ЯМР_2 (1132413), страница 3
Текст из файла (страница 3)
Величина хим. сдвига -ОН сильно зависит от природы растворителя, вкотором приготовлен образец - если в CDCl3 этот сигнал расположен при 5.5 - 6 м.д., вДМСО-d6 он сильно сдвигается в слабое поле.OHCHOH2.001.01 2.000.916.05.5129.71OH6.5115.387.0120.94CH1501061401301201101009080700.0077.4677.0476.62155.22C6050403020100В спектрах ароматических аминов уширенные сигналы -NH2 группы расположены вобласти 3-4 м.д.
Других характерных сигналов нет.NH2CHNH22.002.066.56.05.5115.02129.217.02.015.04.54.03.53.0NH2118.42CH77.5177.0976.67146.38C1401301201101009080706050403020100107NHCH32.002.997.27.17.06.96.86.76.66.5CHCH2NH2.002.996.56.05.55.04.5129.147.00.96 2.014.03.53.033.02.52.01.51.00.50.0112.68NHCH14.83117.11CH338.38CH2148.3977.4877.0676.64C1501081401301201101009080706050403020100Сигнал -СНО ароматических альдегидов расположен при 9.7 - 10.5 м.д.
в спектрах 1НЯМР и при 175 - 185 м.д. в спектрах 13С ЯМР. Сигнал >C=O кетонов в спектрах 13С ЯМРнаблюдается в интервале 190 - 220 м.д.CHOCHOCH1.002.139.59.08.58.07.5129.68128.9610.02.18CHO134.37CH192.19CHO1500.00136.4777.5377.1176.67C100500109OCH2CH0.971.007.77.61.007.51.007.42.017.30.97 1.007.53.22.017.06.56.05.55.04.54.03.53.02.003.13.02.92.82.72.002.52.01.51.00.50.0125.80Н ЯМР спектр инданона-1 включает ароматическую ABCD-систему и AA'MM'систему метиленовых протонов пятичленного кольца.134.51127.22126.67123.63O36.20CH2001101500.00137.08C155.05206.75C O77.5477.1276.70CH2100500Уширенный сигнал -СООН ароматических кислот наблюдается при ~12 м.д. вспектрах 1Н ЯМР и при ~170 м.д.
в спектрах 13С ЯМР. Если наряду с карбоксильной группоймолекула содержит -OH или -NH2 (NH) группу, в спектре 1Н ЯМР наблюдается общий дляэтих групп сильно уширенный сигнал.COOHDMSO-d6/CDCl3OHCHOH &COOH1.4512.512.0135.27COOHOH11.511.010.510.09.59.08.58.07.52.057.06.5118.79116.9613.0130.2313.51.00 1.02DMSO-d6/CDCl3CHC170112.79172.20COOH161.54C16015014013012011011009080706050403020100При рассмотрении спектров Н ЯМР замещенных аренов можно сделать следующеенаблюдение, носящее достаточно общий характер: электроноакцепторные заместители111сдвигают сигналы орто- и пара-протонов влево (в слабое поле), электронодонорные вправо, причем сильнее всего проявляется сдвиг орто-протонов.
Ниже этопроиллюстрировано на примере монозамещенных бензолов.NO 28 .07 .57 .06 .5COOH8.58.07.57.08.07.57.08.07.57.0CHOI8.56.5OH8.07.57.0NH 28.01127.57.06.5Ниже приведены спектры некоторых производных пиррола, фурана, тиофена ипиридина (с указанием структурной формулы, отнесением сигналов различных групп и, еслинеобходимо, кратким обсуждением).Сигналы ароматических протонов пиррола расположены в более сильном поле, чемсигналы аренов. Пиррол (и фуран) от аренов отличает еще и то, что КССВ между этимипротонами весьма невелики: 3 - 5 Гц.NH1.000.996.66.56.46.36.2CH31.016.16.05.9CHCH21.017.57.06.56.02.065.55.04.54.03.53.02.53.062.00.50.063.6220.7711010090800.00134.171201.0CH377.5177.0976.67C1301.5CH2NH116.10CH1.01108.08104.078.01.0013.62NH706050403020100113CHOOCHOCH0.951.009.08.58.07.51.007.06.5112.619.51.02CHO121.07177.81148.08O1801141701601501401301201101009080706050403020100CHOSCHOβ-CHα-1.002.039.59.08.51.028.07.5128.3310.0CHCHOCHOCH136.42135.09182.97S77.5677.1476.72143.911801701601501400.00C1301201101009080706050403020100115αβNγ2.008.68.58.48.38.21201101008.18.07.97.87.71.997.67.57.47.37.2149.818.71.01135.82123.66N1501161401309080706050403020100COOHDMSO-d6N1.001.071.149.00.578.58.01.00 1.14 1.141211109123.7213136.94141.14876543210COOH153.16DMSO-d6126.59166.2539.7139.4339.16150.19N1601501401301201101009080706050403020100117.