Райт - Наука о запахах - 1966 (947297), страница 9
Текст из файла (страница 9)
Нн одно из других чувств животных, даже оШущение вкуса, не достигает такой остроты. Природа реакции самцов на эти вещества обычно весьма характерна и специфична, так как она связана с половым поведением. Это означает, что мы располагаем очень чувствительным методом биологического анализа, который делает возможным (хотя, несомненно, это очень трудно) выделение природного полового аттрактанта в чистом виде и установление его химической природы. Объем такой работы можно оценить на примере группы немецких ученых, которые под руководством доктора Бутеиандта собрали и выделили в чистом виде половой аттрактант самки тутового шелкопряда (Вотбух тог1). Чтобы оценить необыкновенное терпение и настойчивость, необходимые для подобных исследований, не обязательно подробно описывать все стадии этого процесса. Достаточно приводимого ниже краткого описания проделанной работы.
Исходным материалом для исследователей послужили пахучие железы 313 000 самок бабочек шелкопряда. (Представьте себе — отделить кончик брюшка у трети миллиона бабочек!) Каждый отрезанный кончик опускали в петролейный эфир и хранили в нем, пока ие собрали весь материал.
Потом его гомогенизировалн в воде, испаряли воду при низкой температуре (чтобы смесь не ксварилась»), а сухой остаток экстрагировали эф> ром( Эфирную вытяжку объединили с растворителем, в котором хранили исходный материал, а потом отогнали оба растворителя. В результате было получено темноокрашенное масло, которое содержало, помимо полового аттрактанта, целый набор неизвестных примесей. В процессе разделенна этой смеси с целью выделения нужного полового аттрактанта каждую из получаемых фракций испытывали на способность привлекать самцов, чтобы проследить, в какой именно фракции содержится искомое активное вещество. Темноокрашенное масло сначала встряхивали с эфиром и водным раствором соды.
Затем эфирный слой отделяли и эфир испаряли. Полученный остаток, нз которого все вещества кислотного характера были экстрагировавы карбонатом натрия, растворяли в метиловом спирте и омыляли поташом, Смесь после этого разбавляли водой и опять встряхивали с эфиром. Эфирный слой отделяли и испаряли из него растворитель, а неомЫляемый остаток (который и был, как оказалось, биологически активным) растворяли в спирте.
Полученный раствор охлаждали, чтобы вызвать кристаллизацию стеринов, а оставшийся (маточный) спиртовой раствор высушивали и удаляли растворитель. После обработки остатка ангидридом янтарной кислоты в присутствии пиридина все спиртовые компоненты превращались в моноэфиры янтарной кислоты.
Их отделяли растворением в эфире, и эфирный раствор при дальнейшей очистке опять проходил все стадии, которые я только что описал! В конце концов в результате всей обработки получили очень небольшое количество маслянистого вещества с высокой биологической активностью, но оно все еще было недостаточно чистым. После дальнейших операций по очистке (которые я не буду описывать: их еще больше и они еще длиннее, чем те, о которых я только что рассказал) осталась очень маленькая капелька — около четырех миллиграммов — маслянистой жидкости.
Это и был чистый половой аттрактант, который обладал невероятно сильной биологической активностью. Одна миллионная доля грамма (10 ' г) называется, как известно, микрограммом, а одна миллионная доля микрограмма (10 " г, об этом тоже говорилось)— пикограммом. Оказалось, что одной миллионной доли пикограмма (10 " г), растворенной в одном кубическом сантиметре петролейного эфира, достаточно, чтобы выз- вать возбуждение у самцов шелкопряда. Научное назва,' са ние этой бабочки ВопгЬух хлоп', поэтому полученный по-' ловой аттрактант назвали бомбиколом.
Для начала было очень неплохо, но путь к намеченной цели предо« еще долгий. Выделение чистого полового аттрактанта было толь. самым первым (хотя и совершенно необходимым) шагом . на пути к установлению химического строения его молекулы. Сначала было найдено, что молекулярный вес этого вещества немного больше двухсот. Это свидетельствовало о том, что молекула бомбикола может содержать от 40 до 50 атомов.
Подобно тому как из 50 деталей детского «Конструктораь можно построить множество моделей, 50 атомов можно соединить друг с другом бесконечным множеством способов. Для современных химиков-органиковне было проблемой (хоть это и нелегкая задача) установить," каким именно образом расположены атомы в молекуле бомбикола. Соответствующими методами было показано.' что структура молекулы бомбикола следующая: 1' СН« — СН« — СН« — СН = СН вЂ” СН = СН вЂ” (СН«)« — СН« — ОН Это так называемая структурная формула. Она показывает, какие атомы входят в состав молекулы и в каком порядке они соединены между собой.
Такой способ изображения молекулы расскажет нам о ней не больше, чем радиосхема — о готовом приемнике. Однако эта схема для химика полезнее, чем любое другое изображение молекулы, потому что подсказывает, каким образом можно такую молекулу построить. Но и изображенная таким способом монтажная схема рассказывает о молекуле далеко не все. Показывая атомы и связи, которыми они соединены, она ничего не говорит о расположении отдельных частей молекулы в трехмерном пространстве. Структурной формуле бомбикола соответствуют по крайней мере четыре разные конфигурации (то есть способа расположения в прос„ранстве частей молекулы), существование которых обусловлено наличием в его молекуле двух соединенных двойными связями пар углеродных атомов.
Гели сокращенно изобразить структуру этой молекулы как А — СН =- СН вЂ” СН = СН вЂ” В, 50 ~ эти четыре конфигурации схематически можно предста- ,нть следующим образом; ц л — с — н 2. н — с — л н — с с — и н — с с — н в — с — н н — с — в г.
л — с — н 4. Н вЂ” С вЂ” Л н — с — с — н в — с — н н — с — с — н н — с — в Какая из этих структур соответствует бомбиколур уществует несколько путей решения этого вопроса, но нболее надежен следующий: нужно синтезировать все тыре вещества и посмотреть, свойства какого из них впадают со свойствами бомбикола.
Поэтому были полуны все эти четыре вещества, причем для большей уверенстн каждое из них синтезировали трижды, тремя разчными способами. В результате было установлено, что оной аттрактант бомбикол имеет структуру 1. Была испытана также биологическая активность трех альных соединений, причем оказалось, что вещество 2 адает даже большей активностью, чем природный бомол, тогда как соединения 3 и 4 по своей активности раздо слабее. В этом нет ничего необычного для биологически активных веществ вообще и для пахучих соединений в особенности. Так, известно, что весьма незначительные изменения в структуре или пространственной конфигуРации молекулы могут иногда привести к весьма значительным изменениям свойств вещества. Справедливо и обратное утверждение: одинаковый эффект может быть выз~ан совершенно различными по структуре веществами.
Я Рассказал так подробно о работе немецких ученых по ~сследованню строения бомбикола, чтобы показать, сколько упорного труда скг- го за таким, казалось бы, простым утверждением: <Выл .,ено индивидуальное химическое вс1цество — половой аттрактант самки тутового шелкопряда — и показано, что...» Именно вследствие огромных трудностей Разрешения подобного рода задач до сих пор выделено и изучено лишь несколько химически чистых половых аттрактантов, Ф и г. б.
Сбор полового вттрактанта американского таракана. Эти молочные фляги содержали десять тысяч неоплодотвореннын самон Ретър!апета атеысяпа. летучий половой вттрвктант с током воздука, продуваемого через фляги, поступал а оклвждаемую ловушку. Чтобы добь1ть !2,2 ме вттрактанта, потребовалось девять месяцев. Совсем недавно доктор Якобсон и его товарищи по ра-:; боте в Министерстве сельского хозяйства СШЛ нашли,',. более легкий способ выделения этих веществ. Они устано-;-,' вили батарею металлических контейнеров (использовав ',",. большие молочные фляги), в которых содержали около:,:', десяти тысяч неоплодотворенных самок таракана (г еггр-:;=;;, (аиега агнеггсапа) (фиг. 6). Эксперимент продолжался ":,' девить месицев, причем насекомых время от времени заме- '..",'." няли свежими.
В течение всего этого времени через кон- .;; тейнеры продували очищенный воздух, который затем про-::!..',;, ходил через ловушку, содержащую немного разбавленной::::;;:",: соляной кислоты и охлаждаемую твердой углекислотой (сухим льдом). Таким способом этим ученым удалось собрать летучий половой аттрактант и некоторые другие ле- ' '! тучне вещества, выделяемые тараканами. Обрабатывать ");! такой материал гораздо проще, чем иметь дело с тка- .,".'::: нями насекомого; это значительно облегчает процесс .'::-,-,' очистки.
52 Выделенный пми половой аттрактапт обладал биоло. гической активностью в настолько малых концентрациях. что, по существу, несколько молекул этого вещества вызывали очень сильную реакцию у самцов: возбуждение заставляло их характерным образом поднимать и опускать крылья (фиг. 7!. Установлено химическое строение этого полового аттрактанта; его формула приведена ниже СН, )с=с †с вЂ, сн, /' Н О вЂ” СΠ— СН,— СН, Вряд ли характерное хлопанье крыльями у возбужденных самцов бесцельно или просто является средством привлечения внимания. Такая реакция характерна и для других видов насекомых, причем одно из предположений гласит, что самец гонит таким образом свой запах к самке. Ф и г. 7. Самцы Ремр!впе!и атемсапа, демонстрирующие характерную реакцию на чистый половой аттрактант, который а виде незаметной пленки нанесен на поверхность стекла.
При наличии большого внешнего сходства между двумя разными видами насекомых запах самца, воспринимаемый самкой, возможно, препятствует скрещиванию этих видов. Уже имеются прямые данные, свидетельствующие в пользу этого предположения. Мэйр, например, обнаружил, что в природных условиях между ОгозорШа раеийооЬасига и ь". регзиийа никогда не происходит скрещивания, Если у самок удалить антенны, то эти два вида насекомых спариваются почти наугад. Другой ученый, Стрейзингер, наблюдал аналогичную склонность к перекрестному спариванию у ОгоаорМа раеилооозсига и 0гоаорлйа те1ш1ойайег после частичной наркотизации самок эфиром.
Практическое значение такого рода наблюдений подлежит, несомненно, всесторонней оценке и дальнейшему изучению. Глава И Половые аттрактанты насекомых Запах полового аттрактанта, который привлекает самцов средиземноморской плодовой мухи (СегаИВ сарз!а1а), был открыт иным путем. Дело в том, что это насекомое— бич цитрусовых; для успешной борьбы с таким страшным вредителем очень важно уметь заранее предсказать его массовое появление, а также оценить степень зараженности. И именно половые аттрактанты в силу своей высокой специфичности оказались наиболее подходящими для этих целей.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
