Беспалов Г.Н., Исаева Г.С. - Спирты, фенолы, простые эфиры (1092393)
Текст из файла
3 сн -с- он СЗТ -СЕЗ - дныетклзтзлкарбннол Г Н Бес!Ф 3сз, Р.С. Нсаезе Спкрты, 3 опалы. простые зфпры3 Методкчеснке уяазаыкп. Н. 3 3ЗСЗН, 3йое, 36 с. Настояпке 33стс3п3чесяие упазанкн праяназначены Студентам всех спецзальностея, пзучамгях оргаакческУз хкмкм„длн проработки темы "спкрты, ссы3лы. простые мркрм". Методкческке уяазаякя,оодер; зат необхо3пзоко теоретнческке сзеденкн Об ООЯОЗМПЗХ метскях НОЗЩ .
ченпн и ХЗО3кчес3ю~ свойспйх Опкртсз> 3ренолсв и простых ефкрскю б ХН заряаытов ля КЗОЗЗВ33дуельпсй дсмапней подгстьзкк» к праыеры зыпс33 пеняя ятях пзде3ЯЗН. с московси3й кнстптут Х3ке3ческого мпнп33остроевяп Сз3уц), 1П64 1 О -"=' С На Р ТН Сппрты - зтс гкпрс33СЗЛЗЗПЗЕ 33уояЗКОЗПЫО Угл"-~;ъ',сц:дев 3ч -ОН. Онк бызазт предель3ПИИ, 33Е33Ркделькыыя я еоммтя 3ОСЗОЯО3. Зто определпегсл радпкл33ом, который свпзан с 3".С„сскскп3ьпо группой. СЗП3рты с одной гыдрокснльной группой от33осктся к одпсстолак3 спиртам, с 33есксльк394П - к 3Я3сгоатс3япы. Одкоато3О3ые СЗК:.':ты !,с:3КЗЮ3юся алкогсляын, двухатоы3ПЗО г33ккол3яя3, трсхототаке - глк3ср333ию3.
В завнокмостя от того, при каком ухлеродноы а 3сы -серв3г3ком, зторкчясм нлк т33еткчнсм пахс3О3тся гндрокс3оть3и33 Гру33гл, раз3пгезыт первкчпые вторичные н третпчьые спарты. е 47 к Ф 3У - ~33,-ОЬ 33 - С33-,е л ' — с-а' ОН С33Т перзнчпый зтс;згппа3 третпчны33 Спирты с п3дрскСПЛЬНой гРУппой прн атоме углерода с двойной связьп клк с несколькюк гру~юаын, сы3закя3ж.
с сгшп3 к тем ке атомом углерода, не суцествуит. Нслп пул лпачес3ОЗХ реакцн3П3 возмокпо образозанке подобяых соедняенпй, то онк подвергаются ялк кзомерязацкк3 ялн дегцярзтацк33 соотзетствея33о. Спирты обычно называют по радикалу, снпзаппсмУ с гкхрококяьяой груш3сй: СННОН - метнловый сппрт СН СНйон зтяловы31 спирт СНл СН-СН~ОН вЂ” аллккоз3б3 спнрт С,Й'СНй-ОН вЂ” бензяловий сппрт Нногда спкрты рассыаткркзакт как прскзвод33ые простейпего метнлового спкрта -, карбкпсяа ОРСОН Но номенклатуре НЗХИК Яазванпе с3жрта состаыпмтсн кз назваыпя соответствухцего углеводорода с добавленкем су~цк3коа -ОБ к у33азанпн номеса углеродного атоьл в це3П3, который связан с гндрокскльной группой: о СН -СН вЂ” СН- СН - ОН вЂ” 2-ыагкзбугзаол-1 СН, йрк назьзааг пас '..
г.ыкых спартов используют уыаоиающке пристав- ки яи- три- а г.к. СН вЂ” СИ вЂ” СН ! — прспеатриол ОН ОН ОН Ьнааз ьйама 1. Гкдьоглз галогекопроизвсдзых углеводородов ь|а ОН СН -СН-СР ° НОН СН -СН -ОН ° НаСй ° Н,О 3 2 3 2. ьидратапыл 1прысоелиааяве воды) жкщнгаык углеводородов. Ырисоелляаапзе воды сроксхслкт в присутствии серной кислоты СН5-СН= СНаа НОЯОуН вЂ” ' СН - СН-СЙ» Обс Н СН5-Сц-СН "КОН вЂ” т Нл 504 а сй -сИ- сНз 1 озо зз ОН Реакпкк идет Б~ прзввлу маркоилихсиа. 2. ааталиткчаекое иссстаиовиаяиа аладагплов а кетонов. Оры лсьсгаясвлааизз аладегдиов получагпся первичаые спирты, а яри восстановлении кетоиов - вторичные.
~о РФ К- С ° Н вЂ” зс- СН,ОН ° Н 2 Р4 Н- с-й а Н вЂ” — з Я-СН-й. П 2 Ф О ОН Хиыичссзхе свой па и в химические свойства слкртов обусловхеяы калкчием гкдРсрсильыой группы, г.ритам при химических реахгдах молев разтмваться связь б-С ылл б-й. 1, Взаимодействие с актиияыми метисками спирты - практкчески «аитрельаыа запестаег оак ке изменяат окраску иадикатцюп, яе лступака в ревизии ап с водками раетвсрзпа аазсчаи, на с;езбвглеаяыни кислотами. Однако спирза. по- добыо воде, могут изакысдепстьсзъгь с зкгккпл:. п.г':с.с,:.'.. которые лытесиякт аолород из ггегьсзкеизьяз..
тру, к„ь;азультате чего ссрззуится алиогслятс й Н-Ой а вайа — Нар +2м- ОНц ьлкоголяты ыеобгагиыо гикролиэуьгся пояса Й-Ойкза НОН вЂ” МОЦН + м-ОН 2. дзгидротацю [стлеплагка воп.~ сг".лог. а1 ыалззслаиуляьйал пегиирагасдл кразе.кг и ..' ьазопчяив простых зь кров ы 5О а 4 1 й-ОН а Н "Й вЂ” "аНО" Й-О-К и б) ваутримслекуларяув дегидрзтаььс~ сроьскзт ~циз белаз лысовой температуре. В результата раккпгк оеризукгсл злыаны С.Н -СН-СН-Сн Л Ф Н О ь СН -СН СН-СН ы ЬО 3,, 5 ь 3 ОН Н бтщзплааме воды происходит пс пралилу Ъайпааи.
3. равкпвя зтесиьпьйпик 1ссразсвазсзе слоапых зьпрсв~. Ори ЗэаИМсдЕйатямк ЕсартсВ С Карбоаозаны ГЛЕЛОГаыи Обрксукгзоя Сдакяые эбмры О 0 ! с а НО-С-Н ~ — Нл0 + й-О" С-Н пля емащеиия равновесия в сгз;сиу осразсвзихя слсх:ого збира реакпип проводят з прзсутствкн иолоотгпзмьзскх средств. 4. Замецаяка гкярсксильасй гругззз ла галаган гол детствыем зилогаяоасдоролаьж кислот или галогаглхсв Оосйсра Н-ОН ° Нсй = Н-СЮ Н,О Вхи Й-ОН а КЮГ .Ь ИИ504 — К-ЗГ" КН$041 Ылб й - ОН Рсфср — Н- И + РОСЕб + И,О о, бяислеяие спиртов. Окисление спкртсв прсесллт или кислородом возгухс иа педыом катализаторе,кпг сихгсаагоы звпзя, .ьзл перыазгаызгом калия. баримчпые спирты презрапавтеь и алика яды, лтсричкие - и кетоик Окисление тратичяых спиртов происходит с гоупсзги сопроасилаатсн разрывом угларслясгс скелета, в результате чего образуется смесь оргаиачасьих кислот и катспев б Сб1 „о Н-СН -бИ вЂ” Ц- С.
3 отлячяе от ароматических спкртов н фенолех гклрокскльпая группе непосредственно связано о бенеольвым кольцом. Обычно лспальзувтся туевкальнне яазввнкл1 СН ©'",.а'" ~6 ° фонах м-крезал Йолучей е фе~~в Х. бялавяеяяе солей суль4окхалот оо щелочами Ней йори н' Сене ~ а Ссмзййьн СьнзЬОзкв ляв СьйтОМб — '"ЕьйуОН 2. йццкаткз гелогвкоарокззоднык вромвткчеоквх углеводородов с н су+ нон — '"-'-". с,н ой ° Ища ° н,О ь 4 2КО' 3.
Кумольяый способ Сне сн-смз ~ ещ, ь Н Сень — -ь-Сенте — СьНя-С.д-О-И вЂ” ъ Сентйн ь С О . ВЕССС, ! з СН ки ~~ейке ойй~йвй Фвнолы в Отлкчве от спартов обвкдввт нколотньмк овойстввык <Д~-о'-н = н' (~"$-о Со) ~- сн- а 1 ам Он 3 СаХ '"з .Ъ сн, бя СдЫ К-' С вЂ” Й" е 6 0 з Ф Снь-с + с-сн 1 „° 3 си Баетсму сяя реагнруюг с едмяьи келочомн с Образованном уелолятая С Нз ОН е НаОН вЂ” +. Неб + СенеОМа Фенслк с тлсрндом лелеев осрезукт охреыеыные комплексные соле.
Зтс вспаяьаумт для качественного открытия фенолов..~ля фенолов возмохкы танке реаяпкн> характерны» явк дпн спертая, тек н дкя араыатяческяк углевоцорсдсз, прячем реекаяя гело1 еглрсзззвя, сул7 фнравенвя н янтрсзвння едут более знергячнс„чеь: ллн ероматкческвх у где недородов. Простые вфнрн мокко рвсомзтрявнть кзк продукты ззмешенкя атомов водорода в воде яа рзлхквлы Ф Ч -О -тС" Лолучеат вх обычно меямолекуляряой дегкдрнтацяей сгкртов я зоь * Нб ~Н вЂ” ~нь НлО Сна СНт й СНьСН другой сясссб пслучеяня зззлсчастся в рзаьазт: гвлогенач проязвсдяых угленодородоь с елксголятаых: СН,-СНтф+ йо~ОСН-Сй, — л- НаИ ' СН; СН-0- СН,-СН Зто мвлареекцконнне веществе.
рвзлагекщкеся под дедстккем нснцеятркронеяной кадвстанодоРодной ккслоты, з результате чего обрезуагоя в общем случае четыре вещества; Н10 1 ~ Н~ Ю.'- ° на-В 11) а'-бн ч ~- Н" И1 Цж избытке кколотн обрвзоввншнеся веществе восстаненяквеытся до углеводородов, яывемкк аоотщв й,'-Н в Й - гт, ! ! "врнввт 4н1$ сарыни! 2,27 вариант о,гй ззрпвнт 1,Г6 1. Сосьзь.ьте ь.збхтсь псе обрнутьы спиртов, иыеьаих состои нст ГььР он ы..зь,.тт нь. сыны следу!о,пььь соеьссненквмс сн,-сн, сн,-о-со-сн, сн„© ! ! ОН ОН СНб НгС вЂ” СН ОН З..ьхбпс! тз . ' и-".!оный зсрхр лвуыл саососени. „'.з с..ханов-у через ыептьедтиьннй углеводосои питтчите про'- пвнол-2 . б.
ьо:ьььлте усюыысыие реакция славления зталовсго си!рте лс уксусызгз ельдегззо зьссрзьытоы калия в кислой среде. Г, Сззт;:ы тс сттьуьстурывв ссзрыулы птьостнх зонгов, ньоеииьвх сос- гав СвьйГ, е,ы „з.:т. вы ыззвзлия -бн сн 2.;юзе:.с.. е сньетуьцае ооздняенлл: СН-О снь-снь сн соь снь ©-он сн-он ОН Он СНг -Снг с. иыкоц: ссасзу о:.гвнзчссьотх соединении отл относятся? 3. увоз! соеьпсненан обрвзунтсл срн лействни на ыегктзтиосвыг зйир иодкетовздз;сляоы вколоты! 4. с!аьььь.те уьявненхя ревктаьй нроыалавого свхрта со следуквжь векест.львс в! ыетзс" !что!тон глльпианы б! Пай\в тосхстьвз! НсеьйссРВ4, в) хсы.вытзсрзввьс зй сврызй каслотой с ооследуианы к!гревсы оо!льыоьиььнегссл е седынеяхл.
ьаьзьоыте урзвыенке реаыьоьк окисле!вил ы.бузинового был!рте бксрзьлтзьс ыаа,'а ы кислой среде. есопь ььролуытоы оьсьсленкя валяется ь,яс. н-ыа ксехотв Г:Г.Гт!.СН2Сбдй. сариаыт 2,1Ь , Составьте структурные оорньтлы двухатоызкс спартов, ьпьео- 2. ЛиснктЕ З.то~Юнко Совднлсанл ВСОИИ ВОЗЬЬЗКЗЬЛЛ! СЫОСОСВЬЫ: СН -СН-СН-СНб СН-СНн-О-СН-СНу СН -СН-бН ! ! сну сн-сн-сн © г О он, н з ьььзьиловэьз "" л.' ьн через стн,ьсс оо Взсойыин гвлсгеыз- !ьроызььздьзьо получите нссиззпрзш',лены!! э'„кр. ...с беызолв пзх: рте п-ырезол.
Характеристики
Тип файла PDF
PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.
Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
