Программа экзамена по органической химии (1132596), страница 2
Текст из файла (страница 2)
Нуклеофильное замещение в хлорпиримидинах. Синтез пиримидина измалонового эфира и мочевины через барбитуровую кислоту. Пурин. Азотистые основаниянуклеиновых кислот. Нуклеозиды. Нуклеотиды. Строение ДНК и РНК. Отличия между ними.Важнейшие функции ДНК и РНК.
Репликация – транскрипция – трансляция. Минорныеоснования. Комплементарные основания. Дефекты цепи ДНК. Репарация. Принциписпользования полимеразно-цепной реакции и секвенирования для анализа ДНК и диагностикизаболеваний.Аминокислоты.Классификация(незаменимые,заменимые,гидрофильные,гидрофобные). Кислотно-основные свойства. Амфотерность, изоэлектрическая точка,подтверждение цвиттер-ионного строения, электрофорез. Химические свойства (свойствакарбоксильной и амино-групп, хелаты, бетаины, поведение при нагревании, синтез сложныхэфиров и N-ацилирование – путь к пептидному синтезу). Синтез из галогенкарбоновых кислот (2способа, включая фталимидный), синтез Штреккера.
Энантиоселективный синтез аминокислот(ферментативное разделение, синтез с использованием хиральных катализаторов). ОпределениеN-концевой аминокислоты.Углеводы. Что такое D-ряд углеводов? Классификация углеводов: а) по количествуатомов С; б) по наличию С=О или СНО групп; в) по количеству циклических фрагментов.Синтез углеводов из D-глицеринового альдегида по методу Килиани-Фишера. Строениеглюкозы.
Открытая и циклическая формулы глюкозы, маннозы, галактозы, рибозы. ФормулыХеуорса. Пиранозы и фуранозы. Переход от открытой формулы к циклической по Хеуорсу.Конформации глюкозы. Эпимеры, аномеры, мутаротация. Аномерный эффект.Химические свойства глюкозы как альдегидоспирта: а) хелаты с ионами металлов,получение гликозидов, полных простых и сложных эфиров, изопропилиденовая защита; б)окисление СНО группы ионами металлов, бромной водой, НNО3. Расщепление по Волю. Реакцияс аминами и получение озазонов. Важнейшие принципы и приёмы избирательногоалкилирования различных гидроксилов в глюкозе.
D-фруктоза как представитель кетоз.Открытая и циклическая формулы. Реакция серебряного зеркала для фруктозы.Реакции, катализируемые комплексами переходных металлов (кросс-сочетание иреакция Хека в синтезе аренов, реакция Соногаширы, реакция метатезиса в синтезециклоалкенов, палладий-катализируемое аминирование)..