165531 (739797)
Текст из файла
Содержание.
-
Классификация аминокислот.
-
Синтезы
,
,
- аминокислот. -
Свойства аминокислот: амфотерность, реакция по аминогруппе и карбоксилу.
-
- аминокислоты, их роль в природе. -
Синтез пептидов.
Белковые вещества:
-
Классификация.
-
Строение. Первичная структура, понятие о вторичной, третичной и четвертичной структурах.
-
Понятие о ферментах.
Классификация аминокислот.
Аминокислотами называются органические кислоты, содержащие одну или несколько аминогрупп. В зависимости от природы кислотной функции аминокислоты подразделяют на аминокарбоновые, например H2N(CH2)5COOH, аминосульфоновые, например H2N(CH2)2SO3H, аминофосфоновые, H2NCH[P(O)(OH)2]2, аминоарсиновые, например, H2NC6H4AsO3H2.
Согласно правилам ИЮПАК название аминокислот производят от названия соответствующей кислоты; взаимное расположение в углеродной цепи карбоксильной и аминной групп обозначают обычно цифрами, в некоторых случаях - греческими буквами. Однако, как правило, пользуются тривиальными названиями аминокислот. ( см. таблицу 1.) .
В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксилу различают
,
и
- аминокислоты:
CH2CH2COOH
NH2
-аминопропионовая
кислота
CH3CH2CHCOOH
NH2
-аминомасляная
кислота
CH2CH2CH2COOH
NH2
-аминомасляная
кислота
Все
- аминокислоты, кроме аминоуксусной (глицина), имеют асимметрический
- углеродный атом и существуют в виде двух энантиомеров. За редким исключением, природные
-аминокислоты относятся к L- ряду (S-конфигурация) и имеют следующее пространственное строение:
П
COOH
H2N C H
R
о физическим и ряду химических свойств аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Они лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях; хорошо кристаллизуются; имеют высокую плотность и исключительно высокие температуры плавления. Эти свойства указывают на взаимодействие аминных и кислотных групп, вследствие чего аминокислоты в твёрдом состоянии и в растворе (в широком интервале pH) находятся в цвиттер-ионной форме (т.е. как внутренние соли). Взаимное влияние групп особенно ярко проявляется у
-аминокислот, где обе группы находятся в непосредственной близости.
-H+ -H+
H3N+CH2COOH H3N+CH2COO- H2NC2COO-
+H+ +H+
кислота цвиттер-ион основание
Цвиттер-ионная структура аминокислот подтверждается их большим дипольным моментом (не менее 5010-30 Кл м), а также полосой поглощения в ИК- спектре твердой аминокислоты или её раствора.
Таблица 1. Важнейшие аминокислоты.
| Тривиальное название | Сокр.название ос- татка ами нок-ты | Формула | Температура плавления, 0С. | Растворимость в воде при 250С, г/100г. |
| Моноаминомонокарбоновые кислоты | ||||
| Гликокол или глицин | Gly | H2NCH2COOH | 262 | 25 |
| Аланин | Ala | H2NCH(CH3) COOH | 297 | 16,6 |
| Валин | Val | H2NCHCOOH CH(CH3)2 | 315 | 8,85 |
| Лейцин | Leu | H2NCHCOOH CH2CH(CH3)2 | 337 | 2,2 |
| Изолейцин | He | H2NCHCOOH CH3 ─ CH ─ C2H5 | 284 | 4,12 |
| Фенилаланин | Phe | H2NCHCOOH CH2C6H5 | 283 (разл.) | ― |
| Моноаминодикарбоновые кислоты и их амиды | ||||
| Аспарагиновая кислота | Asp(D) | H2NCHCOOH CH2COOH | 270 | 0,5 |
| Аспарагин | Asn(N) | H2NCHCOOH CH2CONH2 | 236 | 2,5 |
| Глутаминовая кислота | Glu(E) | H2NCHCOOH CH2CH2COOH | 249 | 0,84 |
| Глутамин | Gln(Q) | H2NCHCOOH CH2CH2CONH2 | 185 | 4,2 |
| Диаминомонокарбоновые кислоты | ||||
| Орнитин(+) | Orn | H2NCHCOOH CH2CH2CH2 NH2 | 140 | ― |
| Лизин | Lys(K) | H2NCHCOOH CH2CH2CH2 CH2NH2 | 224 | Хорошо растворим |
| Аминокислоты | ||||
| Аргинин | Arg® | H2NCHCOOH CH2 CH2CH2 NH ─ C ─ NH2 ║ NH | 238 | 15 |
| Гидроксиаминокислоты | ||||
| Серин | Ser(S) | H2NCHCOOH CH2OH | 228 | 5 |
| Треонин | Tre(T) | H2NCHCOOH CH2 (OH)CH3 | 253 | 20,5 |
| Тирозин | Tyr(Y) | H2NCHCOOH CH2C6H4OH-n | 344 | ― |
| Тиоаминокислоты | ||||
| Метионин | Met(M) | H2NCHCOOH CH2CH2SCH3 | 283 | 3,5 |
| Ц | (Cys)2 | 2 | 260 | 0,011 |
| Цистеин | Cys© | H2NCHCOOH CH2SH | 178 | Хорошо растворим |
| Гетероциклические аминокислоты | ||||
| Т | Try(W) | H2NCHCOOH H2C NH | 382 | 1,14 |
| П | Pro(P) | H2C CH2 H2C CHCOOH NH | 299 | 16,2 |
| О | Opr | HOHC CH2 H2C CHCOOH NH | 270 | 36,1 |
| Г | His(H) | NH2CHCOOH H2C ―C ―― CH N NH CH | 277 | 4,3 |
Синтезы
,
,
- аминокислот.
-аминокислоты получают галогенированием карбоновых кислот или эфиров в
-положение с последующей заменой галогена на аминогруппу при обработке амином, аммиаком или фталимидом калия (по Габриэлю).
CℓCH2―C―OH + NH3 → CℓCH2―C―O- + NH4Cℓ
║ ║
O O
-аминоуксусная кислота
По Штрекеру – Зелинскому
-аминокислоты получают из альдегидов:
RCHO + NaCN + NH4Cℓ → RCH(NH2)CN → RCH(NH2)CONH2 → RCH(NH2)COOH
Этот метод позволяет также получать нитрилы и амиды соответствующих
-аминокислот. По сходному механизму протекает образование
-аминофосфоновых кислот по реакции Кабачника- Филдса, например:
RCHO + NH3 + (C2H5O)2PHO → RCH(NH2)P(O)(OC2H5)2
В этой реакции вместо альдегидов могут быть использованы кетоны, а вместо диалкилфосфитов- диалкилтиофосфиты, кислые эфиры алкилфосфонистых кислот RP(OH)OR и диарилфосфиноксиды Ar2HPO.
Альдегиды и кетоны или их более активные производные – кетали служат для синтеза
- аминокислот с увеличением числа углеродных атомов на две единицы. Для этого их конденсируют с циклическими производными аминоуксусной кислоты – азалактонами, гидантоинами, тиогидантоинами, 2,5-пиперазиндионами или с её медными или кобальтовыми хелатами, например:
HN HN CHC6H5
С8H5CHO + C6H5CH2CHNH2COOH
O N O O N O
H H
H2CO + (H2NCH2COO)2Cu (HOCH2)2C(NH2)COOH
Удобные предшественники
-аминокислот аминомалоновый эфир и нитроуксусный эфир. К их
-углеродным атомам можно предварительно ввести желаемые радикалы методами алкилирования или конденсации.
-кетокислоты превращают в
-аминокислоты гидрированием в присутствии NH3 или гидрированием их оксимов, гидразонов и фенилгидразонов.
NOH OH
Характеристики
Тип файла документ
Документы такого типа открываются такими программами, как Microsoft Office Word на компьютерах Windows, Apple Pages на компьютерах Mac, Open Office - бесплатная альтернатива на различных платформах, в том числе Linux. Наиболее простым и современным решением будут Google документы, так как открываются онлайн без скачивания прямо в браузере на любой платформе. Существуют российские качественные аналоги, например от Яндекса.
Будьте внимательны на мобильных устройствах, так как там используются упрощённый функционал даже в официальном приложении от Microsoft, поэтому для просмотра скачивайте PDF-версию. А если нужно редактировать файл, то используйте оригинальный файл.
Файлы такого типа обычно разбиты на страницы, а текст может быть форматированным (жирный, курсив, выбор шрифта, таблицы и т.п.), а также в него можно добавлять изображения. Формат идеально подходит для рефератов, докладов и РПЗ курсовых проектов, которые необходимо распечатать. Кстати перед печатью также сохраняйте файл в PDF, так как принтер может начудить со шрифтами.
истин
риптофан















