1625912814-86e4cf3c2f3a4758cc82c296d453744e (800503), страница 2
Текст из файла (страница 2)
Первичная структура пептидов и белков.Аминокислотные остатки в пептидах и белках связаныкарбоксамидной пептидной связью между α-карбоксильной группойпредыдущего и α-аминогруппой последующего аминокислотногоостатка. Водород в NH-группе пептидной связи почти всегданаходится в транс-положении по отношению к кислородукарбонильной группы.H+HOH 3N C C O+ H 3N+CОH OС ОH 3N C C N CR2R1H O+R1C O+Н2ОH R2Пептидная связьРентгеноструктурный анализ подтвердил предполагаемуюжесткую планарную структуру карбоксамидной связи в пептиднойединице (группе) за счет мезомерного эффекта – связь N–C носитхарактер частично двойной связи:OOC NC NHH+Полипептидная цепьВ ряде белков отдельные боковые цепи соединены между собойдисульфидными связями (мостиками), которые образуются при9окислении остатков цистеина в составе пептидныхОбразующийся при этом дисульфид называется цистином.HHOHHONCCNCCCH 2цепей.CH 2SHSSHSCH 2CH 2CCNOHHЦистеинCCNOHHЦистин1.2.
УглеводыУглеводы (сахара) – группа природных полигидроксиальдегидови полигидроксикетонов с общей формулой (СН2О)n – включаютпростые сахара (моносахариды) и их высокомолекулярныеаналоги – олиго- и полисахариды.Биологические функции углеводов: компоненты питания,резервные полисахариды, строительный материал.Структура моносахаридов.
Моносахариды – это соединения снеразветвленной углеродной цепочкой, при одном из атомовкоторых находится кето- (кетозы) или альдегидная (альдозы)группа, а при всех остальных – по одной гидроксигруппе.Моносахариды – n = 3 - 7: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы игептозы. У всех кетоз кетогруппа находится у С-2. Начиная с тетрозимеется один или несколько хиральных атомов С, т. е. существуетнесколько изомеров.Простейшие моносахариды – триозы: глицеральдегид (I, альдоза)и дигидроксиацетон (II, кетоза):H C OCH 2OHH C OHC OICH 2OHCH 2OHII10Важнейшие моносахариды – глюкоза, фруктоза и рибоза:HHHOHHH1C O2C OH3C H4C OH5C OH6C OHHD-GlcD-глюкозаHH C OH2C O3HO C H4H C OH5H C OH6H C OHHD-FruD-фруктоза1HHHHH1CC3C4C5CH2OOHOHOHOHD-RibD-рибозаНачиная с пентоз, альдегидная группа или кетогруппа сахарамогут реагировать с гидроксильной группой (С-5 или С-4) собразованием циклических полуацеталей: пираноз (6-членноекольцо) и фураноз (5-членное кольцо).
При циклизации С-1становится хиральным – α- и β-аномеры (стереоизомеры)циклических структур.D-глюкоза(форма открытой цепи)6CH2OH5H CH4C OHHO 3CHCH2OHO OHHHOH HOHHHOHβ–D-глюкозаOHHH 1C2OCOHD-рибоза(форма открытой цепи)CH2OHOH 1 H4CHHCO32H CCOH OHCH2OHOHOCHHCHCCHOH OHCH2OHO HHHOH HOHOHHOHα–D-глюкозаβ–D-рибоза11CH2OHHOCHHCHCC OHOH OHα–D-рибозаСтруктура полисахаридов.Гомогликаны построены измоносахаридных звеньев одного типа, а гетерогликаны – изразличных (табл. 2). И те и другие могут быть линейными иразветвленными.Гликоген – разветвленный гомополимер глюкозы, молекулыкоторой связаны в положении α(1→4), а в точках ветвления –α(1→6).Муреин – линейный гетерогликан, чередуются два моносахарида:N-ацетилглюкозамин (GlcNAc) и N-ацетилмурамовая кислота(MurNAc), связь β(1→4).Декстран – сорбент для гель-фильтрации, заменитель плазмыкрови.Агароза – желирующее вещество, гелевая основа дляпитательных сред (агар-агар) и сорбент для гель-электрофореза.Инулин – гомополимер фруктозы, заменитель крахмала впитании диабетиков, используется как контрольное вещество дляопределения фильтрующей способности почек.Хитин – гомополимер GlcNAc, основной компонент наружногоскелета насекомых и панциря ракообразных, он входит также всостав стенок грибовРастительные полисахариды: целлюлоза и крахмал.Целлюлоза – линейный гомогликан глюкозы {β(1→4)} глюкозы,самое распространенное органическое соединение.Крахмал – наиболее важный углеводный компонент пищевогорациона, содержится в специальных органеллах – амилопластах.Крахмал состоит из амилозы (коллоид, 20 %, гомополимер200–300 молекул Glc – α(1→4), образует спираль) и нерастворимойчасти – амилопектина (80 %, разветвленный гомополимер Glc).Производные сахаров – глюкозаминогликаны и гликопротеины.Глюкозаминогликаны – группа кислых гетерополисахаридов,важные компоненты межклеточного матрикса, мономер –аминосахар, присутствуют в организме позвоночных как всвободном виде, так и в составе протеогликанов.Гиалуроноваякислота–неэтерифицированныйглюкозаминогликан, состоит из повторяющихся звеньев (β(1→4))двух мономеров: GlcNAc и глюкуроновой кислоты (GlcUA),12соединенных связью β(1→3), последние связи обеспечиваютконформацию спирали n103 моносахаридных остатков.Таблица 2Структура полисахаридовПолисахаридМоносахарид1БактерииD-GlcNAcМуреинD-GlcДекстранРастенияD-GalАгарозаD-GlcЦеллюлозаD-GlcАмилозаD-GlcАмилопектинD-FruИнулинЖивотныеХитинD-GlcNAcГликогенD-GlcГиалуроновая D-GlcNAcкислотаМоносахарид2Тип Тип связисвязи в точкахветвленияИсточникФункцияD-MurNAc*––β (1→4)β (1→6)–α (1→3)Клеточные стенкиСлизиСпВрL-aGal**––––––––β (1→4)β (1→4)α(1→4)α (1→4)β (2→1)β (1→3)––––α (1→6)––Красные водорослиКлеточные стенкиАмилопластыАмилопластыЗапасающие клеткиВрСпРпРпРпβ (1→4)α (1→4)β (1→4)β (1→3)––α (1→6)––Насекомые, ракообр.СпПечень, мышцыРпСоединительныеСп, врткани––––D-GlcUAПримечание.
Сп – структурный полисахарид, рп – резервный полисахарид, вр –водорастворимый полисахарид; * – N-ацетилмурамовая кислота, ** – 3,6-ангидрогалактоза.1.3. Нуклеиновые кислотыБиологическая роль главных нуклеиновых кислот: ДНК –сохранение (репликация) и преобразование (мутация, рекомбинацияи репарация) информации, ДНК и РНК – передача (транскрипция),РНК – реализация (трансляция) информации.Мономеры.
Биологическая роль нуклеотидов: являютсяактивированными предшественниками ДНК и РНК (1); АТР –универсальная энергетическая валюта в биологических системах(2); 5’-ADP – компонент трех важнейших коферментов NADН(NADPН), FAD и CoA (3); их производные – активированныепромежуточные продукты ряда биосинтетических реакций (4);нуклеотиды являются регуляторами метаболизма (5).13Нуклеотид состоит из азотистого основания, углеводногоостатка и фосфатной группы.
ДНК и РНК различаются по типууглеводного остатка и структуре азотистых оснований.Азотистые основания – ароматические гетероциклическиесоединения, производные 2-гидрокси-пиримидина и пурина. Пятьосновных азотистых оснований, общих для всей живой материи.Пиримидины: урацил (Ura), тимин (Thy) и цитозин (Cyt) ипурины: аденин (Ade) и гуанин (Gua). В ДНК высших в небольшомколичестве содержится 5-метил-Cyt (m5C), а в РНК содержитсямножество необычных и модифицированных азотистых оснований.Модифицированный Ura: – гидрирование – дигидроурацил (hU),сульфгидрирование – 4-тиоурацил (s4U, D), изомеризация –псевдоуридин (Ψ).Азотистые основанияOOHCHCHCNNHCCHHCПиримидинNHCHCNCNHH3CNHCCHCOУрацил (Ura)CNHNH2COТимин (Thy)NH2CNCПуринCHNHNHCCNCCCHCNHHCNHNHCЦитозин (Cyt)ONHNCHNHАденин (Ade)14H2NCOCNCCNCHNHГуанин (Gua)Модифицированные азотистые основания – дезаминированные Adeи Gua – гипоксантин, Hyp (нуклеотид – инозин) и ксантин Xan.Метилированные азотистые основания – 7-метилгуанин (m7G),5-метилцитозин (m5C), 1-метиладенин (m1A).Нуклеозиды и нуклеотиды.
Соединения азотистых оснований срибозойилидезоксирибозойобразуютнуклеозидыидезоксирибонуклеозиды: уридин (Urd, U), тимидин (dThd, dT),цитидин (Cyd или dCyd, C или dC), аденозин (Ado или dAdo, A илиdA) и гуанозин (Guo или dGuo, G или dG). В нуклеозидах инуклеотидах пентоза находится в фуранозной форме – D-изомер иβ-аномер фуранозы: β–D-рибоза и β–D-2’- дезоксирибоза.Модифицированный углеводный остаток в нуклеозидах по 2’-ОНгруппа – 2’-О-метилгуанозин (m2G), 2’-О-метил цитидин (m2C).Нуклеозид и нуклеотидNH2NHCNCH2OHOHCCNCCHNOOHH3 COPOCH2OHOHCNNHCOHHHOHАденозин (А)HCOHHCOHHДезокситимидин-5’-фосфат (dTMP)Азотистое основание с рибозой связано N-гликозидной связью вβ–конфигурации.Этерификация 5’- или 3’– ОН-группы рибозы фосфорнойкислоты приводит к образованию нуклеотидов – нуклеозид-5’- или3’- монофосфатов.155’-конецOH 3COOPOCH2OHCNOHNHCOHNH2HHOOCCPHNH2COOФосфодиэфирная связьHCNCNCCNCHOHHOHHH3’-конецОлиго- и полинуклеотиды.
Нуклеотиды в олиго- иполинуклеотидахсвязаны3'–5'-фосфодиэфирнойсвязью,образующейся между 3’-ОН-группой рибозы первого нуклеотида и5’-фосфатной группой второго и т. д.АС3’Р3’Р5’GТ3’Р5’3’OHР5’5’1.4. ЛипидыЛипиды – большая группа слабо растворимых или полностьюнерастворимых в воде органических молекул, присутствующих вовсех живых клетках и тканях.
Они хорошо растворимы ворганических растворителях: метаноле, ацетоне, хлороформе ибензоле.Биологические функции липидов: макроэргические вещества,структурные блоки, изолирующий материал, прочие функциилипидов (сигнальные вещества в гормональной регуляции,липофильные «якори» и др.)16Классификация липидов: нейтральные жиры (1), фосфолипиды(2) и сфинголипиды (3), стероиды (липоиды) (4).Главным компонентом 1-ого, 2-ого и 3-его классов липидовявляются жирные кислоты – карбоновые кислоты суглеводородной цепью не менее четырех атомов С.Биологические функции жирных кислот – топливные молекулыи строительные блоки фосфо- и гликолипидов, которые являютсяосновными компонентами биологических мембран.Систематическое название жирных кислот происходит отназвания исходного углеводорода с добавлением окончания овая.Самые распространенные в биологических системах жирныекислоты с четным числом атомов С – 12–20, с длиннойнеразветвленной цепью, в высших растениях и животных –пальмитиновая (16) и стеариновая (18) (табл.
3). У многих жирныхкислот имеются одна или несколько двойных связей, в природныхлипидах – цис-конформация.Таблица 3Самые распространенные жирные кислоты высших организмовЧислоЧислоТривиальноеатомов двойныхназваниеуглерода связейСистематическоеназваниеФормула160Пальмитатн-ГексадеканоатСH3(CH2)14COOH180Стеаратн-ОктадеканоатСH3(CH2)16COOH181ОлеатH3Cω9цис-Δ -Октадекеноат3CH2 n Cβ2CαСH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH1OCOHСтруктура жиров, фосфолипидов и сфинголипидов(гликолипидов) (формулы соединений см. в гл.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
