fats (739266), страница 6
Текст из файла (страница 6)
Из разных микроорганизмов дрожжи обладают рядом свойств (быстрота роста , нетребовательность к составу среды и т. д.), позволяющих рассматривать их как наиболее перспективный на ближайшее время источник промышленного получения липидов. В качестве продуцентов липидов можно также использовать мицелиальные грибы и микроформы водорослей. Известный интерес ( как источники специфических жирных кислот, фосфолипидов и восков) представляют бактериальные продуценты.
Определение состава жиров и их компонентов.
Знание количественного состава жиров, а именно процентного количества выхода жирных кислот, глицерина необходимо при осуществлении ряда технологических процессов, например омыления, получения жирных кислот и глицерина.
Для характеристики состава жира прибегают к определению неомыляемых веществ, общего содержания жирных кислот, ацилглицеринов, глицерина.
Сэмонс и другие отделяли жирные кислоты от неомыляемых веществ на активной окиси алюминия, где затем метилировали их раствором сухого хлористого водорода в безводном метаноле. Как показали исследования ВНИИЖ ( Всесоюзного научно-исследовательского института жиров), при выделении этим способом свободных жирных кислот из окисленных жиров трудно очистить препарат от некоторых окрашенных полярных продуктов.
Хорштейн и другие предложили более перспективное решение, заключавшееся в том, что свободные жирные кислоты поглощались из раствора в петролейном эфире сильноосновным аниоритом в ОН-форме. Поглощенные жирные кислоты этерифицировали без предварительной десорбции метанольным раствором сухого хлористого водорода. Позднее Биллс и другие разработали улучшенную модификацию этого метода для анализа низших жирных кислот с использованием для этерификации хлористого этила.
В настоящее время для определения состава жирных кислот используется следующий метод: жир омыляют спиртовым раствором гидроксида натрия или калия. Из мыльного раствора после удаления спирта жирные кислоты выделяют водными растворами минеральных кислот (HCl, H2SO4), а затем экстрагируют их петролейным эфиром. При этом в жире определяют общее содержание жирных кислот. В данной работе для выделения жирных кислот использовался аналогичный метод, описанный в лабораторном практикуме по органической химии (Москва 1996 г.).
В промышленности жирные кислоты получают окислением парафиновых углеводородов кислородом воздуха при температуре 105-120 °С в присутствии марганценатриевого катализатора.
Экспериментальная часть.
Получение высших жирных кислот из растительных жиров и масел основано на следующей реакции:
O
CH2 O C C17H31 CH2 OH
C
H O C C17H31 + 3KOH CH OH + 3 C17H31COOH
O CH2 OH
CH2 O C C17H31
O
растительное масло
C
17H31COOK + HOH C17H31COOH + KOH
Таблица 3.1. Свойства исходных веществ.
| Название | формула | молекулярная масса | температура плавления | температура кипения | плотность |
| (саломас) | 878 (890) | 0,92 | |||
| гидроксид калия | КОН | 56 | |||
| этиловый спирт | С2Н5ОН | 46,07 | 117,3 | 78,37 | 0,7893 |
Таблица 3.2. Количества исходных веществ.
| Название | уравнение | методика | |||||||
| моль | г | г | мл | г\моль | |||||
| растит. масло (саломас) | 878 (890) | 10(2) | (0,0023) | ||||||
| гидроксид калия | 168 | 6(5) | (0,03) | ||||||
| этиловый спирт | - | - | 5 | ||||||
При выполнении работы количества реактивов, данные в методике, были изменены. Количества веществ, взятые для работы, указаны в скобках.
Теоретический выход:
-для растит. масла Т. В. =0,6469 г
-для саломаса Т. В.=0,6382 г
Схема прибора.
-
Омыление 2. выделение жирных кислот
НCl 10% раствор
водяная баня
водяная баня делительная воронка
Главные этапы синтеза:
В круглодонную колбу на 50 мл, снабженную обратным холодильником, помещают исходный жир и заливают 5 мл этанола. Затем в колбу наливают 5 мл гидроксида калия и при кипячении ведут омыление в течении 1,5 часа. По окончании омыления снимают холодильник и кипятят до полного выкипания спирта. Затем содержимое колбы растворяют в 50(10) мл горячей воды и полученный раствор переносят в фарфоровую чашку (на горячей бане). Для перевода солей в свободные кислоты добавляют пять капель метилоранжа и 10% раствор соляной кислоты до появления красной окраски. Жирные кислоты отделяют на делительной воронке (воронка должна быть горячей), и остужают.
Фракционный состав выделенных высших жирных кислот определяют методом газо-жидкостной хроматографии.
Практический выход:
- для растительного масла П. В. =0,52г, что составляет 81% от теоретического выхода.
-для саломаса П. В.=0,5 г, что составляет 78% от Т. В.
| дата | № опыта | количество реагентов | время, | П. В. | ||||
| масло | спирт | КОН | ||||||
| 23.04.97 | 1 | 2 г | 5 мл | 5 мл | 1,5 ч | 81% | ||
| 30.04.97 | 2 | 2 г | 5 мл | 5 мл | 1,5 ч | 78% | ||
После выделения жирных кислот была сделана хроматография
на бумаге:
Хроматограмма растительного масла показывает, что гидролиз
прошел полностью. О прохождении гидролиза можно судить
по значению коэффициента Rf. Для исходного растительного
масла (слева) Rf =0,58, для смеси жирных кислот (справа)
Rf = 0,346.
Фракционный состав выделенных жирных кислот показан на газо-жидкостной хроматограмме:
Выводы:
Техника безопасности.
-
Работать в лаборатории разрешается только в холатах.
-
При работе с едкими веществами (кислоты, щелочи, фенол, металлический натрий) следует защищать глаза очками, а руки - резиновыми перчатками.
-
В каждой лаборатории следует иметь аптечку для оказания первой помощи при несчастных случаях. В ней должны находиться: этиловый спирт, гидроскопичный спиртовой раствор иода, мазь от ожогов, спиртовой раствор соды, раствор уксусной кислоты.
-
Легко воспламеняющиеся жидкости должны храниться в лабораториях в толстостенных банках плотно притертыми пробками. Химические реактивы, неустойчивые к действию света, хранить в шкафах со стенками из темного стекла.
-
Водный аммиак, кислоты, щелочи, другие опасные вещества следует приливать только под тягой.
-
Соляная кислота. При попадании на кожу вызывает ожоги разной степени. Необходимо промыть пораженное место проточной водой, затембикарбонатом.
-
Гидроксид калия. При попадании на кожу промыть пораженное место водой (как можно большим количеством), затем 1% раствором уксусной кислоты. Попадание на роговицу глаз особенно опасно. Надо промыть глаза большим количеством воды, закапать по капле касторового масла, как можно быстрее обратиться к врачу.
Список литературы.
-
З. А. Аркадьева , А. М. Безбородов «Промышленная микробиология», Высшая школа 1989г
-
Лабораторный практикум по органической химии, Москва 1996г
-
Б. Албертс, Д. Брей, Дж. Льюис «Молекулярная биология клетки», «Мир» 1994г
-
Н. Грин, У. Стаут, Д. Тейлор «Биология», «Мир» 1993г
-
А. Е. Степанов, Ю. М. Краснопольский «Физиологически активные липиды», Наука 1991
-
А. П. Нечаев «Органическая химия», 1985г
-
Н.А. Головкин, Р.Л. Перкель «Анализ свободных жирных кислот в природных жирах методом газо-жидкостной хроматографии» в «Трудах ВНИИЖ» выпуск 27, 1970г
-
Р. П. Евстигнеева, Е. Н. Звонкова «Химия липидов», Москва, химия 1983 г
-
Б. Н. Тютюнников «Химия жиров», Москва «Колос» 1992 г
-
Л. П. Беззубов «Химия жиров», Москва, «Пищевая промышленность» 1975 г
-
С. М. Севериненко ,лекции по химии 1997 г.
Классификация дается по материалам А. П. Нечаев, Т. В. Еременко «Органическая химия» Москва
«Высшая школа» 1995г
Омыление 2. выделение жирных кислот














