Для студентов МГУ им. Ломоносова по предмету ДругиеСинтез 1,2-диэтинилзамещенных аренов и гетаренов с хелатирующими свойствамиСинтез 1,2-диэтинилзамещенных аренов и гетаренов с хелатирующими свойствами
2024-11-102024-11-10СтудИзба
ВКР: Синтез 1,2-диэтинилзамещенных аренов и гетаренов с хелатирующими свойствами
Описание
СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ....................................................................................................................4
1.ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР........................................................................................5
1.1. Классы биоортогональных реакций............................................................5
1.2. Реакции конденсации карбонильных соединений с производными гидроксиламина и гидразина..............................................................................5
1.3. Лигирование по Штаудингеру.......................................................................6
1.4. Катализируемое медью (I) азид-алкиновое циклоприсоединение...........7
1.5. Облегченное напряжением азид-алкиновое циклоприсоединение..........8
1.6. Реакции Дильса-Альдера с обращенной полярностью.............................9
1.7. Бороновые кислоты в биоортогональной химии.......................................9
1.8. Реакции образования эфиров бороновых кислот.....................................11
1.9. Устойчивость эфиров бороновых кислот.................................................14
1.10. Природные ендиины................................................................................16
1.11.Синтетические ендиины..........................................................................19
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ..........................................................................22
2.1. Теоретическое моделирование борилированных ендиинов и выбор объектов для синтеза............................................................................................23
2.2. Синтез модельного соединения...................................................................29
2.3. Синтез ациклических ендиинов...................................................................33
2.4. Модельные реакции......................................................................................35
2.5. Исследование реакций модельных соединений с бороновыми кислотами..............................................................................................................35
ВЫВОДЫ.....................................................................................................................38
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.......................................................................39
3.1. Синтез 2-[(проп-2-ин-1-илокси)метил]оксирана (I)...................................39
3.2. Синтез 2-[(проп-2-ин-1-илокси)метил]оксирана (II)..................................39
3.3. Синтез 2-({[3-(пара-толил)проп-2-ин-1-ил]окси}метил)оксирана и 3-{[3-(пара-толил)проп-2-ин-1-ил]окси}пропан-1,2-диола..............................40
3.4. Синтез этил 4-амино-3-иодобензоата..........................................................41
3.5. Синтез этил 3,4-дииодбензоата....................................................................42
3.6. Синтез этил 3,4-бис[3-(оксиран-2-илметокси)проп-1-ин-1-ил]бензоата............................................................................................................43
3.7. Синтез этил 4-амино-3-[(триметилсилил)этинил]бензоата.......................44
3.8. Синтез этил 4-(диметиламино)-3-[(триметилсилил)этинил]бензоата......44
3.9. Синтез метил 4-(диметиламино)-3-этинилбензоата...................................45
Список используемой литературы.............................................................................47
Приложение.................................................................................................................53
ВВЕДЕНИЕ
Человечество знакомо с органической химией уже несколько веков. За это время было синтезировано несчетное количество органических соединений, было открыто множество реакций и установлены их механизмы. Однако все это время реакции проводились в колбах, пробирках или другой стеклянной посуде. Для успешного протекания реакций избавлялись от примеси воды в растворителях, тщательно очищали реагенты. И едва ли кто мог задуматься о проведении органической реакции внутри живого организма.
Ситуация изменилась совсем недавно. В 2003 году Каролин Рут Бертоцци – американская ученая-химик предложила термин «Биоортогональная реакция», который объединил все реакции, способные протекать внутри живых систем, не мешая биохимическим процессам.
ВВЕДЕНИЕ....................................................................................................................4
1.ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР........................................................................................5
1.1. Классы биоортогональных реакций............................................................5
1.2. Реакции конденсации карбонильных соединений с производными гидроксиламина и гидразина..............................................................................5
1.3. Лигирование по Штаудингеру.......................................................................6
1.4. Катализируемое медью (I) азид-алкиновое циклоприсоединение...........7
1.5. Облегченное напряжением азид-алкиновое циклоприсоединение..........8
1.6. Реакции Дильса-Альдера с обращенной полярностью.............................9
1.7. Бороновые кислоты в биоортогональной химии.......................................9
1.8. Реакции образования эфиров бороновых кислот.....................................11
1.9. Устойчивость эфиров бороновых кислот.................................................14
1.10. Природные ендиины................................................................................16
1.11.Синтетические ендиины..........................................................................19
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ..........................................................................22
2.1. Теоретическое моделирование борилированных ендиинов и выбор объектов для синтеза............................................................................................23
2.2. Синтез модельного соединения...................................................................29
2.3. Синтез ациклических ендиинов...................................................................33
2.4. Модельные реакции......................................................................................35
2.5. Исследование реакций модельных соединений с бороновыми кислотами..............................................................................................................35
ВЫВОДЫ.....................................................................................................................38
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.......................................................................39
3.1. Синтез 2-[(проп-2-ин-1-илокси)метил]оксирана (I)...................................39
3.2. Синтез 2-[(проп-2-ин-1-илокси)метил]оксирана (II)..................................39
3.3. Синтез 2-({[3-(пара-толил)проп-2-ин-1-ил]окси}метил)оксирана и 3-{[3-(пара-толил)проп-2-ин-1-ил]окси}пропан-1,2-диола..............................40
3.4. Синтез этил 4-амино-3-иодобензоата..........................................................41
3.5. Синтез этил 3,4-дииодбензоата....................................................................42
3.6. Синтез этил 3,4-бис[3-(оксиран-2-илметокси)проп-1-ин-1-ил]бензоата............................................................................................................43
3.7. Синтез этил 4-амино-3-[(триметилсилил)этинил]бензоата.......................44
3.8. Синтез этил 4-(диметиламино)-3-[(триметилсилил)этинил]бензоата......44
3.9. Синтез метил 4-(диметиламино)-3-этинилбензоата...................................45
Список используемой литературы.............................................................................47
Приложение.................................................................................................................53
ВВЕДЕНИЕ
Человечество знакомо с органической химией уже несколько веков. За это время было синтезировано несчетное количество органических соединений, было открыто множество реакций и установлены их механизмы. Однако все это время реакции проводились в колбах, пробирках или другой стеклянной посуде. Для успешного протекания реакций избавлялись от примеси воды в растворителях, тщательно очищали реагенты. И едва ли кто мог задуматься о проведении органической реакции внутри живого организма.
Ситуация изменилась совсем недавно. В 2003 году Каролин Рут Бертоцци – американская ученая-химик предложила термин «Биоортогональная реакция», который объединил все реакции, способные протекать внутри живых систем, не мешая биохимическим процессам.
Характеристики ВКР
Предмет
Учебное заведение
Семестр
Просмотров
1
Размер
6,18 Mb
Список файлов
Синтез 1,2-диэтинилзамещенных аренов и гетаренов с хелатирующими свойствами.docx