Ответы: Лекционные контрольные работы (2004 год)

Распознанный текст из изображения:

1. Предложите методы и реагенты для следующих превращений:

йН

СООН

Вг

Б.

СНз

СООН

СН,

2. Укажите, какие продукты можно ожидать:

А.

НаНО ~НС(~Н,О!0'С

СН СН СН СН(ИН )СН

Б.

Г.

йайО РНС!УН,ОН

3. Напишите формулы соединений 1-4:

СООН

8ОС! СН,й,(ехсевв) Ая+, 1ЧН щ~~щ~ О

т з а

ОМе

4. Превратите бензол в 2,4,8-трибромбензойную кислоту, укажите условия реакций.

Распознанный текст из изображения:

о

Н+ са!

+ — с„н„но

А

СНС1а!

СИНнйас!

с

нн

К НаНО„НС!

~,ф ,О, 2. МаОАс, Иай,

2

Изооразите интермаднаты и укажите механизмы всех стали!! Синтеза прот!ухта В,

содержа!него три 1'етероцнклических 1!дра:

/ ~

ома

250

оно о

ин,он

а„н„ио,

в

с2ОН!аоб

А

Контрольнаа по гетероциклам, 23.04.04 1. Изобразите интермедиаты и укажите механизмы всех стадий синтеза конечного триазола: о

Распознанный текст из изображения:

Еонтрольнан работа,к» по о)панической химии ллн 3! ! ~ руины, носик 2002

!.)арис) й|с проекции гришсра углеволов. которые являю ся:

»номерами 0-глк»козы но С, Сн С»

»пимерами 0-галактозы по С; и С~

зпимсрами 0-талозы по Сз, Сн С~

>нантиомером Г)-альгрозы

)'' ролла)

)!срисуйте проекции Хейуорза лля:

о-0-глгокопиранозы

))-!»-фруктофуранозы

и-) -гулолнранозы

))-!.-глшкофураоозы

( . О(ст7п)

.'ч Расшифруйте цепочку превращений:

О,)Р!

7

с,н„о '

СгН, О

СтНыОа

.."- Гликознд 0-генеоезя4. Расшиф!»уйге полочку превраишний )Л и В

гамма-лактон

( ' йи3 к!)

гсксоия 0-ря ш):

Ва"'

Вг

А или В --- — --- Сан,-о,

0-ксилоза

но,

кон, н о

ви

о

н,ао„сн,ооон

) ' Галло)

»С '-)»ензоиланилин реагирует с мстил»гнлкетоном с ойразованиеч изомсрных

хинолинов 1 н 2. Преим шсственное направленно реакции ш1рсзсляезся

условиями и реагентами:

Распознанный текст из изображения:

Прслложите схемы протекания реакшш

6. Расшифруйте слслу1оипчо схему прсврашений:

(' оил ш(

НН,ОН

Приведите механизмы лля второй и третьей стадий процесса.

(4 оалза)

7. Противорвотный препарат «ондансетрон»(1( оьш получен из циклогексанлиона-(,3 и фенилгплразпна по схеме:

КзСО, Мея(ЧН

Че(

Привслите структуры соелинений А. В. С. 1). Напишите ме санпзм первой

стадии. Предложите удобный метод получения "-метилимилазолв.

(6 оиыое(

(СН,СО1,0

О

ЯпС!

Р(зННМН

А

В С

СНз(

СН О

Распознанный текст из изображения:

1. Предложите схему синтеза валилглицилаланина из свободных аминокислот с указанием структур промежуточных продуктов, условий введения и снятия необходимых защитных групп и образования пептидных связей (2 балла). 2. При обработке трипептида А 2,4-дннитрофторбензолом и последующем гидролизс были получены желтое кристаллическое соединение СцН„!>(>О, (Б), растворимое в хлороформе, а также белое кристаллическое высокоплавкое вещее~во В, в нем не растворимое. В области спектра ЯМР-'Н соединения Б от 0 до 4 м.д. присутсзвукн следующие сигналы:

енсивносзь ' Хими

Спектр ЯМР- Н соединения В в растворе (3,0 содержит дублет (1;1) при 1,1 >ьд. и квалру плет (1:3:3:1) при 3, 7 м.д. с соотношением интенсивностей 3:1. Сделайте отнесение сигпа:ихв в спектрах ЯМР Г> и В. Определите строение трипептида (3 балла). 3. Известно, что при длительном хранении на воздухе масла и жиры„содержшцие непредельные >кирныс кислоты, подвергаются перекисному окислению, что приводи ~ к «прогорканию» масла. Напишите схему перекисного окисления линолсвой киг:югы СН>(СН ),СН=:СНСН.СН=СН(СН>)з СООН и укажизе структуры образукхи!ихся ири этом продуктов (2 балла). 4.При полном гидролизе сложного липида А получены в эквимольных соотношения,, фосфорная кислота и 4 органических вещества Б — Д. Определите структуру А, если извес пи> след) юц!се; ° Вещества Б и В представляют собой вязкие бесцветные высококипягцие жидкое ~ и хорогцо рас~воримые в воде и не растворимыс в углеводородах. Спектр 51МР-'11 соединения Б в растворе Р О содержит дублет (1:1) в более сильном поле > кина~с> (1;4:6;4:1) в оолее слабом ноле с соотношением интенсивностей 4;1. В спектре Б н растворе дейтерохозороформа присутствует дополнительно еше один уширенныи синглет, расположенный в более слабом попе, чем два названные выше, с о~носительной интенсивностью 3. ° Вещество В является основанием и образует кристаллический гидрохлорид с т.пл. 83 Спектр ЯМР- Н соединения В в растворе Р>О содержит два триплета (1:2:1) с соотношением интенсивностей 1:1. В масс-спелтре (химическая ионизация) В присутствует единственный пик псе 62. ° Соединения Г и Д гндрофобны. à — масло при комнатной температуре, которое застывает около 10 С. Это вещество реагирует с йодом и в условиях перекисло~ о окисления образует пеларгоновую СН>(СН>).СООН и азелаиновую НООС (СН.);СООН кислоты. Твердое белое вещество Д в спектре ЯМР-~~С, записанном при развязке от протонов. содержит 16 синглетов, а в его спектре ЯМР-'Н в дейтерохлороформе наолюдастся синглет в самом слабом поле при 10,8 м.д, и группа сигналов в сильном поле. В го вещество плавится при 64'С. Его молекулярная масса (масс-спектрометрия ГАВ) равна 256. (3 балла).

Файл скачан с сайта StudIzba.com

При копировании или цитировании материалов на других сайтах обязательно используйте ссылку на источник