Диссертация (1150398), страница 20
Текст из файла (страница 20)
// Expert Opin. Investig. Drugs. 2007. Vol.16, № 7. P. 951–965.129.Benito C., Núñez E., Tolón R.M., Carrier E.J., Rábano A., Hillard C.J.,Romero J. Cannabinoid CB2 receptors and fatty acid amide hydrolase areselectively overexpressed in neuritic plaque-associated glia in Alzheimer’sdisease brains. // J. Neurosci. 2003. Vol. 23, № 35. P. 11136–11141.130.Sheldrick G.M. A short history of SHELX // Acta Crystallogr. Sect.
AFound. Crystallogr. 2008. Vol. 64, № 1. P. 112–122.131.Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A.,Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A.,Nakatsuji,H. Caricato, M. Li, X. Hratchian, H. P. Izmaylov, A. F.
Bloino, J.Zheng,G., Sonnenberg J. L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R.,Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., VrevenT., Montgomery J. A., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J.,Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Kobayashi R., Normand J.,Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M.,Rega N., Millam N. J., Klene M., Knox J. E., Cross J. B., Bakken V., AdamoC., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J.,Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.
L., Morokuma K.,Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Dapprich S.,Daniels A. D., Farkas O., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., Fox D. J.Gaussian 09, Revision C.01 // Gaussian: Wallingford, CT. – 2010.132132.Sanin A. V., Nenajdenko V.G., Smolko K.I., Denisenko D.D., BalenkovaE.S. A Novel Synthesis of Trifluoromethyl Enones and Enediones // Synthesis.1998.
№ 06. P. 842–846.133.Hojo M., Masuda R., Kokuryo Y., Shioda H., Matsuo S. ElectrophilicSustitution of Olefinic Hydrogens II. Acylation of Vinyl Ethers and N-vinylAmides // Chem. Lett. 1976. P. 499–502.134.Vdovenko S.I., Gerus I.I., Gorbunova M.. G. ,-Unsaturated Enamino-ketones with Trifluoromethyl Groups. Infrared Spectra and Structure // J.Chem. Soc.
Perkin Trans. 2. 1993. P. 559–562.135.Buback M., Tost W., Huebsch T., Voss E., Tietze L.F. Diastereoselectivityand Kinetics of Intermolecular Hetero Diels-Alder Reactions under HighPressure. A Significant Pressure-Induced Increase in Stereoselectivity // Chem.Ber. 1989. Vol. 122. P. 1179–1186.136.Lang R.W., Wenk P.F. Synthesis of Selectively TrifluoromethylatedPyridine-Derivatives As Potential Antihypertensives // Helv. Chim.
Acta. 1988.Vol. 71, № 3. P. 596–601.137.Shildneck P. R. ,-Diphenylpropiophenone // Org. Synt. 1937. Vol. 17. P.51-53.138.Biswas S., Maiti S., Jana U. An efficient iron-catalyzed carbon-carbonsingle-bond cleavage via retro-claisen condensation: A mild and convenientapproach to synthesize a variety of esters or ketones // Eur. J. Org.
Chem.2010. № 15. P. 2861–2866.139.Yang D., Zhou Y., Xue N., Qu J. Synthesis of trifluoromethyl ketones viatandem Claisen condensation and retro-Claisen C-C bond-cleavage reaction //J. Org. Chem. 2013. Vol. 78, № 8. P. 4171–4176.140.Laub H. A., Gladow D., Reissig H.U., Mayr H. The influence ofperfluorinated substituents on the nucleophilic reactivities of silyl enol ethers //Org.
Lett. 2012. Vol. 14, № 15. P. 3990–3993.141.Cort A.D. A Simple and Convenient Method for Cleavage of Silyl Esthers// Synth. Commun. 1990. Vol. 20, № 5. P. 757–760.133142.Baker W., McOmie J.F.W., Parfitt S.D., Watkins D.A.M. Attempts toPrepare New Aromatic Systems. Part VI. 1:2-5:6-Dibenzonaphtalene andDerivatives // J. Chem. Soc. 1957. P.
4026–4037.143.Kohler E. P. The Reaction Between Unsaturated Compoumds and OrganicMagnesium Compounds // Amer. Chem. J. Vol. 31. P. 642-661.144.Vasu D., Hung H.H., Bhunia S., Gawade S.A., Das A., Liu R.S. Gold-catalyzed oxidative cyclization of 1,5-enynes using external oxidants // Angew.Chemie - Int. Ed. 2011. Vol. 50, № 30. P. 6911–6914.145.Gorbunova M.G., Gerus I.I., Kukhar V.P.
The interaction of 4-ethoxy-l,l,l-trifluoro-3-buten-2-one with C-nucleophiles - organo-magnesium and -zinccompounds // J. Fluor. Chem. 1993. Vol. 65. P. 25–28.146.Shen Y., Zhang Y., Zhou Y. One-pot stereoselective synthesis ofperfluoroalkylated (E)-allylic alcohols mediated by Ti(OPr)4 and Ph3P // J.Chem. Soc. Perkin Trans. 1.
1999. № 12. P. 1759–1764.134БлагодарностиАвтор выражает благодарности к.х.н. Музалевскому В. М. и д х.н.,проф. Ненайденко В. Г. (Химический факультет МГУ) за помощь в синтезеисходных соединений; д.х.н., проф. Красавину М. Ю (Институт химииСПбГУ), Andrea Chicca, Vanessa Petrucci, Jürg Gertsch (Institute ofBiochemistry and Molecular Medicine, Bern, Switzerland) за исследованиебиологической активности соединений; к.х.н., доц.
Боярской И. А.(Институт химии СПбГУ) за помощь в проведении квантово-химическихрасчетов. Работа выполнена с использованием оборудования ресурсныхцентров СПбГУ «Магнитно-резонансные методы исследования», «Методыанализасостававещества»,«Рентгенодифракционныеметодыисследования» и «Вычислительный центр СПбГУ».135ПРИЛОЖЕНИЕF3CPhPhH2aРисунок 1.
Спектр ЯМР 1H (400 MHz, CDCl3) соединения 2a.F3CPhPhH2aРисунок 2. Спектр ЯМР 13С (100 MHz, CDCl3) соединения 2a.136F3CPhPhH2aРисунок 3. Спектр ЯМР 19F (376 MHz, CDCl3) соединения 2a.H3CH 3CH 3CCH3F3CPhH2bРисунок 4. Спектр ЯМР 1H (400 MHz, CDCl3) соединения 2b.137H3CH 3CH 3CCH3F3CPhH2bРисунок 5. Спектр ЯМР 13C (75 MHz, CDCl3) соединения 2b.H3CH 3CH 3CCH3F3CPhH2bРисунок 6. Спектр ЯМР 19F (376 MHz, CDCl3) соединения 2b.138F3CPhH2hClРисунок 7.
Спектр ЯМР 1H (400 MHz, CDCl3) соединения 2h.F3CPhH2hClРисунок 8. Спектр ЯМР 13C (100 MHz, CDCl3) соединения 2h.139F3CPhH2hClРисунок 9. Спектр ЯМР 19F (376 MHz, CDCl3) соединения 2h.CH3F3CH3CCH3H3C2iClРисунок 10. Спектр ЯМР 1H (400 MHz, CDCl3) соединения 2i.140CH3F3CH3CCH3H3C2iClРисунок 11. Спектр ЯМР 13C (100 MHz, CDCl3) соединения 2i.CH3F3CH3CCH3H3C2iClРисунок 12. Спектр ЯМР 19F (376 MHz, CDCl3) соединения 2i.141CH3F3CH3 CCH3CH32jClРисунок 13. Спектр ЯМР 1H (400 MHz, CDCl3) соединения 2j.CH3F3CH3 CCH3CH32jClРисунок 14.
Спектр ЯМР 13C (100 MHz, CDCl3) соединения 2j.142CH3F3CH3 CCH3CH32jClРисунок 15. Спектр ЯМР 19F (376 MHz, CDCl3) соединения 2j.OCH3F3CH3COOCH3H3CO2kClРисунок 16. Спектр ЯМР 1H (400 MHz, CDCl3) соединения 2k.143OCH3F3CH3COOCH3H3CO2kClРисунок 17. Спектр ЯМР 13C (100 MHz, CDCl3) соединения 2k.OCH3F3CH3COOCH3H3CO2kClРисунок 18. Спектр ЯМР 19F (376 MHz, CDCl3) соединения 2k.144F3CMeOPhPh2lРисунок 19.
Спектр ЯМР 1H (400 MHz, CDCl3) соединения 2l.F3CMeO2lPhPhРисунок 20. Спектр ЯМР 13C (100 MHz, CDCl3) соединения 2l.145F3CMeO2lPhPhРисунок 21. Спектр ЯМР 19F (376 MHz, CDCl3) соединения 2l.PhOCF3OMe3bРисунок 22. Спектр ЯМР 1H (400 MHz, CDCl3) соединения 3b.146PhOCF3OMe3bРисунок 23. Спектр ЯМР 13C (100 MHz, CDCl3) соединения 3b.PhOCF3OMe3bРисунок 24. Спектр ЯМР 19F (376 MHz, CDCl3) соединения 3b.147F3C5aOHPhРисунок 25. Спектр ЯМР 1H (400 MHz, CDCl3) соединения 5a.F3C5aOHPhРисунок 26. Спектр ЯМР 13C (100 MHz, CDCl3) соединения 5a.148F3C5aOHPhРисунок 27.
Спектр ЯМР 19F (376 MHz, CDCl3) соединения 5a.15aРисунок 28. Спектр ЯМР 1H (400 MHz, CDCl3) соединения 15a.14915aРисунок 29. Спектр ЯМР 13C (100 MHz, CDCl3) соединения 15a.15aРисунок 30. Спектр ЯМР 19F (376 MHz, CDCl3) соединения 15a.150F3CMeOHBr16cРисунок 31. Спектр ЯМР 1H (400 MHz, CDCl3) соединения 16c.MeF3COHBr16cРисунок 32. Спектр ЯМР 13C (100 MHz, CDCl3) соединения 16c.151MeF3COHBr16cРисунок 33. Спектр ЯМР 19F (376 MHz, CDCl3) соединения 16c.MeOF3COHBr16fРисунок 34. Спектр ЯМР 1H (400 MHz, CDCl3) соединения 16f.152MeOF3COHBr16fРисунок 35. Спектр ЯМР 13C (100 MHz, CDCl3) соединения 16f.MeOF3COHBr16fРисунок 36.
Спектр ЯМР 19F (376 MHz, CDCl3) соединения 16f.153F 3COHBr16gBrРисунок 37. Спектр ЯМР 1H (400 MHz, CDCl3) соединения 16g.F 3COHBr16gBrРисунок 38. Спектр ЯМР 13C (100 MHz, CDCl3) соединения 16g.154F 3COHBr16g BrРисунок 39. Спектр ЯМР 19F (376 MHz, CDCl3) соединения 16g.ClF3COHBr16jBrРисунок 40. Спектр ЯМР 1H (400 MHz, CDCl3) соединения 16j.155ClF3COHBr16jBrРисунок 41. Спектр ЯМР 13C (100 MHz, CDCl3) соединения 16j.ClF3COHBr16jBrРисунок 42. Спектр ЯМР 19F (376 MHz, CDCl3) соединения 16j.156CF3Br17aPhРисунок 43. Спектр ЯМР 1H (400 MHz, CDCl3) соединения 17a.CF3Br17aPhРисунок 44. Спектр ЯМР 13C (100 MHz, CDCl3) соединения 17a.157CF3Br17aPhРисунок 45. Спектр ЯМР 19F (376 MHz, CDCl3) соединения 17a.CF3ClBr17cPhРисунок 46. Спектр ЯМР 1H (400 MHz, CDCl3) соединения 17c.158CF3ClBr17cPhРисунок 47.
Спектр ЯМР 13C (100 MHz, CDCl3) соединения 17c.CF3ClBr17cPhРисунок 48. Спектр ЯМР 19F (376 MHz, CDCl3) соединения 17c.159CF3BrBrPhPh20cРисунок 49. Спектр ЯМР 1H (400 MHz, CDCl3) соединения 20c.CF3BrBrPhPh20cРисунок 50. Спектр ЯМР 13C (100 MHz, CDCl3) соединения 20c.160CF3BrBrPhPh20cРисунок 51. Спектр ЯМР 19F (376 MHz, CDCl3) соединения 20c.CF3MeBrPhPh20dРисунок 52. Спектр ЯМР 1H (400 MHz, CDCl3) соединения 20d.161CF3MeBrPhPh20dРисунок 53.
Спектр ЯМР 13C (100 MHz, CDCl3) соединения 20d.CF3MeBrPhPh20dРисунок 54. Спектр ЯМР 19F (376 MHz, CDCl3) соединения 20d.162.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
