116211 (617807), страница 5
Текст из файла (страница 5)
Отношение анилина к индикаторам. К 100 мл воды в демонстрационном стакане прибавляют 1 мл анилина и взбалтывают смесь стеклянной палочкой. Половину раствора отливают в другой такой же бокал. После этого к одной половине раствора приливают раствор фенолфталеина, к другой – фиолетовый раствор лакмуса. Окраска индикаторов не изменяется.
Взаимодействие анилина с кислотами. После того как показано, что анилин не действует на индикаторы, т.е. не обладает щелочными свойствами, возникает вопрос о том, обладает ли вообще он свойствами оснований, вступает ли он, например, в реакции солеобразования с кислотами.
1. В пробирку с 5 мл воды учащиеся наливают около 0,3 мл анилина. Смесь взбалтывают. Убеждаются, что анилин почти не растворился в воде. Добавляют по каплям концентрированную соляную кислоту. Анилин растворяется. Составляют уравнение реакции образования хлористоводородного анилина.
К раствору соли анилина добавляют по каплям концентрированный раствор щелочи. Снова выделяется анилин в виде маслянистой жидкости. Составляют уравнение реакции.
При проведении опыта следует пользоваться концентрированными растворами кислоты и щелочи с той целью, чтобы не вводить большого количества воды, иначе из-за частичной растворимости анилина (1 г анилина растворяется в 30 мл воды) выделение его будет мало заметно.
2. В демонстрационную пробирку наливают 5 мл анилина и затем примерно такой же объем концентрированной соляной кислоты или 50-процентной серной кислоты. Дают некоторым учащимся убедиться, что проходит экзотермическая реакция. Охлаждают пробирку в струе холодной воды. Выделяются кристаллы соли. Растворяют соль по возможности в небольшом количестве воды (воду добавляют небольшими порциями и пробирку встряхивают). Если остался непрореагировавший анилин, отфильтровывают от него раствор, а к раствору соли добавляют концентрированный раствор щелочи. Выделяется свободный анилин.
Тем или другим из этих опытов устанавливается, что анилин является основанием; отсутствие же действия его на индикаторы говорит о том, что он основание более слабое, чем жирные амины.
Так как по составу молекул жирные амины и анилин отличаются тем, что вместо предельного радикала здесь имеется бензольное ядро, то, очевидно, что ослабление основных свойств аминогруппы обусловлено влиянием ароматического радикала – С6Н5.
Взаимодействие анилина с бромной водой. Как известно, влияние атомов друг на друга в молекуле взаимно. Если бензольное кольцо влияет на аминогруппу в анилине, ослабляя проявление ею свойств основания, то можно ожидать, что и бензольное ядро под влиянием этой группы будет обладать свойствами, отличными от свойств бензола. С подобным изменением свойств ядра учащиеся уже встречались на примере фенола.
Встает вопрос, не ослабляет ли аминогруппа связь атомов водорода с ядром, подобно тому как эту связь ослабляет гидроксильная группа в феноле, и не будет ли анилин реагировать с бромной водой, как реагирует с ней фенол.
1. В колбе или демонстрационной пробирке растворяют при встряхивании в 10 мл воды 1 мл анилина. К полученному раствору (эмульсии) добавляют бромную воду до образования белого осадка.
Осадок представляет собой триброманилин:
Необходимо, чтобы растворы анилина и брома были достаточно концентрированными. Вместо раствора анилина можно воспользоваться раствором его соли.
Окисление анилина. Анилин сравнительно легко окисляется в разнообразные продукты. При окислении анилина хромовой смесью и некоторыми другими окислителями образуется так называемый черный анилин, применяемый для окраски в черный цвет тканей, дерева кожи.
1. В демонстрационной пробирке к 3–4 мл водной эмульсии анилина приливают 10–12 мл хромовой смеси. Жидкость взбалтывают и подогревают. Вначале она приобретает зеленую окраску, затем синеет, при дальнейшем нагревании образуется осадок черного анилина. Характер осадка выявляется при сильном взбалтывании смеси в пробирке.
2. В 100 мл воды растворяют 2 г бихромата калия К2Сr2О7 и 1 мл концентрированной серной кислоты. К полученному раствору добавляют 2 г солянокислого анилина или по 1 мл анилина и концентрированной соляной кислоты. Смесь перемешивают стеклянной палочкой. В образующийся раствор быстро вносят кусок хлопчатобумажной ткани. Краситель с тканью нагревают, затем ткань достают, отжимают валиком на гладкой поверхности и развешивают на стеклянных палочках.
3. Готовят раствор солянокислого анилина, приливая к 50 мл воды 2 мл анилина и 3 мл концентрированной соляной кислоты. К раствору добавляют еще 1 г хлорида аммония. Полученный раствор наносят кисточкой на гладкую поверхность доски.
После того как раствор впитается, таким же способом покрывают дерево вторым раствором, приготовляемым растворением 4 л бертолетовой соли и 6 г медного купороса в 50 мл воды. Бертолетова соль окисляет анилин, и поверхность доски постепенно принимает черную окраску. Хлористый аммоний и медный купорос способствуют ускорению процесса окисления и получению плотной и прочной окраски. После высыхания поверхности на нее еще несколько раз наносят попеременно первый и второй растворы.
Реакция анилина с хлорной известью. При взаимодействии анилина с хлорной известью даже при очень сильных разбавлениям образуется характерное фиолетовое окрашивание. Хлорная известь поэтому может служить реактивом на анилин.
В цилиндр или стакан наливают 200–300 мл воды, растворяют в ней несколько капель анилина и приливают очень немного свежеприготовленного и профильтрованного водного раствора хлорной извести. Образуется фиолетовое окрашивание (белый фон!). Если раствор анилина взят слишком концентрированный, опыт проходит менее наглядно, так как окраска образуется слишком темная. В таком случае смесь растворов следует разбавить водой. Химизм этой реакции с учащимися не рассматривается.
Получение анилина. Современное производство анилина основано на реакции восстановления нитробензола, открытой Н.Н. Зининым.
В промышленном способе производства для восстановления нитробензола используются соляная кислота и железные или чугунные опилки. Все эти вещества загружаются в реактор; образующийся водород в наиболее активной своей форме – «в момент выделения» – энергично восстанавливает нитробензол в анилин.
В школьных опытах получения анилина для ускорения реакции вместо железа используют обычно олово или цинк. Опыт с железом может быть перенесен на практические занятия или в химический кружок и поставлен там не только для иллюстрации основной химической реакции, но и с целью отражения важнейших производственных операций.
1. В колбочку емкостью 100 мл вносят 2–3 капли нитробензола, приливают 1–2 мл концентрированной соляной кислоты и вносят 2–3 маленьких кусочка цинка (или олова). Если реакция пойдет слишком бурно, колбочку охлаждают в струе холодной воды или в стакане с водой. Когда запах нитробензола исчезнет или почти исчезнет, в колбу приливают концентрированный раствор щелочи (30–40-процентной) до тех пор, пока образующийся вначале осадок гидроокиси цинка Zn(ОН)2 ввиду своей амфотерности не растворится при дальнейшем прибавлении щелочи:
Zn(ОН)2 + 2NаОН Na2ZnО2 + 2Н2О
Это будет гарантией того, что щелочь выделит анилин из хлористоводородной соли. Чтобы констатировать образование анилина, присоединяют к колбе холодильную трубку и отгоняют около 0,5–1 мл жидкости. Анилин гошпся вместе с парами воды в виде белой эмульсии. Разбавляют дистиллят водой, чтобы анилин растворился, и открывают его с помощью раствора хлорной извести. Одновременно убеждаются, что нитробензол не дает окрашивания хлорной известью.
Получение анилинформальдегидной смолы. Анилин по ряду свойств напоминает фенол (бромирование, нитрование и т.п.). Подобно фенолу он дает высокомолекулярные смолы с формальдегидом (формалином).
В
зависимости от соотношения исходных веществ и условий реакции анилинформальдегидные смолы имеют различное строение, например:
Вместо анилина берется насыщенный раствор хлористоводородной его соли, что дает возможность провести реакцию в гомогенной среде и поэтому достаточно быстро.
В небольшой химический стакан наливают 10 мл формалина (40-процентного) и такой же объем заранее приготовленного насыщенного раствора хлористоводородного анилина в воде. В середину стакана тотчас же ставят стеклянную палочку. Образуется густая смола. Палочка прочно удерживается в вертикальном положении. За палочку можно поднять стакан с его содержимым.
Полученная плотная масса имеет резкий удушливый запах от примеси формальдегида.
Продукт обносят по классу или извлекают его из стакана, разламывают на кусочки и на часовых стеклах передают учащимся для ознакомления.
3. Тесты и задачи общеучебного и экологического содержания по теме «Основания»
3.1 Тестовые задания в курсе химии
Системность в использовании любого метода обучения способна обеспечить новое качество учебно-воспитательного процесса. Сказанное в полной мере относится и к использованию тестов на уроках химии [7].
Для качественной подготовки учащихся к итоговому тестированию необходимо использование тестов в системе работы учителя. Ученик, знакомый с этим методом контроля, успешнее выполнит тестовые задания и легче адаптируется в мировом образовательном пространстве, тем более что каждому выпускнику российских школ предстоит сдавать единый государственный экзамен в форме теста.
В отличие от опроса или контрольной работы хорошо подготовленный тест – это и обучающее, и контролирующее средство. Он намного привлекательнее для учащихся, потому что результат не зависит от характера их взаимоотношений с учителем.
Если задание составлено грамотно, то в поисках правильного ответа учащимся приходится думать, сопоставлять один правдоподобный ответ с другим. Таким образом, создается проблемная ситуация, которая активизирует мышление учащихся. Выполняя традиционные упражнения, ученик идет по пути, предложенному учителем, а при выполнении тестовых заданий он сам выбирает путь решения.
При отборе тестовых заданий, прежде всего, необходимо обратить внимание на то, в какой степени данный тест соответствует задачам обучения и воспитания, которые должны быть решены при изучении той или иной темы. По мнению С.Л. Рубинштейна, «собственное воспроизведение материала учащимися целесообразно не приурочивать к моменту, непосредственно следующему за восприятием материала, а дать ему сначала несколько отлежаться. Экспериментальные исследования свидетельствуют о том, что наилучшее воспроизведение имеет место через 2–3 дня после первого восприятия материала».
Для проведения тестирования необходимо приготовить тексты тестовых заданий в нескольких вариантах и инструкцию по проверке теста. Результат тестирования зависит от содержания теста, процедуры проведения тестирования и от готовности учителя и учащихся к тестированию. Нужно обращать большое внимание на процедуру проведения тестирования: соблюдение полной тишины, запрещается задавать вопросы и консультироваться, оборачиваться друг к другу, строго соблюдать регламент.
Лучше всего каждому учащемуся выдать карточку для выполнения заданий с выбором ответа и небольшой лист бумаги для выполнения заданий со свободным ответом.
Образец карточки для учащихся
| Фамилия | ||||||
| Вариант | ||||||
| № знания | ||||||
| Код ответа | ||||||
Учащиеся указывают фамилию и номер варианта на карточке и на листке, после этого с помощью лаборанта или дежурного выдаются тексты заданий, и класс начинает работу.
Опыт показывает, что на выполнение закрытых заданий (с выбором ответа) учащиеся затрачивают 4–5 мин и 7–8 мин – на выполнение заданий со свободным ответом. По истечении определенного времени с начала тестирования ученики завершают работу и сдают карточки и листки.
После этого учащиеся приступают к самопроверке по текстам, которые остаются на партах. Таким образом, при проведении тестирования и последующей самопроверки учащиеся включаются в различные виды деятельности: выполнение собственного задания, самопроверка, прослушивание правильных ответов одноклассников, определение уровня собственных знаний и оценивание своей работы. Такой подход к организации тестирования приводит к активизации познавательной деятельности учащихся.
Поскольку тестовый контроль подразумевает специфическую процедуру проведения, к нему должны быть готовы и учитель, и учащиеся. Так, если ранее тестирование не проводилось, необходимо на предыдущем уроке подготовить к нему обучаемых. Практика показала, что пробные решения надо проводить 1–2 раза, впоследствии процедура тестирования не вызывает вопросов и строго соблюдается.
Весьма интересно, на наш взгляд, предложить учащимся самостоятельно составить тесты по теме.
Предлагается образец теста по теме «Амины» (XI класс) [8]. Время выполнения 12 мин. Каждое задание оценивается двумя баллами. За 16 баллов отметка «5», 14 баллов – «4», 10–12 баллов – «3», меньше 10 баллов – «2».
-
Анилин получают при восстановлении:
-
нитробензола; 2) толуола; 3) фениламина; 4) бензойного альдегида.
-
К
акая схема строения молекулы метиламина объясняет то, что предельные амины более сильные основания, чем аммиак:
-
Водный раствор метиламина имеет реакцию среды:
1) кислую; 2) нейтральную; 3) щелочную; 5) слабокислую.
-
Ароматические амины по сравнению с аммиаком:
-
более слабые основания, так как электронная плотность на атоме азота больше, чем в молекуле аммиака;
-
более слабые основания, так как электронная плотность на атоме азота меньше, чем в молекуле аммиака;
-
более сильные основания, так как электронная плотность на атоме азота больше, чем в молекуле аммиака;
-
более сильные основания, так как электронная плотность на атоме азота меньше, чем в молекуле аммиака.
-
Чем больше атомов водорода в молекуле аммиака замещено предельными радикалами, тем:
-
сила оснований меньше; 2) вещество легче загорается; 3) активнее амин взаимодействует с кислотами; 4) больше растворимость соединения в воде.
-
Сила оснований возрастает в ряду:
-
метиламин аммиак анилин; 2) аммиак диметиламин анилин;
3) триметиламин анилин аммиак; 4) анилин аммиак метиламин.
-
Реакция между какими веществами характеризует амин как очень слабое органическое основание:
-
Анилин и бромная вода; 2) Анилин и бромоводородная кислота;
3) Хлорид фениламмония и аммиачная вода;
акая схема строения молекулы метиламина объясняет то, что предельные амины более сильные основания, чем аммиак:














