165683 (739897), страница 2
Текст из файла (страница 2)
1) К водорастворимым витаминам относят:
B1 (тиамин) антиневритный;
B2 (рибофлавин) антидерматитный;
B3 (пантотеновая кислота) антидерматитный;
B6 (пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин) антидерматитный;
B9 (фолиевая кислота; фолацин) антианемический;
B12 (цианкобаламин) антианемический;
PP (никотиновая кислота; ниацин) антипеллагрический;
H (биотин) антидерматитный;
C (аскорбиновая кислота) антицинготный – участвуют в структуре и функционировании ферментов.
2) К жирорастворимым витаминам относят:
А (ретинол) антиксерофтальмический;
D (кальциферолы) антирахитический;
E (токоферолы) антистерильный;
К (нафтохинолы) антигеморрагический;
Жирорастворимые витамины входят в структуру мембранных систем, обеспечивая их оптимальное функциональное состояние.
В химическом отношении жирорастворимые витамины А, D, E и К относятся к изопреноидам.
3) следующая группа: витаминоподобные вещества. К ним обычно относят витамины: В13 (оротовая кислота), В15 (пангамовая кислота), В4 (холин), В8 (инозитол), Вт (карнитин), H1 (параминбензойная кислота), F (полинасыщенные жирные кислоты), U (S=метилметионин-сульфат-хлорид).
Номенклатура (название) основана на использовании заглавных букв латинского алфавита с нижним цифровым индексом. Кроме того, в названии используются наименования, отражающие химическую природу и функцию витамина.
Витамины стали известны человечеству не сразу, и в течение многих лет ученым удавалось открывать новые виды витаминов, а также новые свойства этих полезных для человеческого организма веществ. Поскольку языком медицины во всем мире является Латынь, то и витамины обозначались именно латинскими буквами, а в дальнейшем и цифрами.
Присвоение витаминам не только букв, но и цифр объясняется тем, что витамины приобретали новые свойства, обозначить которые при помощи цифр в названии витамина, представлялось наиболее простым и удобным. Для примера, можно рассмотреть популярный витамин «В». Так, на сегодняшний день, этот витамин может быть представлен в самых разных областях, и во избежание путаницы он именуется от «витамин В1» и вплоть до «витамина В14». Аналогично именуются и витамины входящие в эту группу, например, «витамины группы В».
Когда химическая структура витаминов была определена окончательно, стало возможным именовать витамины в соответствии с терминологией, принятой в современной химии. Так в обиход вошли такие названия, как пиридоксаль, рибофлавин, а также птероилглутаминовая кислота. Прошло еще какое то время, и стало совершенно ясно, что многие органические вещества, уже давным-давно известные науке, также обладают свойствами витаминов. Причем таких веществ оказалось достаточно много. Из наиболее распространенных можно упомянуть никотинамид, лгезоинозит, ксантоптерин, катехин, гесперетин, кверцетин, рутин, а также ряд кислот, в частности, никотиновую, арахидоновую, линоленовую, линолевую, и некоторые другие кислоты.
Далее более подробно рассмотрим сведения о биологической роли тех витаминов, механизм действия которых уже расшифрован.
2.1 Жирорастворимые витамины
Витамин А (ретинол) является предшественником группы «ретиноидов », к которой принадлежат ретиналь и ретиноевая кислота. Ретинол образуется при окислительном расщеплении провитамина β-каротина. Ретиноиды содержатся в животных продуктах, а β-каротин — в свежих фруктах и овощах (в особенности в моркови). Ретиналь обуславливает окраску зрительного пигмента родопсина. Ретиноевая кислота выполняет функции ростового фактора.
Рисунок 2 – Жирорастворимые витамины
При недостатке витамина А развиваются ночная («куриная») слепота, ксерофтальмия (сухость роговой оболочки глаз), наблюдается нарушение роста.
Витамин D (кальциферол) при гидроксилировании в печени и почках образует гормон кальцитриол (1α,25-дигидроксихолекальциферол). Вместе с двумя другими гормонами (паратгормоном, или паратирином, и кальцитонином) кальцитриол принимает участие в регуляции метаболизма кальция. Кальциферол образуется из предшественника 7-дегидрохолестерина, присутствующего в коже человека и животных, при облучении ультрафиолетовым светом.
Если УФ-облучение кожи недостаточно или витамин D отсутствует в пищевых продуктах, развивается витаминная недостаточность и, как следствие, рахит у детей, остеомаляция (размягчение костей) у взрослых. В обоих случаях нарушается процесс минерализации (включения кальция) костной ткани.
Витамин Ε включает токоферол и группу родственных соединений с хромановым циклом. Такие соединения содержатся только в растениях, особенно их много в проростках пшеницы. Для ненасыщенных липидов эти вещества являются эффективными антиоксидантами.
Витамин К — общее название группы веществ, включающей филлохинон и родственные соединения с модифицированной боковой цепью. Недостаток витамина К наблюдается довольно редко, так как эти вещества вырабатываются микрофлорой кишечника. Витамин К принимает участие в карбоксилировании остатков глютаминовой кислоты белков плазмы крови, что важно для нормализации или ускорения процесса свертывания крови. Процесс ингибируется антагонистами витамина К (например, производными кумарина), что находит применение как один из методов лечения тромбозов.
2.2 Водорастворимые витамины
Витамин B1 (тиамин) построен из двух циклических систем — пиримидина (шестичленный ароматический цикл с двумя атомами азота) и тиазола (пятичленный ароматический цикл, включающий атомы азота и серы), соединенных метиленовой группой. Активной формой витамина Β1 является тиаминдифосфат (ТРР), выполняющий функцию кофермента при переносе гидроксиалкильных групп («активированных альдегидов»), например, в реакции окислительного декарбоксилирования α-кетокислот, а также в транскетолазной реакций гексозомонофосфатного пути. При недостатке витамина Β1 развивается болезнь бери-бери, признаками которой являются расстройства нервной системы (полиневриты), сердечнососудистые заболевания и мышечная атрофия.
Витамин B2 — комплекс витаминов, включающий рибофлавин, фолиевую, никотиновую и пантотеновую кислоты. Рибофлавин служит структурным элементом простетических групп флавинмононуклеотида [ФМН (FMN)] и флавинадениндинуклеотида [ФАД (FAD)]. ФМН и ФАД являются простетическими группами многочисленных оксидоредуктаз (дегидрогеназ), где выполняют функцию переносчиков водорода (в виде гидрид-ионов).
Молекула фолиевой кислоты (витамин B9, витамин Вc, фолацин, фолат) включает три структурных фрагмента: производное птеридина, 4-аминобензоат и один или несколько остатков глутаминовой кислоты. Продукт восстановления фолиевой кислоты — тетрагидрофолиевая (фолиновая) кислота [ТГФ (THF)] — входит в состав ферментов, осуществляющих перенос одноуглеродных фрагментов (С1-метаболизм).
Рисунок 2 – Жирорастворимые витамины
Дефицит фолиевой кислоты встречается довольно часто. Первым признаком дефицита является нарушение эритропоэза (мегалобластическая анемия). При этом тормозятся синтез нуклеопротеидов и созревание клеток, появляются аномальные предшественники эритроцитов — мегалоциты. При остром недостатке фолиевой кислоты развивается генерализованное поражение тканей, связанное с нарушением синтеза липидов и обмена аминокислот.
В отличие от человека и животных микрοорганизмы способны синтезировать фолиевую кислоту de novo. Потому рост микроорганизмов подавляется сульфаниламидными препаратами, которые как конкурентные ингибиторы блокируют включение 4-аминобензойной кислоты в биосинтез фолиевой кислоты. Сульфаниламидные препараты не могут оказывать воздействия на метаболизм жинотных организмов, поскольку они не способны синтезировать фолиевую кислоту.
Никотиновая кислота (ниацин) и никотинамид (ниацинамид) (оба известны как витамин Β5, витамин РР) необходимы для биосинтеза двух коферментов — никотинамидадениндинуклеотида [НАД+ (NAD+)] и никотинамидадениндинуклеотидфосфата [НАДФ+ (NADP+)]. Главная функция этих соединений, состоящая в переносе гидрид-ионов (восстановительных эквивалентов), обсуждается в разделе, посвященном метаболическим процессам. В животных организмах никотиновая кислота может синтезироваться из триптофана, однако биосинтез идет с низким выходом. Поэтому витаминный дефицит наступает лишь в том случае, если в рационе одновременно отсутствуют все три вещества: никотиновая кислота, никотинамид и триптофан. Заболевания. связанные с дефицитом ниацина, проД являются поражением кожи (пеллагра), расстройством желудка и депрессией.
Пантотеновая кислота (витамин B3) представляет собой амид α,γ-дигидрокси-β,β-диметилмасляной кислоты (пантоевой кислоты) и β-аланина. Соединение необходимо для биосинтеза кофермента А [КоА (СоА)] принимающего участие в метаболизме мнотих карбоновых кислот. Пантотеновая кислота также входит в состав простетической группы ацилпереносящего белка (АПБ). Поскольку пантотеновая кислота входит в состав многих пищевых продуктов, авитаминоз из-за дефицита витамина В3 встречается редко.
Витамин В6 — групповое название трех производных пиридина: пиридоксаля, пиридоксина и пиридоксамина. На схеме приведена формула иридоксаля, где в положении при С-4 стоит альдегидная группа (-СНО); в пиридоксине это место занимает спиртовая группа (-CH2OH); а в пиридоксамине — метиламиногруппа (-CH2NН2). Активной формой витамина В6 является пиридоксаль-5-фосфат (PLP), важнейший кофермент в метаболизме аминокислот. Пиридоксальфосфат входит также в состав гликоген-фосфорилазы, принимающей участие в расщеплении гликогена. Дефицит витамина В6 встречается редко.
Рисунок 2 – Жирорастворимые витамины
Витамин В12 (кобаламины; лекарственная форма — цианокобаламин) - комплексное соединение, имеющее в основе цикл коррина и содержащее координационно связанный ион кобальта. Этот витамин синтезируется лишь в микроорганизмах. Из пищевых продуктов он содержится в печени, мясе, яйцах, молоке и полностью отсутствует в растительной пище (на заметку вегетарианцам!). Витамин всасывается слизистой желудка только в присутствии секретируемого (эндогенного) гликопротеина, так называемого внутреннего фактора. Назначение этого мукопротеида заключается в связывании цианокобаламина и тем самым в защите от деградации. В крови цианокобаламин также связывается специальным белком, транскобаламином. В организме витамин В12 запасается в печени.
Рисунок 2 – Жирорастворимые витамины
Производные цианокобаламина являются коферментами, принимающими участие, например, в конверсии метилмалонил-КоА в сукцинил-КоА, биосинтезе метионина из гомоцистеина. Производные цианокобаламина принимают участие в восстановлении рибонуклеотидов бактериями до дезоксирибонуклеотидов.
Витаминный дефицит или нарушение всасывания витамина В12 связаны главным образом с прекращением секреции внутреннего фактора. Следствием авитаминоза является пернициозная анемия.
Витамин С (L-аскорбиновая кислота) представляет собой γ-лактон 2,3-дегидрогулоновой кислоты. Обе гидроксильные группы имеют кислотный характер, в связи с чем при потере протона соединение может существовать в форме аскорбат-аниона. Ежедневное поступление аскорбиновой кислоты необходимо человеку, приматам и морским свинкам, поскольку у этих видов отсутствует фермент гулонолактон-оксидаза (КФ 1.1.3.8), катализирующий последнюю стадию конверсии глюкозы в аскорбат.
Источником витамина С являются свежие фрукты и овощи. Аскорбиновую кислоту добавляют во многие напитки и пищевые продукты в качестве антиоксиданта и вкусовой добавки. Витамин С медленно разрушается в воде. Аскорбиновая кислота в качестве сильного восстановителя принимает участие во многих реакциях (главным образом в реакциях гидроксилирования).