12370 (647546), страница 2
Текст из файла (страница 2)
П
урин – бициклическое гетероциклическое соединение, образованное конденсированными ядрами пиримидина и имидазола. Пурин устойчив к действию окислителей, хорошо растворим в воде, амфотерен. Наиболее важны гидроксипурины и аминопурины, принимающие активное участие в процессах жизнедеятельности.
1
) Аденин или 6-аминопурин. Является обязательным компонентом нуклеиновых кислот, входит в состав некоторых коферментов, например, кофермента А.
2) Гипоксантин или 6-гидроксипурин образуется в организме в ходе метаболизма нуклеиновых кислот (при дезаминировании аденина).
3
) Ксантин или 2,6-диоксипурин. Как и ксантин, образуется в ходе метаболизма нуклеиновых кислот, в частности при дезаминировании гуанина.
4) Гуанин или 2-амино-6-гидроксипурин. Как и аденин является важным компонентом нуклеиновых кислот.
Пуриновое ядро входит в состав некоторых алкалоидов, таких как кофеин, теофиллин и теобромин и биологически активных веществ, например, мочевая кислота
5
) Кофеин или 1,3,7-триметилксантин – алкалоид, содержащийся в листьях чая, бобах кофе и других растениях. Это белые шелковистые игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок горьковатого вкуса без запаха, плохо растворим в воде. Возбуждает ЦНС, дыхание, повышает артериальное давление, стимулирует сердечную деятельность, повышает умственную работоспособность, уменьшает усталость и сонливость, понижает агрегацию тромбоцитов, повышает секрецию желудка. Большие дозы истощают нервные клетки. Применяется как стимулятор ЦНС, для повышения двигательной активности при инфекционных заболеваниях, сопровождающихся угнетением ЦНС, при отравлении наркотиками и другими ядами, при спазмах сосудов головного мозга.
6
) Теобромин или 3,7-диметилксантин – алкалоид, добываемый из шелухи семян какао. Это белый кристаллический порошок, горький на вкус, мало растворим в воде. Оказывает стимулирующее влияние на сердечную деятельность, несколько расширяет венечные сосуды сердца и мускулатуру бронхов, усиливает мочеотделение. Применяется при спазмах сосудов мозга, при отёках сердечной и почечной природы.
7) Теофиллин или 1,3-диметилксантин – это алкалоид, содержащийся в чайных листьях и кофе. Это белый кристаллический порошок, мало растворимый в воде. Он стимулирует сокращение миокарда, расширяет мускулатуру бронхов, возбуждает ЦНС. Это один из сильнейших ингибиторов фосфодиэстеразы. Применяется как бронхолитическое средство, как мочегонное средство при застойных явлениях сердечного и почечного происхождения.
8
) Мочевая кислота или 2,6,8-тригидроксипурин – основной конечный продукт метаболизма азота у птиц и рептилий. Обычный промежуточный продукт метаболизма у животных. Мочевая кислота подвергается дальнейшему метаболизму в организме большинства млекопитающих, но не у человека, присутствует в моче всех плотоядных животных.
Пуриновое кольцо входит в состав так называемых антипуриновых оснований. Они по своему составу схожи с пуриновыми основаниями, но в отличие от них нарушают обмен веществ и тормозят биосинтез белков.
Антиподом пурина является 6-меркаптопурин и препараты на его основе.
1
) 6-меркаптопурин. Это жёлтый кристаллический порошок, не растворим в воде. Является антиметаболитом пуринов. Он активно вмешивается в пуриновый обмен вызывает нарушение синтеза нуклеиновых кислот. Применяют при лечении острого лейкоза, ретикулёза. Он обладает иммунодепрессивной активностью и иногда применятся для лечения аутоиммунных заболеваний – ревматоидного артрита, гепатита, волчанки.
2
) Азатиоприн или 6-(1-метил-4-нитроимидазолил-5)-меркаптопурин. Другое название – имуран, имурел. Это светло-жёлтые с зеленоватым оттенком кристаллический порошок. Практически нерастворим в воде. Обладает цитостатической активностью и оказывает иммунодепрессивный эффект. В больших дозах угнетает функцию костного мозга, вызывает лейкопению. Применяют для подавления реакций тканевой несовместимости при пересадки органов, при заболеваниях полиартритом, язвенным колитом, красной волчанкой.
3
) Фопурин или 6-диэтиленимидофосфамидо-2-диметиламино-7-метилпурин. Это белый со слегка зелёным оттенком порошок, растворим в воде. Обладает потивоопухолевой активностью, выражающейся в способности подавлять развитие лейкоза. В малых дозах препарат угнетает кроветворение. Применяют при остром лейкозе, при кожных ретикулитах и ретинобластоме.
ПРОИЗВОДНЫЕ ТИАЗОЛА
Химия тиазола
ПОЛУЧЕНИЕ ТИАЗОЛА
Химия тиазола хорошо изучена и методы синтеза тиазола и его производных тщательно разработаны. Общий способ их получения является взаимодействие α-галогензамещённых альдегидов и кетонов с амидами тиокислот:
СТРОЕНИЕ ТИАЗОЛА
Тиазол – гетероцикл с хорошо выраженными ароматическими свойствами. Тиазол устойчивее имидазола в энергетическом отношении, о чём говорит число резонансных структур:
Молекулярная диаграмма тиазола:
Н
а основании этого можно сделать вывод о распределении электронной плотности. Положительный заряд на атоме серы говорит о наличии экранирующего эффекта в электронной оболочки атома и сильной делокализации его внешних электронов. Отрицательный заряд на атоме азота и положительный – на атоме серы согласуются с экспериментальными фактами: электрофильность атома возможна по атому серы, по атому азота не идёт; нуклеофильное замещение легче всего идёт по второму атому углерода из-за повышенной электронной плотности.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ТИАЗОЛА:
Тиазол – слабое основание, но он образует устойчивые соли:
Р
еакции нитрования, сульфирования и галогенирования протекают с трудом. Но нитрование в положении 5 идёт легче при наличии в положении 2 аминогруппы. Тиазол может окисляться пероксидами с образованием N-оксидов:
НЕКОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ТИАЗОЛА:
Среди неконденсированных производных выделяют как лекарственные препараты, так и биологически активные вещества, такие как витамин В1.
Н
орсульфазол или 2-(пара-аминобензолсульфамидо)-тиазол. Другое название – амидотиазол, асептоцил, азосептал и др. Это белый или слегка желтоватый кристаллический порошок без запаха, мало растворим в воде. Эффективен при инфекциях, вызванных гемолитическим стрептококком, пневмококком, гонококком, кишечной палочкой. Применяют при пневмонии, церебральном менингите, сепсисах и др.
2
) Тиамин (витамин B1) или 4-метил-5-β-оскиэтил-N-(2-метил-4-амино-5-метилпиримидил)-тиазолий хлорида гидрохлорид. Это белый кристаллический порошок, имеющий слабый запах дрожжей, легко растворим в воде. Применяют как специфическое средство для предупреждения и лечения гипо- и авитаминоза B1. В некоторых случаях применяют для лечения неврита, радикулита, невралгии, периферического паралича, при язве желудка и 12-перстной кишки, при атонии кишечника, заболевании печени, при дистрофии миокарда, дерматозах. Суточная доза – около 2 мг.
3
) Фталазол или 2-(пара-фталаминобензосульфамидо)-тиазол. Это белый с желтоватым оттенком порошок, нерастворимый в воде. Применяют при дизентерии, колитах, гарстроэнтеритах, при оперативных вмешательствах на кишечнике, для предупреждения гнойных осложнений.
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ТИАЗОЛА
1) 2-меркаптобензтиазол. Это светло-жёлтые моноклинные иглы, растворим в воде. Ингибирует полифенолоксидазу путём образованием хелатных комплексов с медью. Используется с цистеином или меркаптоэтанолом при выделении митохондрий.
2
) Амиказол или 2-диметиламино-6-диэтидаминоэтокси-бензтиазола дигидрохлорид. Другое название – астерол, ателор, димазол. Это белый или слегка желтоватый кристаллический порошок, легко растворимый в воде, гигроскопичен. Является противогрибковым препаратом, эффективным в отношении дерматофитов и дрожжеподобных грибов рода Кандида. Применяют при эпидермофите стоп и других грибковых поражениях гладкой кожи.
3
) Дитиазанин или 3-этил-2-[5'-(3"-этил-2-бензотиазолинилиден)-1',3'-пентадиенил]-бензотиазолий йодил. Другое название – делвес, нетоцид, телмецид. Относится к группе красителей (синий цианиновый). Применяется для лечения трихоцефализа, стронгилоидоза.
ПЕНИЦИЛЛИН
П
енициллин – антибиотик, вырабатываемый зелёной плесенью рода Pennicillium. Целебные свойства плесени было давно известно в народной медицине, которая издавна использовала плесень при лечении ран. Впервые пенициллин был получен Флемингом. К группе пенициллина относят большое число антибиотиков, имеющих единое пенициллиновую основу.
Все пенициллины являются кислотами и получаются из плесневых культур в виде натриевых или кальциевых солей.
Пенициллины очень нестойки. Они легко разрушаются при нагревании, при действии кислот, щелочей, окислителей, ферментов, солей тяжёлых металлов, этилового спирта, солнечного света. Наиболее устойчив бензилпенициллин. Он превосходит по своим бактериостатическим свойствам другие пенициллины, поэтому и наиболее ценен.
R= - бензилпенициллин R= - феноксипенициллин
R= - метициллин R= - оксациллин
R= диклоксациллин R= - ампициллин
R= - карбенициллин
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
В данной курсовой удалось обобщить лишь небольшую часть сложного и многогранного материала, классифицировать этот материал, показать на его основе значимость производных имидазола и тиазола в жизни человека, показать основные способы получения имидазола и тиазола, связать строение имидазола и тиазола с их химическими свойствами, описать важнейшие производные имидазола и тиазола, привести их формулы и назвать по систематической и рациональной номенклатурам, привести синонимы некоторых лекарственных средств, их основные физические свойства, значение и применение.
Пройдет время, и на основе этих веществ будут синтезированы новые, более сложные препараты, которые, возможно, победят рак, СПИД, нервные и сердечно-сосудистые заболевания.
Список литературы
Аничков С. Беленький М. "Учебник фармакологии" МедГиз: 1974г
Досон Н. и др. "Справочник биохимика" М.: "Мир" 1991г
Иванский А. "Химия гетероциклических соединений" М.: 1977г
Машковский М. Д. "Лекарственные средства (в 2-х т.) М.: 1986г
Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. "Начала органической химии" т.2 М.: 1974г
Перекалин А., Зонис Н. "Органическая химия" М.:1982г
Петров А. А., Бальян Х. В, Трощенко А. Т. "Органическая химия" М.: 1981г
Ресурсы Интернета: www.allbest.ru
www.5ballov.ru
Тюкавкина Н. Бауков Ю. "Биоорганическая химия" М.:1985г
Химический энциклопедический словарь М.: "Химия", 1991г
Д. Ким "Введение в химию гетероциклических соединений" /"Соросовский образовательный журнал" №11 2001г/
Для подготовки данной работы были использованы материалы с сайта http://ref.com.ua
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
