Диссертация (1149296), страница 15
Текст из файла (страница 15)
7), что позволяет сделать предположение, что интеркалирующимэлементом в данном ряду соединений является индольное кольцо. В то же времявозникновениевторичногодимерногосвязыванияпроисходитзасчетвзаимодействия незамещенных изохинолиновых хромофоров.2)НаспособбензоимидазофталазиновссвязываниямолекулойДНКиструктуруоказываеткомплексоввлияниеприродазаместителей, как вдоль длинной оси хромофора, так и вдоль его короткой оси.Препятствием для интеркаляции бензоимидазофталазинового хромофора вдвойную спираль ДНК служит пипиразиновый остаток, расположенный вдольдлинной оси хромофора, а также наличие громоздкого гидрофобного заместителя,расположенного вдоль его короткой оси.В результате проведенных исследований можно выделить соединения,имеющие в данных рядах наибольшее сродство к молекуле ДНК и поэтомуявляющиеся наиболее перспективными для использования при поиске новыхлекарственныхпрепаратов.Установленныеструктурныеособенностисоединений, влияющие на их способ связывания с ДНК, могут быть использованы103при направленном синтезе новых аналогов биологически активных соединений сзаданным механизмом действия.104Список литературы1.Watson J.
D., Crick F. H. C. The structure of DNA //Cold Spring HarborSymposia on Quantitative Biology. – Cold Spring Harbor Laboratory Press, 1953. – Т.18. – С. 123-131.2.Crick F. H. C., Watson J. D. The complementary structure ofdeoxyribonucleic acid //Proceedings of the Royal Society of London A: Mathematical,Physical and Engineering Sciences. – The Royal Society, 1954. – Т. 223. – №. 1152. –С.
80-96.3.Franklin R. E., Gosling R. G. The structure of sodium thymonucleatefibres. I. The influence of water content //Acta Crystallographica. – 1953. – Т. 6. – №.8-9. – С. 673-677.4.Langridge R., Wilson, H. R., Hooper, C. W. et al. The molecularconfiguration of deoxyribonucleic acid: I. X-ray diffraction study of a crystalline formof the lithium salt //Journal of Molecular Biology. – 1960.
– Т. 2. – №. 1. – С. 19-37.5.Marvin D. A., Spencer M., Wilkins M. T., Hamilton L. D. The molecularconfiguration of deoxyribonucleic acid III. X-ray diffraction study of the C form of thelithium salt //Journal of molecular biology. – 1961. – Т. 3. – №. 5. – С. 547-565.6.Зенгер В. Принципы структурной организации нуклеиновых кислот.
–М.: Мир. – 1987.7.Kamitori S., Takusagawa F. Multiple binding modes of anticancer drugactinomycin D: X-ray, molecular modeling, and spectroscopic studies of d(GAAGCTTC) 2-actinomycin D complexes and its host DNA //Journal of the AmericanChemical Society. – 1994. – Т. 116. – №. 10. – С. 4154-4165.8.Mussa S., Guzik T. J., Black E. et al. Comparative efficacies and durationsof action of phenoxybenzamine, verapamil/nitroglycerin solution, and papaverine astopical antispasmodics for radial artery coronary bypass grafting //The Journal ofthoracic and cardiovascular surgery. – 2003. – Т. 126. – №.
6. – С. 1798-1805.9.Lerman L. S. Structural considerations in the interaction of DNA andacridines //Journal of molecular biology. – 1961. – Т. 3. – №. 1. – С. 18-30.10510.Cohen G., Eisenberg H. Viscosity and sedimentation study of sonicatedDNA–proflavine complexes //Biopolymers. – 1969. – Т.
8. – №. 1. – С. 45-55.11.Reinert K. E. DNA stiffening and elongation caused by the binding ofethidium bromide //Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Nucleic Acids and ProteinSynthesis. – 1973. – Т. 319. – №. 2. – С. 135-139.12.Морошкина Е. Б., Шишов А. К., Кривцова М.А. и др. Исследованиевлияния акридиновыхк красителей на молекулярную структуру ДНК // Молек.биология. – 1975. – Т. 9.
– Вып. 6. – С. 836– 844.13.Кривцова М. А., Морошкина Е. Б., Глибин Е. Н., Фрисман Э. В.Взаимодействие ДНК с низкомолекулярными лигандами различной структуры. II.Комплексы ДНК с актинамином и его аналогами // Молек. биология. – 1982. – Т.16. – Вып. 1. – С. 149–155.14.Zipper H., Brunner H., Bernhagen J., Vitzthum F. Investigations on DNAintercalation and surface binding by SYBR Green I, its structure determination andmethodological implications //Nucleic acids research.
– 2004. – Т. 32. – №. 12. – С.e103-e103.15.Cusumano M., Di Pietro M. L., Giannetto A. Stacking surface effect in theDNA intercalation of some polypyridine platinum (II) complexes //Inorganic chemistry.– 1999. – Т. 38. – №. 8. – С. 1754-1758.16.Fuller W., Waring M. J. A molecular model for the interaction of ethidiumbromide with deoxyribonucleic acid //Berichte der Bunsengesellschaft für physikalischeChemie.
– 1964. – Т. 68. – №. 8‐9. – С. 805-808.17.Bauer W., Vinograd J. Interaction of closed circular DNA withintercalative dyes: II. The free energy of superhelix formation in SV40 DNA //Journalof molecular biology. – 1970. – Т. 47. – №. 3. – С. 419-435.18.Crawford L. V., Waring M. J. Supercoiling of polyoma virus DNAmeasured by its interaction with ethidium bromide //Journal of molecular biology. –1967.
– Т. 25. – №. 1. – С. 23-30.10619.Waring M. Variation of the supercoils in closed circular DNA by bindingof antibiotics and drugs: evidence for molecular models involving intercalation //Journalof molecular biology. – 1970. – Т. 54. – №. 2. – С. 247-279.20.Jangir D. K., Charak S., Mehrotra R., Kundu S. FTIR and circulardichroism spectroscopic study of interaction of 5-fluorouracil with DNA //Journal ofPhotochemistry and Photobiology B: Biology. – 2011. – Т.
105. – №. 2. – С. 143-148.21.Cao Y., He X. Studies of interaction between safranine T and double helixDNA by spectral methods //Spectrochimica Acta Part A: Molecular and BiomolecularSpectroscopy. – 1998. – Т. 54. – №. 6. – С. 883-892.22.Liu J., Zhang T., Lu T. et al. DNA-binding and cleavage studies ofmacrocyclic copper (II) complexes //Journal of inorganic biochemistry. – 2002. – Т. 91.– №. 1. – С. 269-276.23.Tuite E., Norden B. Sequence-specific interactions of methylene blue withpolynucleotides and DNA: a spectroscopic study //Journal of the American ChemicalSociety. – 1994.
– Т. 116. – №. 17. – С. 7548-7556.24.Sarkar D., Das P., Basak S., Chattopadhyay N. Binding interaction ofcationic phenazinium dyes with calf thymus DNA: a comparative study //The Journal ofPhysical Chemistry B. – 2008. – Т. 112. – №. 30. – С. 9243-9249.25.Satyanarayana S., Dabrowiak J. C., Chaires J. B. Tris (phenanthroline)ruthenium (II) enantiomer interactions with DNA: mode and specificity of binding//Biochemistry.
– 1993. – Т. 32. – №. 10. – С. 2573-2584.26.Haq I., Ladbury J. Drug–DNA recognition: energetics and implications fordesign //Journal of Molecular Recognition. – 2000. – Т. 13. – №. 4. – С. 188-197.27.Chaires J. B. Energetics of drug–DNA interactions //Biopolymers. – 1997.– Т. 44. – №. 3. – С. 201-215.28.Marky L. A., Alessi K., Rentzeperis D. Calorimetric studies of drug-DNAinteractions //Advances in DNA Sequence-Specific Agents.
– 1996. – Т. 2. – С. 3-28.29.three-ringChirico R. D., Kazakov A. F., Steele W. V. Thermodynamic properties ofaza-aromatics.2.Experimentalresultsfor1,10-phenanthroline,phenanthridine, and 7, 8-benzoquinoline, and mutual validation of experiments and107computational methods //The Journal of Chemical Thermodynamics. – 2010. – Т. 42. –№. 5.
– С. 581-590.30.Nishimura T., Okobira T., Kelly A.M. et al. DNA binding of tilorone: 1HNMR and calorimetric studies of the intercalation //Biochemistry. – 2007. – Т. 46. – №.27. – С. 8156-8163.31.Rettig M., Kamal A., Ramu R. et al. Spectroscopic and calorimetric studieson the DNA recognition of pyrrolo [2, 1-c][1, 4] benzodiazepine hybrids //Bioorganic &medicinal chemistry. – 2009. – Т. 17. – №. 2.
– С. 919-928.32.Wartell R. M., Larson J. E., Wells R. D. Netropsin A specific probe for atregions of duplex deoxyribonucleic acid //Journal of Biological Chemistry. – 1974. – Т.249. – №. 21. – С. 6719-6731.33.Zimmer C. Effects of the antibiotics netropsin and distamycin A on thestructure and function of nucleic acids //Progress in nucleic acid research and molecularbiology. – 1975. – Т. 15. – С. 285-318.34.Van Dyke M. W., Hertzberg R.
P., Dervan P. B. Map of distamycin,netropsin, and actinomycin binding sites on heterogeneous DNA: DNA cleavageinhibition patterns with methidiumpropyl-EDTA. Fe (II) //Proceedings of the NationalAcademy of Sciences. – 1982. – Т. 79. – №. 18. – С. 5470-5474.35.Dolenc J., Baron R., Oostenbrink C.
et al. Configurational entropy changeof netropsin and distamycin upon DNA minor-groove binding //Biophysical journal. –2006. – Т. 91. – №. 4. – С. 1460-1470.36.Chen X., Ramakrishnan B., Rao S. T., Sundaralingam M. Binding of twodistamycin A molecules in the minor groove of an alternating B–DNA duplex //NatureStructural & Molecular Biology. – 1994. – Т.















