Шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота и их производные

7.4. Шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота и их производные

В настоящем пособии из шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами рассмотрим пиримидин (XIX) и пурин (XX):

                                    пиримидин                        пурин

                                         (XIX)                               (XX)

Оба гетероцикла представляют собой бесцветные кристаллические вещества. Пурин, в отличие от пиримидина, является бициклическим гетероциклом, в молекуле которого соединены вместе циклические структуры пиримидина и имидазола.

Среди производных пиримидина особенно важными являются урацил, тимин, цитозин и барбитуровая кислота (рис. 7.5), а из пуриновых производных следует отметить особо аденин, гуанин, кофеин, мочевую кислоту (рис. 7.6).

Рекомендуемые материалы -52% Определенный интеграл Интегралы и дифференциальные уравнения (ИиДУ) 599 290 руб. FREE Кинетика гомогенных и гетерогенных химических реакций Химия -55% Электролиз Химия 199 90 руб. FREE Растворы электролитов Химия Задача 435: В задачах 428 – 443 определите энтропию 1 моль газа при указанном давлении p и постоянной температуре 298 K. Укажите, увеличивается или уменьшается энтропия вещества при изменении давления от стандартного к заданному. Значения энтропии пр Химия 99 руб. FREE Каталитические реакции Химия                                                 Пиримидин                                                                                                                        барбитуровая кислота                     Пиримидиновые основания                 цитозин                   урацил                     тимин

Рис. 7.5. Производные пиримидина – пиримидиновые основания: цитозин урацил (У) и тимин (Т) и барбитуровая кислота

Пурин                                                                                            мочевая кислота                                   Пуриновые основания                 аденин                           гуанин                                    кофеин

Рис. 7.6. Производные пурина – пуриновые основания: аденин (А), гуанин (Г) и кофеин и мочевая кислота

Производные пиримидина и пурина играют большую роль в жизнедеятельности живых организмов. Так, пиримидиновые и пуриновые основания: урацил, тимин, цитозин, аденин и гуанин, – входят в состав нуклеиновых кислот (ДНК и РНК). Производные барбитуровой кислоты – барбитураты – применяются как снотворные средства, мочевая кислота является конечным продуктом метаболизма пуриновых соединений в организме, а кофеин – эффективный стимулятор работы сердца и центральной нервной системы.

"26 Диалектика" - тут тоже много полезного для Вас.

Пиримидиновые основания (рис. 7.5) имеют слабоосновные свойства за счет неподеленных электронных пар атомов азота. Пуриновые основания (рис. 7.6) обладают слабощелочными свойствами за счет неподеленных электронных пар атомов азота пиримидинового кольца и слабокислотными свойствами за счет группы NH пиразольного кольца.

Цитозин, урацил, тимин (пиримидиновые основания) и аденин, гуанин (пуриновые основания) входят в состав нуклеиновых кислот. Эти основания могут соединяться друг с другом за счет водородных связей по Принципу дополнения одного другим и обязательно пиримидинового с пуриновым и в обратном порядке. Например, тимин образует водородные связи с аденином, а цитозин с гуанином:

                              аденин                тимин                      гуанин           цитозин

Такое явление образования водородной связи между строго определенными парами азотистых оснований (аденин – тимин; гуанин – цитозин) называют комплементарностью, а сами основания – комплементарными основаниями.

Комплементарность обеспечивает спаривание двух нитей ДНК, соединение фермента с субстратом, антигена с антителом. Образно говоря, комплиментарные структуры подходят друг к другу "как ключ к замку".