентов получите 2- н Е-нзомсры (5)-3-метил-1-фелил-пентсна-ЦЗ балла). 3. Синтезируйтс цис-2-зтшшиклогексаниоднд из циклогексаиа, йодистого этила и другах необходимых реыснгов. (3 балла). 4. Получите 1-дсйтерно-З-гидроксимстилпентаидиол-1,5 (А) из ацетилена и другах необходимых реагентов. Что получится при ныреванни соелниеиня А с серной Хислотой до 100-110'С. (3 балла). 5. Студент 3 курса прллил эфирный раствор !.бром-4-хлорбензола к избытку мапшя в дизтиловом эфире. После фильтрования полученного реагспта обработал его избытком мстилэтилкстона и затем раствором серной кислоты при нагревании. Какие соедикеиия образуются в полученной смеси? Какой продукт, по Вашему мнению, будет преобладать? Будет ли он реагировать с нейтральным раствором КмлО< ? Что может произотпи при этом. Изобразите проекционные формулы Фюцсра дла образовавшихся соединений, сели в них будут пр~сутсшовать асимметрические атомы углерода. (4 балла). б. Предложите способ синтеза соединения А нз 1,4-дибромбутана, диэтилового эфира малеииовой кислоты 1ь-Е!ООС-СН СН-СООЕг) и других необходимых реагсшов. Можете ли Вы что-нибудь сказать об орнснтапии тстра.идрофурановых колец относительно центрального бнциклооктапового фрагмента. (5 баллов). Любые неорганические реагепты можно использовать. Органические соединения, которые неданы в условии задачи, можно применять толька е тол~ случзе, если цмеюшнеся в нпх группы илн заместители не используются для построения углеролного скелета конечного пролукта.

Распознанный текст из изображения:

Контрольная 'работа МО1

вариО(вт 2

2003 г.

1. Напишите структурные формулы продуктов )ОО и Б.

Объясните результат. (2 балла).

ВО ВО

,.Н.НН

ООНОООННО

си,о; —,— С НО

соон

"'соон Б 2. Из ацетилена и необходимых реагентов получите: а)3,3-днмсгилбутан-! -ол, б)2,2-димепьлбутан-)-ол (3 балла).

3, Расшифруйте цепочку превращений:

!) Я!НзВН КСОзН Тз(Л, Ру Р)ОБСзННС СсзНз А Б — В ' Г Д Ответ подробно мотивируйте, используя, при необходимости, стереохимические формулы. (3 балла).

4. Ацегилендикарбоновую (бутнцциовую) кислоту можно получить двухкратиым дегидробромировапнем 2,3-дибромбутан-!,4-диовой кислоты под действием КОН. Если в качестве исходного реагента имеется цис-бутендиовал (малеииовая) или транс-бутеидиовая (фумаровал) кислота, какую из них следует взять для превращения в ацстилендикарбоновую кислоту с максимальным выходом н оптимальной скорости реакции. Подтверлите выбранный ответ с помощью проекций Фишера и Ньюмена, укюките конфигурацию атомов углерода в соединениях, имеющих асимметрический атом углерода. (3 балла).

5. Внниллизтнламни - типичный органический амин. Он "дымит" в прясугствии концентрированной бромнстоводородной кислоты, а его реакщи с эфирным раствором бромистого водорода проходит с сильным разогреванием н моментально проводит к образованию продукта А (СОН!ОВгН), который в течение 1-2 часов при 20'С и в присутствии еше одного моля НВг полностью превращается в продукт Б (СьНО ОВгзН). В то же время вниилтризтилаамоний бромид чрезвычайно медленно (несколько месацев) реагирует с эфирным распюром бромистого водорода с образованием продукта В (СгНОзВ~Х). Нарисуйте структурные формулы полученных продуктов А-В. Объясните, почему так сильно отличмотся скорости реакций образования цродукгов Б н В? (3 балла).

6, Получите Е,Е-1,4-днфенил-2,3-днметилбутадиен-1,3 (А) ю феиилацстилена, иодистого мстила и других необходимых реагентов. Предложите способ спитою днзтилового эфира 2,3.бнс(!сфеннлпроп-1'-енил) бутандиовой кислоты (Б) из соединения А и диэтнлового эфира ялс-бутсилиосой кислоты (малеииовой кислоты). Если пренебречь конфигурацией кратных С=С связей — какой нзомер полученного продукта Б трео- или эритро- Вы получите? (б баллов).

ЛОсбые неорганические реагенты лгоппОо использовать. Органические соединения, которые не даны в условии задачи, можно прООмеОгять только в том случае, если лмеющиеея в ипх группы нлн заместители це нспользуОотся лля построения углеродного екслсга конечного продукта.

Распознанный текст из изображения:

Кои грольпаи работа №1

вари"нт-!1!

2003 г.

1. Изобразите все стсрсоизомеры 1,2,3,4.5,6-гсксагилроксициклогсксана. Какие из пих обладают хнральностью? Какой из изомеров и в какой конформации обладает панболылей термодинамнческой стабильностью? (2 балла).

2 Из ацетилена и иеобхолимых реагс>нов получите: а)З,З-лнметнлбутан-1-ол,

б) 2,2-лиметилбутап-З-ол. (3 балла)

3. Из толуола, метанола и неорганических реагентов синтезируйте 1-(п-нитроГ>с>поил)-2,4,0-

триметнлбензол. Охарактеризуйте сто спектр ЯМР 'Н, указав тип спиновых систем,

примерные значения химических слвнгов н КССВ (3 Г>алла).

4. Исхщ>я нз пронина, бензола и других необхолимых неорганических рса>титов получи и,

1,2,3,4-тетрагнлро-!,4-лимстнл-5-бромнафталин. (3 балла).

5. Внинллиэтиламнн - типичный органнчесю>й амин. Он "лымит" в присутствии

концентрированной броз>истоаолородной кислоты, я его реакция с эфирным растворе>>

бромнстого водорода проходит с сильным разогреванием и моментаяьно приволнт к

обрюованию пролукта А (СеН>>Вг)>(), который в течение 1-2 чжон при 20'С и в пр>кутствнн

еще одного моля НВг полностью превращается в продукт Б (СьН> Вг>Н). В то же время

винилтрнэтилаамоний бромнл чрезвычайно медленно (несколько месяцев) реагирует с

эфирным раствором бромнсгого волорола с обрязованием пролувта В (СзНг>Вг>Н).

Нарисуйте структурные формулы полученных продуктов А-В. Объясните, почему так сильно

отличжотся скорости реакций образования продуктов Б и В? (3 Г>алла).

б. Получите Е,Е-1,4-дифенил-2,3-димегнлбутадиен-!,3 (А) из фсннлацетнлена, нодисп>го

метила и лругих необходимых реагентов. Предложите способ синтеза платинового эфира

2,3-бис(! *-фенилпрон-1'-слил) бутандиовой кислоты (Б) из соединения А н днзтилоного

эфира цнс-бутенлновой кислоты (малеиновой кислоты). Если пренебречь конфигурацией

кратных С=С связей — какой изомер полученного пролукта Б трен- нлн эритро- Вь> получнтез

(б баллов).

Любие неорганические реагенты можно испол>.зовать. Органические соединении,

которые не даны в условии задачи, можно применять только в тол> случае, если

пые>ощпеся в ипх группы плп заместители ие попользуются лля пес> роения

углеродного скелета конечного пролукта.

Файл скачан с сайта StudIzba.com

При копировании или цитировании материалов на других сайтах обязательно используйте ссылку на источник