90691 (612803)

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

_{МІНІСТЕРСТВО} ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ

ОДЕСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ ПОЛІТЕХНІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

ХІМІКО - ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ФАКУЛЬТЕТ

Кафедра органічних та фармацевтичних технологій

КУРСОВА РОБОТА

З ФАРМАКОГНОЗІЇ

Тема: "Антраценпохідні сполуки та їхні глікозиди. Лікарські рослини та лікарська сировина, які містять антраценпохідні сполуки"

Студентка групи ХФ-051 Панаітова Л.Ф.

Керівник: Присяжнюк К.А.

Одеса - 2009

Зміст

Вступ

1. Теоретична частина

1.1 Будова та класифікація

1.2 Характеристика антраценпохідних глікозидів

1.3 Біосинтез

1.4 Поширення, локалізація та біологічні функції у рослинах

1.5 Фізико-хімічні властивості

1.6 Методи виділення та дослідження

1.7 Біологічна дія та застосування

1.8 Лікарські рослини, які містять антраценпохідні сполуки

2. Матеріали і методи

2.1 Сировина для дослідження

2.2 Обладнання, реактиви та матеріали для макро - та мікроскопічного аналізу

2.3 Схеми макро - та мікроскопічного аналізу

2.4 Обладнання, реактиви та матеріали для фіто-хімічних реакцій

2.5 Методика виконання фіто-хімічних реакцій

3. Експериментальна частина

3.1 Макро - та мікроскопічний аналіз

3.2 Результати фіто-хімічних реакцій

Висновки

Література

Вступ

Актуальність теми. Заслуговує на увагу пошук вітчизняної сировини, що застосовується в медичній практиці, яка може бути джерелом емодину, хризофанолу, фісціону, алое-емодину, реїну, методів виділення з лікарської рослинної сировини (ЛРС), визначення вмісту, способів синтезу антрахінонів, хімічне і біологічне вивчення їх. Це обумовлено тим, що названі речовини проявляють дуже широкий спектр біологічної активності, а саме: вони суттєво впливають на роботу багатьох ферментів, стимулюючи або пригнічуючи їх, мають проносну, противірусну, мікоцидну, бактерицидну, протипухлинну, нефролітичну, протизапальну та інші види дії. Тому вивчення цієї групи природних речовин та їх синтетичних аналогів є актуальним.

Рослини, що містять антраценпохідні належать до лікарських рослин з широким спектром фізіологічної дії. У даний час відомо більше 50 фітопрепаратів, до складу яких входять природні антрахінони. Відомо, що антраценпохідні володіють багатьма цінними фармакологічними властивостями.

У даній роботі представлений огляд даних про лікарські рослини і лікарську рослинну сировину, антраценпохідні, що містять, і фізіологічній активності рослинних зборів і фітопрепаратів на основі антраценмістські рослин, таких як крушина, звіробій, касія (сена).

Метою даної роботи є розглянути лікарські рослини і лікарську рослинну сировину, що містять антраценпохідні сполуки. у лабораторних умовах провести якісне і кількісне

виявлення речовин, що діють, і аналіз лікарського

рослинної сировини за морфолого-анатомічними ознаками.

Об'єктом дослідження стали природні антрахінони, які обумовлюють фармакологічну активність багатьох лікарських засобів та лікарської рослинної сировини, що їх містить в тому числі кора крушини вільховидної, лист касії, а також синтетичні аналоги антрахінонів підгрупи алізарину.

Завданнями даної роботи є:

1. Розглянути антраценпохідні: поняття, класифікація, сировинна, база лікарських рослин, шляхи використання лікарської сировини,що містять антраценпохідні сполуки.

2. Розглянути фізіологічну активність, макроскопічний та мікроскопічний аналіз досліджуваної лікарської рослинної сировини; опанувати методи виділення біологічно активних сполук з ЛРС; проведення якісного аналізу хімічного кладу ЛРС. Проведення

фіто-хімічних реакцій; проведення кількісного аналізу.

3. Встановлення ідентичності та доброякісності ЛРС.

Обзор літератури

1. Теоретична частина

Антраценпохідними називаються сполуки, в основі структури яких лежить ядро антрацену різного ступеня окислення, типу сполучення і конденсації мономерних структур.

Антрацен Антрахінон

Відновлені форми антрахінону - антранони, ант рони і оксиантрони легко окислюються навіть киснем повітря при звичайних умовах до антрахінону, тому найбільш поширені та вивчені похідні антрахінони.

Вони є найбільшою групою природних хінонів. Відомо вже більш як 200 представників цієї групи. Близько половини з них знайдено у рослинах. Найпоширенішим антрахіноном є емодин, а найвідомішим антрахіноном вищих рослин є алізарин - основний пігмент марени красильної Rubyia tinctorum, Rubiaceae, що був найважливішим барвником в античні часи.

1.1 Будова та класифікація

В залежності від структури вуглеводного ядра похідні антрацену поділяють на дві групи: сполуки, в основі яких лежить одна молекула антраценпохідних (мономери), та сполуки з двома молекулами антраценпохідних (димери).

Мономерні похідні антрацену. За ступенем відновлення антрахінового ядра ця група поділяється на дві підгрупи:

Відновлені форми - похідні антранолу, антрону і оксіантрону:

Антранол Антрон Оксіантрон

Окислені форми, в основі яких лежить антрахінонове ядро.

За розташуванням ОН - груп у молекулі мономерні антрахінони також поділяють на дві підгрупи:

похідні емодину (хризацину), або 1,8-дигідрооксиантрахінону, тобто ОН-групи розташовані в обох бензольних кільцях. До них належать емодин, хризофанол, реїн, алое-емодин та ін. Названі сполуки та їхні похідні діють як проносне;

похідні алізарину, або1,2 - дигідроксиантрахінону, тобто ОН-групи розташовані в одному бензольному кільці. До них належать алізарин, пурпурин, луцидин та ін. Ці сполуки та їхні похідні виявляють нефролітичну дію.

Емодин Алізарин

Особливу групу мономерних антрацен похідних становлять антрацикліни. За структурою вони мають вуглецевий скелет, в якому ядро антрахінону лінійно з’єднане з шестичленним насиченим карбоциклом, наприклад карміноміцин.

Карміноміцин

Димерні похідні антрацену. У залежності від типу сполучення димерні похідні антрацену поділяють на димерні сполуки, які з’єднані одинарним зв’язком, та конденсовані. Зустрічаються як відновлені, так і окислені форми. Відновлені форми сполучені в димери, як правило, по γ - положенню (зризофанолдіантрон), а окислені по α - або β-положеннях (касианін).

Хризофанолдіантрон Касианін

Антраценпохідні, що конденсовані, відрізняються від інших химерних сполук тим, що мономерні скелети зв’язані між собою двома одинарними та одним подвійним зв’язками, наприклад у гіперицина.

Гіперицин

Більшість антраценпохідних у природних об’єктах зустрічається у вигляді мономерів в окисленій формі з функціональними групами в молекулі: - ОН, - ОСН₃, - СН₂ОН, - СН_{3, -} СОН, - СООН. Дуже рідко зустрічаються арильні замісники.

Антраценпохідні зустрічаються як у вільному стані, так і у вигляді глікозидів. Агліконом у складі антраглікозидів можуть бути всі групи антраценпохідних, за винятком діантрохінонів. Сахарний компоненту глікозидах представлений глюкозою, армнозою, ксилозою, арабінозою та біоцидами: примверозою, рутинозою, генциобінозою. Більшість антраглікозидів ― О-глікозиди. С-глікозиди зустрічаються значно рідше, наприклад у видах алое.

1.2 Характеристика антраценпохідних глікозидів

Антраценпохідні - природні з'єднання, в більшості випадків глікозидного характеру. Вони відвіку використовуються в медицині. Антраценпохідні мають жовтий, оранжевий, рідше червоний колір. Ці з'єднання давно застосовуються не тільки як лікарські препарати, але і як високоякісні природні фарбники. Біологічна активність їх різноманітна. Багато антраглікозідів здатні підсилювати перистальтику товстих кишок, що обумовлює їх стабільну дію через 6-10 годин після прийому препарату (рамніл, кафіол, регулакс, пурсенід).

Аглікони добре розчиняються в діетиловому ефірі, хлороформі, бензолі і інших неполярних розчинниках, а також у водних розчинах лугів, утворюючи забарвлені в червоний колір феноляти. Глікозиди добре розчиняються в полярних розчинниках і у воді. Це оптично активні речовини, в УФ-світлі флуоресціюють: антрахінони - оранжевим, рожевим, червоним, огняно-червоним кольором; антрони і антраноли - жовтим, блакитним, фіолетовим. Антрацикліни знайдені в мікроорганізмах - стрептоміцетах (актиноміцетах).

Антраценпохідні містяться в розчиненому стані в клітинному соку, рідше - у відмерлих частинах рослин.

1.3 Біосинтез

Антраценпохідні є однією з основних груп фенольних сполук з двома бензольними ядрами. Незважаючи на те, що природні фенольні сполуки об’єднують не менше ніж 10 різних груп, а кожна з них включає тисячі індивідуальних сполук, вони мають біогенетичну спорідненість. Зумовлено це тим, що основний структурний елемент ― бензольне ядро з фенольним гідроксилом ― у багатьох фенольних сполук утворюється шикіматним шляхом. Лише в невеликій кількості рослинних фенолів ароматичне ядро синтезується за полікетидним типом (антрацен похідні).

1.4 Поширення, локалізація та біологічні функції у рослинах

Антраценпохідні зустрічаються в представниках декількох родин вищих рослин: гречаних (ревінь тангутській, щавель кінський), крушинових (жостір ломкий, жостер), маренових (марена фарбувальна), бобах (касія), клюзієвих (включаючи звіробійні) і ін. Вони знайдені також в деяких лишайниках, грибах, а також у комах і морських тварин.

У рослинах глікозиди знаходяться в розчиненому вигляді в клітинному соку, а аглікони - у вигляді кристалічних включень, найчастіше локалізуються в серцевинних променях (ревінь, жостір), паренхіма кори, де їх можна легко виявити завдяки характерному забарвленню.

Динаміка накопичення антраценпохідних пов'язана з віком рослин і фазою розвитку. З віком в рослині кількість антраценпохідних збільшується, причому в старих рослинах переважають окислені форми, в молодих - відновлені. Більше відновлених форм накопичується ранньою весною, до осені вони переходять в окислені. Це необхідно мати на увазі при заготівці сировини, оскільки ціннішими фармакологічними властивостями володіють окислені форми. Відновлені антрацени часто викликають побічні явища: нудоту, блювоту, коліки. Тому свіжозібрану сировину, що містить відновлені форми, не можна використовувати відразу, а потрібно витримати протягом 1 року або піддати термообробці при 100 ºС протягом 1 години. При цьому відбувається окислення відновлених форм.

1.5 Фізико-хімічні властивості

Антраценпохідні - це тверді, кристалічні речовини, жовтого, оранжевого або червоний-оранжевого кольору. Глікозиди легко розчиняються у воді, спиртах низької концентрації і погано або зовсім не розчиняються в органічних розчинниках.

Аглікони добре розчиняються в ефірі, хлороформі і інших органічних розчинниках. Надзвичайно легко вони розчиняються в лугах, крижаній оцтовій кислоті, як і глікозиди, але не розчиняються у воді.

Глікозиди на смак гіркі, володіють оптичною активністю і флюоресцирують в УФ - світлі: антрахінони - оранжевим, рожевим або червоним кольором; антрони і антраноли - жовтим, блакитним, фіолетовим.

Антраценпохідні при нагріванні до 210 ºC перегоняються.

Характерною властивістю всіх антраценпохідних є стійкість їх ядер. У присутності лугів і концентрірованних кислот вони дають забарвлені розчини з іонами лужних металів (Al, Cr, Sn) - дуже стійкі солі або комплекси - лаки.

Окислені антраценпохідні по різному відносяться до лугів. Антрахінони, що мають гидроксили в α-положенні, утворюють феноляти тільки з гидроксидами лугів, оскільки α - гидроксили утворюють внутрінньомолекулярний водневий зв'язок з карбонільною групою, тому вони менш реакційно здатні, чим гідроксігруппа в β-положенні.

Антрахінони, ОН-групу, що мають, також в β - положенні, утворюють феноляти з водними розчинами карбонатів і гідроксидів лужних металів.

1.6 Методи виділення та дослідження

Виділення. Антраценпохідні екстрагують із лікарської рослинної сировини спирто-водними сумішами, чистими спиртами або водою. Для відокремлення агліконів від глікозидів екстракцію сировини проводять хлороформом або хлористим метиленом. Послідовною екстракцією тієї самої сировини спирто-водними сумішами, спиртом або водою (в залежності від виду сировини) виділяють суму антраглікозидів. Для розділення суми агліконів на окремі компоненти використовують різну реакційну здатність їх щодо лугів або колонкову хроматографію.

Якісні реакції. Реакція з лугом.1г сировини подрібнюють до розміру часток 1-3 мм. Наважку сировини (кори крушини) масою 0,2 г вмішують у колбу зі зворотним холодильником і кип'ятять 2 хв. з 5 мл 10% -го спиртового розчину натрію гідроксиду або калію гідроксиду. Після охолодження додають 5 мл води, фільтрують. Фільтрат переносять у ділильну лійку, додають 10% -го розчину хлороводневої кислоти до слабо кислої реакції і 10 мл ефіру. Після перемішування і розшарування рідин ефірний шар, забарвлений у жовтий колір, відділяють.5 мл ефірного витягу збовтують у ділильній лійці з 3 мл 10% -го розчину амонію гідроксиду. Ефірний шар залишається жовтим (хризофанол), а розчин амонію гідроксиду стає червоним (емодини).

Характеристики

Тип файла документ

Документы такого типа открываются такими программами, как Microsoft Office Word на компьютерах Windows, Apple Pages на компьютерах Mac, Open Office - бесплатная альтернатива на различных платформах, в том числе Linux. Наиболее простым и современным решением будут Google документы, так как открываются онлайн без скачивания прямо в браузере на любой платформе. Существуют российские качественные аналоги, например от Яндекса.

Будьте внимательны на мобильных устройствах, так как там используются упрощённый функционал даже в официальном приложении от Microsoft, поэтому для просмотра скачивайте PDF-версию. А если нужно редактировать файл, то используйте оригинальный файл.

Файлы такого типа обычно разбиты на страницы, а текст может быть форматированным (жирный, курсив, выбор шрифта, таблицы и т.п.), а также в него можно добавлять изображения. Формат идеально подходит для рефератов, докладов и РПЗ курсовых проектов, которые необходимо распечатать. Кстати перед печатью также сохраняйте файл в PDF, так как принтер может начудить со шрифтами.

Список файлов курсовой работы