fats (739266), страница 4
Текст из файла (страница 4)
Спермацет - белая или слегка желтоватая масса с крупными столбовидными кристаллами. Главной составной частью является цетиловый эфир пальмитиновой кислоты. В небольшом количестве содержатся эфиры лауриновой и стеариновой кислот. Общее содержание жирных кислот составляет 49.0 - 53.5 %. Спермацет почти не содержит свободных жирных кислот.
Шерстяной жир - вязкая масса от желто-коричневого до темно-коричневого цвета. В шерстяном жире содержится 16-18 % мас. Стеролов, в состав жирных кислот входят пальмитиновая, стеариновая, карнаубовая и церотиновая кислоты и некоторые гидроксикислоты.
В состав жирных кислот пчелиного воска входят неоцеротиновая, пальмитиновая, монтановая, цепотиновая и мелиесиновая кислоты. Последние две являются главными компонентами жирных кислот воска.
Растительные воска. В растениях воска встречаются особенно часто. Они в виде налета покрывают стебли, листья и плоды растений. Из растительных восков известны: карнаубский, рисовый, канделильский и др. К растительным воскам относятся сложные эфиры каротиноидов (гелениен и физалиен), окрашенные в красноватые тона.
Карнаубский воск состоит главным образом из эфиров насыщенных высших жирных кислот, содержащих в молекуле 24 и более атомов углерода (карнаубовая, церотиновая) со спиртами цериловым и мелиссиловым.
Ископаемые воска. Монтанный воск, извлекаемый из бурых углей и горный воск.
Содержание основных компонентов горного воска ( в % масс.):
восковое вещество 70-85
монтановая смола 10-15
монтановые асфальтообразные вещества 5-15
Состав горного воска изучен мало. Из кислот известны высокомолекулярные кислоты и гидроксикислоты жирного ряда.
Воска используются в качестве электроизоляционных покрытий, они также являются исходным продуктом для получения разнообразных моющих средств, используются в косметике для приготовления кремов и помад. Воска нашли свое применение и в таких отраслях народного хозяйства, как мебельная промышленность и медицина.
Основные функции восков представлены в Таблице 2.4.
Гликолипиды.
Это большая и разнообразная группа нейтральных липидов, в состав молекулы которых входят остатки монноз. Чаще всего в построении молекул участвуют D-галактоза, D-глюкоза и уроновые кислоты.
СH2 OH
OH O галактозилдиглицерид
OH H O CH2 R, R1 - углеводородные радикалы
H O
H OH H C O C R
CH2 O C R1
O
Гликолипиды широко распространены в растениях, животных и микроорганизмах.
Значительная часть гликолипидов содержится в масличных семенах. В клетках растений обнаружены как моногалактозилдиацилглицерины (МГДГ), так и дигалактозилдиацилглицерины (ДГДГ). Строение последних можно изобразить следующим образом:
СH2 OH
OH O
OH H
H O CH2 O
OH HC O C R1
O
H2C O C R2
Основные функции гликолипидов приведены в Таблице 2.4.
Cтеролы.
В жирах всегда находятся стеролы - полициклические, одноатомные, ненасыщенные спирты гидроароматического ряда. Сложные эфиры стеролов и высших жирных кислот называют стеридами.
По происхождению стеролы делят на
-
зоостеролы, находящиеся в животных жирах
-
фитостеролы, в растительных жирах
-
микостеролы, в грибах
Краткая характеристика стеролов приведена в таблице 2.3.
Таблица 2.3.
| стеролы | формула |
зоостеролы
| холестерол | C27H46O |
| метахолестерол | C27H46O |
| ланостерол | C30H50O |
| агностерол | C30H48O |
фитостеролы
| стигмастерол | C29H48O |
| ситостерол (смесь ,, -изомеров) | C29H50O |
| камнестерол | C28H48O |
микостеролы
| эргостерол | C28H44O |
Стеролы находятся в жирах в сравнительно небольшом количестве: менее 0,5 %. В растительных жирах стеролы находятся в виде эфиров, в животных - в основном в свободном состоянии. Типичным представителем этого класса соединений является холестерол:
CH3
CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH2 CH3
CH3
Диольные липиды (эфиры диолов ).
Липофильные вещества, являющиеся производными этилен- и пропиленгликолей, а токже родственных им диолов. Найдены монозамещенные диольные липиды, в которых один гидроксил связан в виде сложного эфира с жирной кислотой или простого эфира с одноатомным спиртом, а также двузамещенные диольные липиды:
O
CH2 O C R CH2 O R
(CH2)n и (CH2)n
O O
CH2 O C R1 CH2 O C R1
В значительном количестве диольные липиды присутствуют в липидах морских организмов.
Фосфолипиды.
Фосфолипидами называется наиболее разнообразная и важная группа сложных липидов, структурными компонентами которых являются фосфорная кислота, насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, альдегиды, спирты, азотистые основания и аминокислоты, связанные между собой простой эфирной или амидной связью. Следовательно, фосфолипиды являются сложными эфирами многоатомных спиртов, но у них, в отличие от жиров, одна из спиртовых групп связана не с жирной, а с фосфорной кислотой, которая в свою очередь связана эфирными связями с азотистым основанием или аминокислотой.
Единой классификации фосфолипидов не существует. Фосфолипиды принято делить на эфирные- и ацетальфосфолипиды. В состав первых входят высшие жирные кислоты, в состав вторых - высшие жирные альдегиды.
Для практических целей удобно делить фосфолипиды на группы в зависимости от состава спирта. По этому принципу различают глицерофосфолипиды, диольные фосфолипиды, сфинголипиды. В построении молекул первой группы участвует глицерин, второй - диолы, третьей - сфингозин. Наиболее распространены фосфолипиды первой и третьей групп.
Глицерофосфолипиды иногда выделяют в самостоятельную группу сложных липидов. Общая формула имеет следующий вид:
CH2 O R
R1 O CH O
CH2 O P OX
O
где R,R1 - ацилы или R= CH R2, а R1-ацил; Х - основание или аминокислота, приведенные ниже:
| -CH2CH(NH2)COOH (СЕРИН) | фосфатидилсерин |
| -CH2 CH2 NH2 (ЭТАНОЛАМИН) | фосфатидилэтаноламин |
| -CH2 CH2NH(CH2) (МЕТИЛЭТАНОЛАМИН) | фосфатидил - N-метилэтаноламин |
| -CH2 CH2 N(CH2)2 (ДИМЕТИЛЭТАНОЛАМИН) | фосфатидил-N,N-диметилэтаноламин |
| -CH2 CH2 N(CH3)3 (ХОЛИН) | фосфатидилхолин |
Таким образом фосфолипиды представляют собой амфипатические молекулы, т. е. У них есть гидрофильный («любящий воду» или полярный) и гидрофобный(«боящийся воды» или неполярный)концы:
холин
полярная
фосфат голова
глицерин
неполярный хвост
Такое строение молекулы обуславливает поведение фосфолипидов в водных растворах. Длина хвостов варьируется от 14 до 24 атомов углерода в цепи. Один из хвостов, как правило, содержит одну или более цис-двойных связей. Как показано на рисунке, каждая двойная связь вызывает появление изгиба в хвосте.
Большая часть жирных кислот фосфолипидов содержит четное число углеродных атомов. Состав жирных кислот фосфолипидов растений отличается повышенным содержанием ненасыщенных кислот, животных - насыщенных.
Фосфосодержащие плазмалогены. Эта группа соединений присутствует главным образом в фосфолипидах животных и человека. На их долю приходится до 30-40 % фосфолипидов мозга, сердечной мышцы. Обнаружены они в составе растений, микроорганизмов. Строение их может быть определено следующей формулой:
O CH2 O CH CH R
R1 C O C H O
CH2 O P OX
O
где R,R1 - углеводородные радикалы; Х = CH2 CH2 N(CH3)3; CH2 CH2 NH3.
Фосфолипиды являются обязательной составной частью растений и животных. Их содержание колеблется в широких пределах. Особенно много из в зерне и семенах растений. До 30 % фосфолипидов содержится в мозговой и нервной ткани животных. В живых организмах фосфолипиды могут находиться как в свободном виде, так и в виде комплексов с белками, восками и другими веществами. Основные функции фосфолипидов приведены в Таблице 2.4.
Сфинголипидами называется группа сложных липидов, основой молекулы которых являются алифатические аминоспирты, из которых наиболее распространены сфингозин и церебрин.
СH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2OH СH3 ; (CH2)12 CH2 CH CH CH CH2OH
OH NH2 OH OH NH2
сфингозин церебрин (фитосфингозин)
С этим структурным стержнем молекулы связаны другие структурные компоненты сфинголипидов - азотистые основания, фосфорная кислота, жирные кислоты и др. Сфинголипиды делятся на две большие группы: фосфосодержащие сфинголипиды и гликосфинголипиды. В состав первых входят остатки только насыщенных кислот. Среди гликосфинголипидов различают цереброзиды (состоят из остатков жирных кислот, гексоз и сфингозина), сульфолипиды и ганглиозиды. Цереброзиды и ганглиозиды входят в состав липидов головного мозга.















