Тема 8:

«Углеводороды – фундамент органической химии»

1.Осветить следующие теоретические вопросы: Классификация углеводородов. Номенклатура. Строение углеводородов и химическая связь: Углеводороды с смгма-связями, углеводороды с простой пи-связью, углеводороды с кумулированной и сопряженной пи-связью, углеводороды с ароматической пи-связью. Физические свойства и строение углеводородов. Химические реакции углеводородов. Природные источники и методы синтеза углеводородов.

2. Решить следующие задачи (список прилагается).

Тема 9:

« Термодинамика химических реакций органических соединений»

1.Осветить следующие теоретические вопросы: Реакции кислотной ионизации и протонирования. Реакции внутримолекулярной передачи протона. Кето-енольная и другие виды таутомерии. Термодинамические закономерности процесса растворения органических соединений. Реакции комплексообразования с участием органических соединений. Особенности комплесообразования отдельных классов органических соединений.

Показать особенности протекания вышеперечисленных реакций на конкретных примерах.

2. Решить следующие задачи (список прилагается).

Тема 10:

« Кинетика и механизмы органических реакций»

1.Осветить следующие теоретические вопросы: Классификация органических реакций. Классификация реагентов в органической химии. Реакционные центры органических молекул. Реакционная способность и ее количественная характеристика. Механизмы основных типов органических реакций. Структура молекул и реакционная способность.

Иллюстрировать все теоретические положения на конкретных примерах.

2. Решить следующие задачи (список прилагается).

Тема 11:

« Основы электрохимии органических соединений и реакций»

1.Осветить следующие теоретические вопросы: Электродный потенциал. Уравнение Нернста. Методы электрохимии органических соединений: потенциометрический, полярографический, Спектроэлектрохимический, электрокаталитический. Основные типы электрохимических превращений органических соединений:

• электровосстановление (катодные реакции) углеводородов, галогенопроизводных углеводородов, нитросоединений, карбонильных соединений;

• электроокисление (анодные реакции) углеводородов, карбоновых кислот, аминов, спиртов и фенолов, серосодержащих соединений, азотистых гетероциклов.

Иллюстрировать все теоретические положения на конкретных примерах.

2. Решить следующие задачи (список прилагается).

ЗАДАЧИ

К курсовой работе по теме

«Радикальные реакции»

1. Расположите следующие вещества в порядке увеличения легкости их диссоциации на свободные радикалы:

а) 2,2,3,3-тетраметилбутан, гесафенилэтан, 1,1,2,2-тетрафенилэтан, гекса-п-дифенилэтан; б) гексафенилэтан, гекса-п-нитрофенилэтан, 2,3-диметил-2,3-дифенилбутан.

Объясните найденную закономерность.

1. Относительная реакционная способность первичной, вторичной и третичной С-Н связей в реакции радикального бромирования составляет соответственно 1:32:1600. Каков состав ( в мол. %) продуктов радикального монобромирования 2-метилбутана (изопентана, если для него принять приведенную выше реакционную способность различных С-Н связей. Показать механизм реакций бромирования .

3. Изобразите строение метильного радикала с помощью атомно-орбитальной модели. Охарактеризуйте влияние алкильных групп на относительную устойчивость свободных углеводородных радикалов. Назовите приведенные ниже радикалы и расположите их в порядке термодинамической устойчивости:

. . .

а) СН₃-СН₂-СН₂-СН₂ ; б) СН₃-СН-СН₂-СН_{3 ;} в) СН₃-СН-СН₂



СН₃

.

г) СН₃-С-СН₂



СН₃

4. При монохлорировании 8,25 г углеводорода было получено только одно хлорпроизводное, а полученный при реакции хлороводород способен выделить из избытка водного раствора гидрокарбоната калия 1,313 л газа (н.у.). Определить строение углеводорода, если реакция хлорирования протекает с выходом продукта реакции 81 %.

5. Напишите реакцию М.И.Коновалова для следующих углеводородов: а) этана; б) н-пентана; в) 2-метилбутана. В каких условиях протекает реакция? Какой углеводород наиболее легко будет подвергаться превращению? Дайте объяснение.

ЗАДАЧИ

К курсовой работе по органической химии по теме:

«Механизмы реакций в органической химии»

1. Опишите механизм реакции ацилирования бензола при реакции с хлорангидридом уксусной кислоты.

1. Приведите уравнение реакции нуклеофильного замещения брома в бромистом этиле при реакции с метилатом натрия и кинетическое уравнение для этой реакции. Рассмотрите механизм процесса и опишите переходное состояние реагирующей системы.

1. Разберите схему анионной полимеризации стирола в присутствии амида калия.

1. Какое из соединений – бензальдегид или пропаналь – может вступать в реакцию альдольной конденсации? Опишите механизм альдольной конденсации на примере соединения, способного в него вступать. Объясните роль щелочного катализатора.

1. Напишите уравнение реакции присоединения бромистого вдорода к 3,3.3-трифторпропену-1.Объясните механизм процесса, охарактеризуйте устойчивость промежуточного карбокатиона.

ЗАДАЧИ

к курсовой работе по органической химии

«Кислотно-основные свойства органических соединений»

1. В чем сходство и в чем различие определения понятий «кислота» и «основние» по Бренстеду и Льюису?

1. Объясните изменение кислотных (а) и основных (б) свойств соединений в следующих рядах:

а) фенол  м-нитрофенол  п-нитрофенол

рКа= 10,00 рКа= 8,39 рКа=7,16

б) анилин  м-нитроанилин  п-нитроанилин

рКб= 9,38 рКб=11,50 рКб=12,98

2. Известно, что сила галоидозамещенных уксусных кислот

Х-СН3СООН увеличивается в ряду Х=I BrCl F? F l, а для п-галоидобензойных кислот Х-С6Н5СООН наблюдается обратный порядок изменения кислотности. Объясните эти факты.

1. Выберите из перечисленных соединений те, которые могут выступать в качестве кислоты: тетрахлорметан, аммиак, метиламин, хлороформ, метанол, гексафторэтан, метантиол. Объясните свой выбор. Приведите примеры реакций, иллюстрирующие кислотные свойства выбранных соединений.

1. С помощью какой реакции можно доказать наличие тройной связи в пентине-1? Напишите схему этой реакции. Какие свойства при этом проявляет пентин-1? Дайте объяснение.

1. Сравните кислотно-основные свойства пиридина и пиррола на конкретных реакциях. Укажите причины их сходства и различия.

ЗАДАЧИ

К курсовой работе по органической химии по теме:

«Кинетика и механизм органических реакций»

1. При нитровании изобутана азотной кислотой в газовой фазе образуется 65 % первичного и 7 % третичного нитросоединения (остальное составляют продукты деструкции). Каковы в этих условиях относительные скорости замещения первичного и третичного водорода ? Как объяснить наблюдаемый результат?

2. Расположите указанные ниже соединения в порядке уменьшения скорости щелочгного гидролиза: хлористый изопропил, хлористый пропил, хлористый трет-амил, 1-хлор-пентен-1, 3-хлор-пропен-1. Дайте объяснение найденной закономерности.

3. Объясните, почему скорость нитрования концентрированной азотной кислотой резко падает при добавлении солей азотной кислоты, например нитрата натрия, и увеличивается при добавлении концентрированной серной кислоты.

4. Напишите уравнение гидролиза 2-бром-2-метилпропана и кинетическое уравнение для этой реакции. По какому механизму она протекает?

ЗАДАЧИ

К курсовой работе по органической химии по теме:

« Основы электрохимии органических соединений»

1. Напишите схему получения н-гексана электролизом водного раствора калиевой соли соответствующей карбоновой кислоты. Разберите механизмы реакций, протекающих на катоде и на аноде.

2. Приведите примеры нескольких электродов сравнения, где могут быть использованы органические окислительно-восстановительные пары. Напишите для них уравнения электродных процессов и уравнение Нернста.

3. Разберите механизмы электровосстановления нафталина и ацетона.

4. Разберите механизм электроокисления этиленгликоля до щавелевой кислоты.

5. Опишите электрохимию порфирина.

ЗАДАЧИ

к курсовой работе по органической химии по теме

« Нуклеофильные реакции в органической химии»

1. Охарактеризуйте влияние электроноакцепторных групп в бензольном кольце на реакционную способность арилгалогенидов в реакциях нуклеофильного замещения. Следующие соединения расположите в порядке возрастания активности атома хлора: 1-хлор-2-метилбензол, 1-хлор-4-ниторбензол, 1-хлор-3-нитробензол, 1-хлр-2,4-динитробензол, 1-хлор-4-метоксибензол. Объясните установленную закономерность.

1. Напишите схему реакции нуклеофильного замещения для 2-бром-2-метилпентана. Под действием какого реагента будет происходить эта реакция? Опишите механизм реакции.

1. Какая реакция является конкурентной для реакции нуклеофильного замещения у галогеноводородов? В каких условиях она протекает? Приведите примеры таких реакции.

1. Какое соединение образуется при взаимодействии бутаналя с цианидом натрия? Напишите схему реакции и опишите ее механизм.

1. Что получится при обработке эфирного раствора смеси 1,2-дибромбутана и 1,4-дибромбутана магнием, а затем последовательно избытком ацетона с водой?

ЗАДАЧИ

к курсовой работе по органической химии по теме

« Электрофильные реакции в органической химии»

1. Эквимолярную смесь бензойной кислоты и толуола обработали хлором в присутствии хлорида алюминия при нагревании. Какой продукт образуется в относительно большем количестве при условии, что реагент был взят в недостатке? Каким путем генерируется электрофильная частица в данной реакции?

2. Расположите следующие соединения в порядке увеличиния скорости образования п-изомеров в реакциях электрофильного замещения:

СН2СН3 СН3 С(СН)3 СН(СН)2

   

С6Н5 С6Н5 С6Н5 С6Н5

Объясните установленную закономерность и напишите схемы реакций этих соединений с бромом. Какой катализатор необходим для этих реакций?

3.Опишите механизм реакции присоединения бромоводорода к 2-метилпропену. По какому правилу идет присоединение? Объясните действие этого правила с точки зрения электронных эффектов в молекуле.

4.Напишите схему реакции полимеризации акрилонитрила и опишите ее механизм.

1. Напишите схемы реакций гидратации пропена и пропина. Сравните ход этих реакций, укажите конечные продукты и объясните, почему они относятся к разным классам.

ЗАДАЧИ

к курсовой работе по органической химии по теме

« Ароматичность органических соединений»

1. Опишите механизм реакции алкилирования бензола при реакции галогеналкилом.

2. Сравните скорости нитрования толуола и бензола. Напишите уравнения этих процессов. Какие продукты преимущественно образуются?

3. Предложите структуры углеводородов А и Б, для которых известно следующее: оба имеют брутто-формулу С₆Н₆; углеводород А мгновенно обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия; углеводород Б инертен по отношению к этим реагентам; оба углеводорода не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра. Приведите уравнения указанных реакций для углеводорода А.

4.Объясните, что подразумевается , когда говорят о «сверхароматичности» фурана и пиррола.

5. Покажите соответствие пиримидина критериям ароматичности. Изобразите формулу барбитуровой кислоты ( 2,4,5-тригидроксипиримидина) и ее производных - барбитуратов, применяемых в качестве снотворных средств – барбитала (5,5-диэтилбарбитуровой кислоты) и фенобарбитала (5-этил-5-фенилбарбитуровой кислоты). Покажите таутомерные формы всех соединений

ЗАДАЧИ

к курсовой работе по органической химии по теме

« Поли- и гетерофункциональные органические соединения»

1. Щавелевоуксусная (оксобутановая ) кислота легко подвнргается декарбоксилированию. Напишите схему реакции. Какая из двух карбоксильных групп удаляется в процессе реакции и почему?

1. Напишите схемы реакций образования этиловых эфиров молочной, яблочной и пировиноградной кислот.

1. Дайте определение таутомерии. Какой вид таутомерии свойственнен ацетоуксусному эфиру? Напишите его таутомерные формы.

1. Из предложенных аминокислот: 2-аминопропановой, 2-амино-2-метилпропановой, 4-аминобутановой, 2-амино-3-метилбутановой выберите те, которые способны существовать в виде энантиомеров. Постройте проекционные формы энантиомеров.

1. Приведите формулы анестезина ( этилового эфира п-аминобензойной кислоты) и новокаина (гидрохлорид 2-этиламиноэтилового эфира п-аминобензойной кислоты) и напишите схемы реакций щелочного гидролиза этих соединений.

1. Предложите схему получения пентандиола-2,3 из 1-хлорпентана.

ЗАДАЧИ

к курсовой работе по органической химии по теме

«Углеводороды»

1. Приведите формулы соединений состава С₁₀Н₂₂, имеющих минимальное и максимальное число первичных атомов углерода. Назовите эти соединения по систематической номенклатуре.

1. Каким образом из бутана можно синтезировать 3,4-3-нитрогексан? Напишите схему последовательно протекающих реакций.

1. Будут ли существовать цис- и транс-изомеры у 2-метил-бутена-2 и у 3-этилгексена-3? Изобразите их, если они существуют.

4. Предложите структуры углеводородов А и Б, для которых известно следующее: оба имеют брутто-формулу С₆Н₆; углеводород А мгновенно обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия; углеводород Б инертен по отношению к этим реагентам; оба углеводорода не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра. Приведите уравнения указанных реакций для углеводорода А.

5. Какие продукты получаются при взаимодействии 2-метил-гексадиена-1,3 с хлороводородом? Напишите уравнения реакций и назовите получившиеся продукты.

Экзамен (5 семестр).doc

Промежуточная аттестация №1

Экзамен (4 семестр)

Семестр: 4

Вид контроля: Э

Вопросы:

1. Классификация органических соединений по типу углеродного скелета молекул.

2. Классификация органических соединений по классам. Функциональные группы. Гомологические ряды.

3. Номенклатура органических соединений.

4. Теория химического строения органических соединений. Основные положения теории строения А.М. Бутлерова.

5. Строение и три валентные состояния атома углерода.

6. Строение атома кислорода.

7. Строение атома азота.

8. Характеристика и свойства связей в молекулах органических соединений.

9. Ковалентные  (сигма)- и  (пи)- связи в молекулах органических соединений. Примеры.

10. Виды изомерии органических соединений.

11. Таутомерия и пространственная изомерия органических соединений. Примеры.

12. Поворотная изомерия органических соединений. Оптическая изомерия. Примеры.

13. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Электронные эффекты заместителей.

14. Ароматичность органических соединений. Правило Хюккеля. Карбоциклические и гетероциклические ароматические соединения. Примеры.

15. Направляющее (ориентирующее) действие заместителей в бензольном кольце. Классификация заместителей.

16. Явление изомерии. Изомерия углеродного скелета и положения функциональной группы. Примеры.

17. Геометрическая (цис- и транс-) изомерия, оптическая изомерия. Примеры.

18. Классификация органических реакций по конечному результату. Примеры.

19. Классификация органических реакций по механизму протекания. Примеры.

20. Два типа разрыва связей при реакциях органических соединений. Примеры.

21. Гомолитический разрыв ковалентных связей при реакциях органических соединений. Свободные радикалы. Механизм реакций с участием свободных радикалов. Примеры.

22. Гетеролитический разрыв ковалентных связей при реакциях органических соединений. Карбокатион и карбоанион, примеры реакций с участием этих частиц.

23. Реакционная способность органических соединений. Классификация реагентов. Примеры.

24.Активные частицы в органической химии, органические ионы и свободные радикалы. Механизм их образования. Примеры реакций с участием этих частиц.

25.Строение и относительная устойчивость карбокатионов. Примеры.