Синтез и биологические свойства конъюгатов полиэдрических гидридов бора с нуклеозидами (1091861), страница 18

Файл №1091861 Синтез и биологические свойства конъюгатов полиэдрических гидридов бора с нуклеозидами (Синтез и биологические свойства конъюгатов полиэдрических гидридов бора с нуклеозидами) 18 страницаСинтез и биологические свойства конъюгатов полиэдрических гидридов бора с нуклеозидами (1091861) страница 182018-01-182018-01-18СтудИзба

Синтез и биологические свойства конъюгатов полиэдрических гидридов бора с нуклеозидами

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 18)

HRESIMS: Найдено m/z 704.4448;рассчитано для C22H46B18CoN2O7[M]+: 704.4442. Спектр ИК-FT (см-1): 3387(OH), 3200 (NH); 2559 (BH); 2261 (C≡C); 1694 (CO).Синтез соединений [270a-г]K, общая методика. К раствору [266a-г]K(0,1 ммоль) в 5 мл CH3CN добавили 5 капель Et3N и 1 крупинку CuI.Полученную смесь кипятили в атмосфере аргона в течение 45 минут. Затем ксмеси добавили 5-6 капель насыщенного раствора K2CO3. Упарили CH3CN ипродукты [270a-г]K хроматографировали, используя градиент CHCl3-CH3CN.Продукт элюировали смесью растворителей 1:1.3-(β-D-2-Дезоксирибофуранозил)-6-((2-(2-(Н)-1,10,2,20-тетракарба-3-коммокобальт-клозо-трикосаборат-8-ил)-окиэтокси)этокси)метил)фуро[2,3127d]пиримидин-2(3Н)-она [270a]K. Получено из 95 мг (0,13 ммоль) [266a]K.Выход: 58 мг (60%), вещество в виде пены оранжевго цвета.

Вычислено дляC20H42N2B18CoKO8 (%): C, 32.85; H, 5.79; N, 3.83. Найдено (%): C, 32.81; H,5.76; N, 3.86. Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., ДМСО-d6): 8.81 (1H, с, H-4); 6.75 (1H, с,H-5); 6.14 (1H, т, H-1’, J=6,1 Гц); 5.31 (1H, д, OH-3’, J=4,2 Гц); 5.15 (1H, т,OH-5’, J=5,2 Гц); 4.49 (2H, с, CH2O), 4.23 (1H, м, H-3’), 4.13 (2H, уш. с, CHкарборан); 4.01 (2H, уш.

с, CH-карборан); 3.92 (1H, м, H-4’); 3.64 (2H, м, H5’); 3.56 (4H, м, CH2O);3.53 (2H, т, CH2O, J=5.5 Гц); 3.44 (2H, т, CH2O,J=5,4Гц); 2.40 (1H, м, H-2’); 2.04 (1H, м, H-2’). Спектр ЯМР 13C (δ, м.д., ДМСО-d6):171.8 (C-7a), 154.3 (C-6), 153.9 (C-2), 139.2 (C-4), 106.0 (C-4a), 104.3 (C-5),88.6 (C-4’), 88.1 (C-1’), 71.7 (CH2O), 70.2 (CH2O), 70.1 (CH2O), 69.7 (C-3’),68.6 (CH2O), 64.6 (CH2O), 61.2 (C-5’), 52.4 (C-карборан), 46.5 (C-карборан),41.7 (C-2’).

Спектр ЯМР 11B (δ, м.д., ДМСО-d6): 23.9 (1B, с, B-O); 6.0 (1B, д,J=145 Гц); 0.4 (1B, д, J=139 Гц); -3.8 (1B, д, J=145 Гц); -5.2 (1B, д, J=151 Гц);-6.6 (3B, д, J=139 Гц); -7.8 (3B, д, J=139 Гц); -8.6 (1B, д, J не разрешена); -17.2(2B, д, J=154 Гц); -21.6 (2B, д, J=147 Гц); -22.3 (1B, д, J не разрешена); -30.0(1B, д, J не разрешена). HRESIMS: Найдено m/z 692.4075; рассчитано дляC20H42N2B18CoO8[M]+: 692.4077. Спектр ИК-FT (см-1): 3380 (OH); 2562 (BH);1669 (CO).3-(β-D-2-Дезоксирибофуранозил)-6-((2-(2-(Н)-1,10,2,20-тетракарба-3-коммокобальт-клозо-трикосаборат-8-ил)-окиэтокси)этокси)этил)фуро[2,3d]пиримидин-2(3Н)-она [270б]K.

Получено из 78 мг (0,11 ммоль) [266б]K.Выход: 36 мг (43%), вещество в виде пены оранжевого цвета. Вычислено дляC21H44N2B18CoKO8 (%): C, 33.85; H, 5.95; N, 3.76. Найдено (%): C, 33.80; H,5.92; N, 3.79. Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., ДМСО-d6): 8.68 (1H, с, H-4); 6.49 (1H, с,H-5); 6.16 (1H, т, H-1’, J=5,9 Гц); 5.29 (1H, д, OH-3’, J=3,9 Гц); 5.12 (1H, т,OH-5’, J=4,9 Гц); 4.23 (1H, м, H-3’), 4.14 (2H, уш. с, CH-карборан); 4.02 (2H,уш.

с, CH-карборан); 3.91 (1H, м, H-4’); 3.70 (2H, т, CH2O, J=6,2 Гц); 3.63 (2H,м, H-5’); 3.52 (6H, м, CH2O); 3.43 (2H, т, CH2O, J=4,9 Гц); 2.91 (2H, т,OCH2CH2-, J=5,8 Гц); 2.37 (1H, м, H-2’); 2.05 (1H, м, H-2’). Спектр ЯМР 13C128(δ, м.д., ДМСО-d6): 171.6 (C-7a), 156.2 (C-6), 154.2 (C-2), 137.5 (C-4), 106.8 (C4a), 101.3 (C-5), 88.6 (C-4’), 87.9 (C-1’), 71.7 (CH2O), 70.2 (CH2O), 70.1(CH2O), 70.0 (C-3’), 68.6 (CH2O), 67.6 (CH2O), 61.3 (C-5’), 52.4 (C-карборан),46.5 (C-карборан), 41.6 (C-2’), 28.8 (OCH2CH2-). Спектр ЯМР11B (δ, м.д.,ДМСО-d6): 24.2 (1B, с, B-O); 6.5 (1B, д, J= 143 Гц); 0.1 (1B, д, J= 138 Гц); -3.7(1B, д, J=141 Гц); -5.1 (1B, д, J=154 Гц); -6.9 (3B, д, J=134 Гц); -7.5 (3B, д,J=143 Гц); -8.9 (1B, д, J не разрешена); -17.6 (2B, д, J=152 Гц); -21.3 (2B, д,J=146 Гц); -22.3 (1B, д, J не разрешена); -29.6 (1B, д, J не разрешена).HRESIMS: найдено m/z 706.4235; рассчитано для C21H44B18CoN2O8[M]+:706.4234.

Спектр ИК-FT (см-1): 3394 (OH); 2561 (BH); 1684 (CO).3-(β-D-2-Дезоксирибофуранозил)-6-((2-(2-(Н)-1,10,2,20-тетракарба-3-коммокобальт-клозо-трикосаборат-8-ил)-оксипентилокси)метил)фуро[2,3d]пиримидин-2(3Н)-он [270в]K. Получено из 57 мг (0,078 ммоль) [266в]K.Выход: 26 мг (45%), вещество в виде пены cветло-коричневого цвета.Вычислено для C21H44N2B18CoKO7 (%): C, 34.59; H, 6.08; N, 3.84. Найдено(%): C, 34.54; H, 6.04; N, 3.82. Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., ДМСО-d6): 8.80 (1H, с,H-4); 6.73 (1H, с, H-5); 6.16 (1H, т, H-1’, J=6,0 Гц); 5.29 (1H, д, OH-3’, J=4.2Гц); 5.13 (1H, т, OH-5’, J=5,1 Гц); 4.44 (2H, с, CH2O); 4.23 (1H, м, H-3’); 4.13(2H, уш. с, CH-карборан); 3.96 (2H, уш.с, CH-карборан); 3.91 (1H, м, H-4’);3.65 (2H, м, H-5’); 3.43 (2H, т, CH2O, J=6,5 Гц); 3.40 (2H, т, CH2O, J=5,9 Гц);2.40 (1H, м, H-2’); 2.07 (1H, м, H-2’); 1.51 (2H, м, CH2); 1.43 (2H, м, CH2); 1.30(2H, м, CH2).

Спектр ЯМР13C (δ, м.д., ДМСО-d6): 171.8 (C-7a), 154.3 (C-6),154.1 (C-2), 139.1 (C-4), 106.0 (C-4a), 104.1 (C-5), 88.6 (C-4’), 88.0 (C-1’), 70.4(CH2O), 70.1 (CH2O), 68.9 (C-3’), 64.3 (CH2O), 61.2 (C-5’), 52.2 (C-карборан),46.5 (C-карборан), 41.6 (C-2’), 31.7 (CH2), 29.4 (CH2), 22.7 (CH2). Спектр ЯМР11B (δ, м.д., ДМСО-d6): 24.1 (1B, с, B-O); 6.3 (1B, д, J=143 Гц); 0.2 (1B, д,J=144 Гц); -3.9 (1B, д, J=146 Гц); -4.9 (1B, д, J=148 Гц); -6.7 (3B, д, J=140 Гц);-7.7 (3B, д, J=142 Гц); -8.8 (1B, д, J не разрешена); -17.0 (д (J=151 Гц); 2B), 22.1 (2B, д, (J=149 Гц)); -22.2 (д (J не разрешена);1B), -29.5 (1B, д, J неразрешена).HRESIMS:найденоm/z129690.4295;рассчитанодляC21H44B18CoN2O7[M]+: 690.4285.

Спектр ИК-FT (см-1): 3388 (OH); 2558 (BH);1673 (CO).3-(β-D-2’-Дезоксирибофуранозил)-6-((2-(2-(Н)-1,10,2,20-тетракарба-3коммо-кобальт-клозо-трикосаборат-8-ил)-оксипентилокси)этил)фуро[2,3d]пиримидин-2(3Н)-он [270г]K. Получено из 62 мг (0,083 ммоль) [266г]K.Выход 25 мг (41%) вещество в виде пены желтовато-коричневого цвета.Вычислено для C22H46N2B18CoKO7 (%): C, 35.55; H, 6.24; N, 3.77. Найдено(%): C, 35.51; H, 6.22; N, 3.81.

Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., ДМСО-d6): 8.68 (1H, с,H-4); 6.47 (1H; с, H-5); 6.16 (1H, т, H-1’, J=6,2 Гц); 5.28 (1H, д, OH-3’, J=5,0Гц); 5.11 (1H, т, OH-5’, J=5,3 Гц); 4.23 (1H, м, H-3’), 4.13 (2H, уш. с, CHкарборан); 3.97 (2H, уш. с, CH-карборан); 3.90 (1H, м, H-4’); 3.65 (4H, м, H5’,+CH2O); 3.40 (4H, м, CH2O); 2.90 (2H, т, OCH2CH2-, J=5,9 Гц); 2.37 (1H, м,H-2’); 2.05 (1H, м, H-2’); 1.46 (2H, м, CH2); 1.42 (2H, м, CH2); 1.28 (2H, м,CH2).

Спектр ЯМР 13C (δ, м.д., ДМСО-d6): 171.6 (C-7a), 156.3 (C-6), 154.2 (C2), 137.5 (C-4), 106.7 (C-4a), 101.2 (C-5), 88.6 (C-4’), 87.9 (C-1’), 70.7 (CH2O),70.2 (CH2O), 68.9 (C-3’), 67.2 (CH2O), 61.3 (C-5’), 52.2 (C-карборан), 46.5 (Cкарборан), 41.6 (C-2’), 31.7 (CH2), 29.5 (CH2), 28.8 (OCH2CH2-), 22.7 (CH2).Спектр ЯМР 11B (δ, м.д., ДМСО-d6): 23.7 (1B, с, B-O); 6.2 (1B, д, J=139 Гц);0.0 (1B, д, J=141 Гц); -4.2 (1B, д, J=145 Гц); -4.8 (1B, д, J=143 Гц); -6.9 (3B, д,J=140 Гц); -7.5 (3B, д, J=142 Гц); -9.0 (1B, д, J не разрешена); -16.9 (2B, д,J=151 Гц); -22.0 (2B, д, J=149 Гц); -23.1 (1B, д, J не разрешена); -28.9 (1B, д, Jнеразрешена).HRESIMS:найденоm/z704.4436;рассчитанодляC22H46B18CoN2O7[M]+: 704.4442.

Спектр ИК-FT (см-1): 3394 (OH); 2561 (BH);1684 (CO).Синтезсоединений[272a-г]K, общаяметодика.Крастворусоединения 271 (1 ммоль) и соединений [259a-г]K (1,1 ммоль) в 10 млCH3CN/Et3N в соотношении 1:1 добавили 100 мг Pd/C и 0,1 ммоль CuI.Полученную смесь кипятили в атмосфере аргона в течение 8 ч. ЗатемотфильтровалиPd/C,упарилирастворительиполученныйостатоксуспендировали в 5 мл 10% раствора K2CO3, упарили Н2О. Остаток130растворили в 10 мл CH3CN, неорганические вещества отфильтровали иупарилииспользуяCH3CN.ЦелевыеградиентпродуктыCHCl3-CH3CN.[272a-г]KПродуктыхроматографировали,элюировалисмесьюрастворителей в соотношении 1:1.3-(((3’, 5’-Ди-О-ацетил)-β-D-2-дезоксирибофуранозил)-6-((2-(2-(Н)-1,10,2,20тетракарба-3-коммо-кобальт-клозо-трикосаборат-8-ил)оксиэтокси)этокси)метил)фуро[2,3-d]пиримидин-2(3Н)-он[272a]K.Получено из 300 мг (0,591 ммоль) [259a]K и 237 мг (0,54 ммоль) соединения271.

Выход 260 мг (59%), вещество в виде пены красно-коричневого цвета.Вычислено для C24H46N2B18CoKO10 (%): C, 35.36; H, 5.69; N, 3.44. Найдено(%): C, 35.29; H, 5.66; N, 3.40. Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., ДМСО-d6): 8.59 (1H, с,H-4); 6.78 (1H, с, H-5); 6.20 (1H, т, H-1’, J=6,7 Гц); 5.21 (1H, м, H-3’); 4.50(2H, с, CH2O); 4.38 (1H,м, H-4’); 4.30 (H-5’, м, 2H); 4.13 (2H, уш. с, CHкарборан); 4.01 (2H, уш. с, CH-карборан); 3.57 (4H, м, CH2O); 3.53 (2H,т,CH2O, J=5,7 Гц), 3.45 (2H, т,CH2O, J=5,2 Гц); 2.61 (1H, м, H-2’); 2.37 (1H, м,H-2’); 2.08 (3H, с, CH3-Ac); 2.02 (3H, с, CH3-Ac). Спектр ЯМР13C (δ, м.д.,ДМСО-d6): 171.9 (C-7a), 170.6 (CO), 170.5 (CO), 154.3 (C-6), 154.2 (C-2), 139.0(C-4), 106.5 (C-4a), 104.3 (C-5), 88.4 (C-4’), 82.8 (C-1’), 74.5 (C-3’), 71.7(CH2O), 70.2 (CH2O), 69.7 (CH2O), 68.6 (CH2O), 64.5 (CH2O), 64.0 (C-5’), 52.1(C-карборан), 46.5 (C-карборан), 38.3 (C-2’), 21.3 (CH3-Ac), 21.1 (CH3-Ac).Спектр ЯМР 11B (δ, м.д., ДМСО-d6): 23.4 (1B, с, B-O); 6.6 (1B, д, J=142 Гц);0.3 (1B, д, J=141 Гц); -4.3 (1B, д, J=141 Гц); -4.9 (1B, д, J=139 Гц); -6.8 (3B, д,J=Гц); -7.7 (3B, д, J=141 Гц); -9.0 (1B, д, J не разрешена); -17.3 (2B, д, J=152Гц); -22.7 (2B, д, J=152 Гц); -23.7 (1B, д, J не разрешена); -29.1 (1B, д, J неразрешена).

Спектр ИК-FT (см-1): 2556 (BH), 1735 (CO-Ac), 1669 (CO-Ar).3-(((3’, 5’-Ди-О-ацетил)-β-D-2-дезоксирибофуранозил)-6-((2-(2-(Н)-1,10,2,20тетракарба-3-коммо-кобальт-клозо-трикосаборат-8-ил)оксиэтокси)этокси)эттил)фуро[2,3-d]пиримидин-2(3Н)-он[272б]K.Получено из 200 мг (0,039 ммоль) [259б]K и 153 мг (0,35 ммоль) соединения271. Выход 165 мг (57%), вещество в виде пены ярко-коричневого цвета.131Вычислено для C25H48N2B18CoKO10 (%): C, 36.21; H, 5.83; N, 3.38. Найдено(%): C, 36.15; H, 5.81; N, 3.34. Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., ДМСО-d6): 8.46 (1H, с,H-4), 6.53 (1H, с, H-5); 6.20 (1H, т, H-1’, J=6,6 Гц); 5.21 (1H, м, H-3’); 4.35 (1H,м, H-4’); 4.30 (2H, м, H-5’); 4.14 (2H, уш.

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

16,77 Mb

Материал

Синтез и биологические свойства конъюгатов полиэдрических гидридов бора с нуклеозидами

Тип материала

Кандидатская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

РТУ МИРЭА

Список файлов диссертации

sintez-i-biologicheskie-svoystva-konyugatov-poliedricheskih-gidridov-bora-s-nukleozidami-794294044-1516282215.rar

Синтез и биологические свойства конъюгатов полиэдрических гидридов бора с нуклеозидами.pdf

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.