Беспалов Г.Н., Исаева Г.С. - Нитросоединения (1092392), страница 2
Текст из файла (страница 2)
Взаимодействие с азотистой кислотой, активность атома водорода прн А -углеродном атоме проявля- ется в реакции вэанмодействня первичных и вторичных нитроооедине- . ннй с азотистой кислотой. Первичные ннтросоединення с азотистой кислотой дают витроловые кислоты Й-СН, О=М-он Н О + Й-с-и-он. 2. ио, йО Натриевые н калиевые осли нитрсловых кислот обладают красной окраской. Вторичные нитрасоединения с азотиотой ккслотой образуют псев- донитрслы, нли производные нитроннтрозометвна, которые в растворе нли расплава окрашены в синий цвет.
а Й- С- н Но-МΠ— Нзо:,~ Й- с- йо Ф ИО, иб„ Трети'алые ннтросоединення с азотистой кислотой не реагируют, зти реюаин позволяют различать цернвчные, вторичные и третичньм ннтроссединевня. 3. Восстановление нитросаединензй ( реакция'Зййкна ). Восстанонлевне нитросаединевлм приводит к образовензю первичи-М03~ ЯН вЂ” ~ Й-Мыл "Ныло Восстановление легче всего проводить атомарным водородом, ко- торый в кислой среде манна палучкть по резлции Нп -~ НСз, а в щелочной.
сране - им + Мзо+ Ма он, . Нитрогруппа является заместителем второго рода и Направляет вновь входящий заместитель в мета-пояснение. Наличие ннтрогруппы в бевзальнам кольце умзвьнает ревнцдонцую способность бензсльнсгс ' . кажда, Пазтоыу вторая нитрогруппа ввалится в безвольное кольцо с балыкам трудом. Варианты письикнных дсьииних зииний 1. Составьте структурные Иормулы нитрссоедннений, имеющих ссотав С, НВЙО2. Кайте вм названия в унаяите, канне из нвх являются первичными, вторичными и третичными нитросоединениями. 2. Составьте структурные формулы следующих соединений: пикриномм иислота, 2,4,с-тринитротолуол, м-диннтробензол.
3, Какое взшестзо получается при нитрованин по Коновалову 3-мз- тнлпропена Т Взаимодействует ли оно а азотистой киалотойу 4. Осуществите следующие преэрвлмння: НЬг до Ио~ Ма ОН Снз СН2 — А — ю Б — ' В ЖДИТЕ' 2 Х. Составьте структурные иормулы всех ароматических нитросоединенвй, знающих состав Сунтиои, и дайте им назнания. 2, Из провалена получите 2-ннтропропеы и для мго напмите урззмаиие реакции взаимодействия а аэотиотай кислотой и Раствором щелочи. 3. Составьте структурные Иорыулы следующих соединений: 2-натрабутан„2-витра-2,4-димзтнлвентан, Х-нитропропан, триметнлвнтрометан. укаките, накке из них являютсв первэчнымн, вто', ричными н третичными нитросоединениями 4.
Какие ннтросоедннения могут образоваться при нитреанни йюналау. 6, Определите стРоение взщестм состава С4НЗМО2, котоРое ве взаимодействует с азатматой кислотой, не растворяется в растворах щелочей и прк носатая<аленин образует мщвство пастам С4НХХ И ВКУИЛНт З. Х. Состювьтю атрумтурню фо)зл)спз нктрасоедввений, ввзнщкх состав сзнххй 02. дзйта им наемник к уманите, какие иэ,ннх, ввлщяся вврвнчвымз, эторичннми н трйтнчнмзк иитрсааедкнанвннх.
9 2. Назозкте оледующне ооедяненяя:~ ~ Сцз ? ., ЙОл НО-~ ~)-ЙОл Оды-~ ), ©-ЙОл, 3. Напвмяте ураэнення реакций, о помощью которых нз тслуола мокко получкть йенилнктрометаы. 4. Какие ооединенкя получаютоя прн нятровкзик бензойной кислоты? 5. С помощью каких реаяцкй мокко рааикчкть первичные, вторичные к третичные ннтроооедкненел? Приведите соответствующие реакция. ЯРА 4 1. Соотавъте отруктурные Формулы ароматячеозкх нктросоедкненяй, ямехзмх ооотав Сбн4Й204 е дайте ям названия.
2. Соотавъте отруктурыю йорэулы оледухщнх ооадкнелкй: 1-нктробутан, 2-нктро-2,3-днметялбутан, дкметяхзткхннтрометан, 2-нятро-3-мэтвлпентан. Укаякте, какие яз нях язляютоя перюлиыии, вторгшын к третячмам вктроооеднненкямк. Сыд 3. Дейта названкя оледующкм ооедяненкяы: СН СН СН2 СН3, (СНЬ)Ь С" СН2"ЙОх СНь СНл С Й02. йОл Сц3 Какие яз явх будут раотворятьоя в раотворах щалочей? Напвюктв уравненкя реакцнй 4. Из бензеля получкте: а) п-нятротолуах. б) йенкэнктрометан. 5. Соущеотвкте оледухщке превращения: фз ,+ ОНЗСННСН2ОН ~СНЗСН2ОН2Сй - СНЗСН2СН2Й О2 4?еО ф У ЩЩ)Н~5.
1. Соотавьте структурные Формулы всех соединений нктроооедпненкй, кыехщих ооотав С355Й204,к дайте км названяя. 2. Составьте структурные Формулы следумхях ооедянензй: м-нктротолуол, 2,4-дзннтройенол, ыетвхквэтплнктроьмтан. Назовите побледнее соединение по номенклатуре ИСП4К. 3. Какое ннтроооедкненне состава С455Ц ОН не вэаимодейоткует о .азотистой киолотой, не растворяетоя и раотворе щелочи, а прк зооотановкенип дает вещество состава С4Н11Й Т '4.
Калке ннтроооедяненпя образуютоя прк нктроваяяв: а) нктробен- 10 зола, б) кумока, з) Фенола. 5. Осущеотвнте оледухщяе превращения: Н В~' й СНсн- -сы,— ~ Д - — "' В й С; ь ыо ?„-нх Реагирует ля вепвстзо "С" с раствором щелочи? В~РИЮР БС 1. Составьте структурные йормулы ароматических нятроооедкнеявй, имехмих состав СОНЗЙ 305 н дайте им наззаняя. 2. Назовите следующие ооедкненвя: сы СН -СН-СН-СН3, ОлЙ-сН с СНз,СН3~~2 С М02. Укакнте, каяле из ннх являютоя первячныьм, вторячыыми к третичными ннтросоедкненяямн. 3.
Канве продукты образуютоя прк нятровеник по реакцкя Коновалова кзобутана? 4. Какие ннтросоединенкя растворяются в растворах щелочей? Приведите пркмеры реакпяй. 5. Осуществите следующие превращения: бензол --е. толуол — 1 хлориотый бензин -е йенклпнтраетан.
ЗЯЪМН2 Т 1 с рт рр фрт Р6~ сБЧНОЭ Й нм названкя 2. Составьте структурные формулы следухвмх соединений: метилкзо- пропклнктромзтан, 2-нвтро-2-меаипропаы, 2-ннтро-3-ыетклпен' твн, зткхнитрометан. укаките, какие йз нкх явхяютоя первичнныя, нторячныын я треткчпымы нктроооединеыиямн; 3. Из яротплленя через галогевпрокзвсдное получите нитроооедкне- няе, для которого напишите уравнение реаияи взаячодейотвкя с азотистой впслотой И раствором щелочи. 4.
Кзкяе ооедяненкя образуютоя при яктрованин следухамх соедине- ©'"' © "-" ОО '" 5, Получите яз, язобутвлового спирта 1-кнтро-2-метвлпропая к для него явпкшкте уравкенне реакцзк взавюодейотвня с взотистой кколотой н раствором щелочк. НЯМ' 8 1. Составьте структурные формулы нитросоединений состава СОН11Й 2 о четырьмя атомаю углерода в главной пепи. Дайте им названия, определите, сколько среди ннх первичных, вторичных н трети ~- ных нитросоединений.
;А- 2. Составьте структурные формулы оладушках соединений -нитронафталин, 2,6-динитротолусц, фенилнитроютзн, о-нитрофеноя. 3. Какю вещества образуптся пРк китровакни бепзсйнсй кислоты, зтилбензола, бромбензола? 4 Напишите уравнения Реакций последовательного получения фенилннт" роютана из толусла. Какие соединения образуются при его восстаяовлении и при взаимодействии его о юоткотой киолотой? й, Осуществите оледушщие креврзщекия: Ос РЦЦЯ Ай ЙОЗ Фе СНЗСН2СН2ОН ~- А — ~ Б 9Щ() .'ь. Д Ийй 2а Х. Составьте структурные фориулы всех ароматнчеоких натросоединекзй, .зме$3цил состав С?Н?М 02,н дайте нм названия.
см ся 2. Назовите следующие ооедянения; укаиите, какие нз них являштся первичными, вторичныын и третич'ными нитроооздинениями. 3. Из бензсха получите 2,4,8-трикитрсфеяол. Напишите уравнения ссствстствушцих Реакдпй' 4. Из какого соединения мокко получить метилэтилнитронитрозометан? Приведите уравнения рэакпкй. 5. Из пропвлового спирта через хлсрпрсиэводное получите диметилнитрометан а для него напишите уравнение реакпки взаимпцействкя с азотистой кюлотой и раствором щелочи.
БЛРНАНУ УО уктурные ф рмулм нятрооседикеннй СКН13Й Ой о четырьмя атомами углерода в главной пепи. Дайте им названия и определите. сколько среди ннх дервичнмх, вторичных и третичных 12 нитросоединений. Сиз ОМ 2. Назовите следующие вещества: у.ц~ о Й ~l ~ Йо Йо, Составьте сбзме формулы первичного, вторичногс и тре. нитрсссединения* Какие нз ких Рестворязя,'ся в Растворах ще ~ ю"? "Рзведите уравнения ооотзетствупзщх реакпий 4. Какие соединения образуются при нитровани ннй: о-нитротолуола, зтилбензола и хлорбензола? 5, Из пропиловсго спирта через хпорпрсизводное'получите 1-нитро- просак и для него напишите уравнение реакции с азоткстой кис- лотой я раствором щелочи.
БАРИЫУ 11., 1. Составьте структурные формулы 'ннтросоединений, имеющих состав С4НОЙ 02. Дайте зм названия и укакнте, какие нз них яахлштся первичнымн, 'вторичными н третичными нитросоединениями. 2. Составьте структурные фориулы след?тмин соединений: 2,4,8-три- нитротолуола, пикряювой кислоты, м-диннтробензапа. 3. Какие нитросоединения псхучаптся ярн нитронании изопропнлбензола, хлорбензола и нитробензсла? Напишите уравнения этих реакций. 4.
Сущность таутомерного превращения нитросоедянений предельного ., Ряда, Какие нитросоединення.способны к такому превращвннш? Пряэедите прнюры реакций. 5. Осуществите следухщне превращения: ' + Нвг "Й ЙОг СНЗ-СН-7-СНЗ -- А — - 3 — С СН ОН, .НН2О ' 3 Реагирует ли вещество "С" о раствором' щелочИ ВЮШП 12. 1. Составьте структурные форзцглн ароматических соединений. кмещцих состав С8Н4Й 2О4 и дайте им наэзавюя. 2, Назовите следушане соединения: ~Н СЙ-СН-СИЗ,СНА" 1Н-1ЙАИО2, ~ сну~5 с- Йой, Йо г 13 Какие из них язлявтоя первичными, зторичныыи и третичными ют- рос седине ндопаг? ИВИСЕ НитрООоздпнзппз НУино ВеятЬ дла ПодуЧвныЯ ыстылнзОВРспил- нптронытроз сне такай 4. Из бенэоле получите: а) п-нптротолуол, б) Фенплнитрсыетзн, 3 чем суть правиле ориентации? 3, Будет ли реагировать с азотистой кислотой конечный продукт оледупщей последовательности превращений? КОН НВ.
ПЗЙОВ СН -СН- СН-СН вЂ” П вЂ” ~ 6 — С з ся.м-м сн,СЕ ВВРИ4НУ т3 1. Состевьте структурные йсрмулы нитросоединенпй, июпщпх соотаз СОНЕ~, '03. Найте ам названия и определите, скодько с~ели нкх пераичных, вторичных н третачнмх нптросоединенийТ м л 2. НазОвпте Сяздудщще соедипенин: ЙОВ сн-с- сн» ""-00--,' ~0', Ъ С Н " С М" СН» Ъ 3. Наине аеюства могут получиться при китропанпи йенсла? 4, йище нитросоедиюнкя претерпвющт таутомерпне ПравреЮИИИТ Приведите приюры ооотютствузммх реакций.
3. фз прспиисиого спирта чарещмимиаиаппрсиаиодноа и нитрооовдию-' пю получить диивткднитронитрозсметак. наг ОййОВ ютилизопропплкербинол — е А — е  — С йьы Реагирует лы конечный продукт о азотистой кислотой? Напищите уравнение реакции. ВЮУЯГ Хб РУ*ТЮ Ф Р~~ Р 1 ~ М иыеещих сссеаз сбн3Й 30В и дВИТВ иы незнания. 2. Назовите слапущщне нптросоединвнпя: ОМ, снъ ! Сы -СН- СН-СН3, СН - С- НОВ СН - С- СН - ЙОЛ, » снз ЙОВ " сн» с нь упеките, илиме нз нех являвтоя первичными, вторичными п третпчныю ипрссоединениямп.