Эфиры. Жиры

Простые эфиры – легкоподвижные жидкости с приятным запахом и низкой температурой кипения (ниже t_кип изомерных им спиртов), мало- растворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях. Химическая инертность высокая; связь

С–О–С устойчива к действию окислителей, восстановителей и оснований, но расщепляется при действии сильных кислот (HI, HBr, HCl). На воздухе легко окисляются при участии света по связи Н–СО с образованием взрывоопасных гидроперекисей:

СН₃–СН₂–О–СН₂–СН₃

СН₃–СН–О–СН₂–СН₃

ООН

Удаляются гидроперекиси обработкой эфиров NaOH или Na₂SO₃, FeSO₄, Cu₂Cl₂.

Обнаружить гидроперекиси в простых эфирах можно по изменению окраски йодкрахмальной бумажки

1. Лабораторный способ – взаимодействие алкоголятов металлов с алкилгалогенидами (синтез Вильямсона):

R–X + R₁–О–Na R–О–R₁ + NaX (X = I, Br, Cl)

+ CH₃CH₂Br

+ NaBr

этил-трет-бутиловый эфир

2. Промышленный способ – каталитическая межмолекулярная дегидратация спиртов:

а) ROH R–O–R + Н₂О

б) ROH + R'OH

R–O–R' + R'–O–R'

2. C₆H₅OH + C₆H₅Cl

C₆H₅–O–C₆H₅ + HCl

Основная область применения – в качестве растворителей.

Диэтиловый эфир – как анестезирующее средство в медицине;

дифениловый эфир, обладая запахом герани, применяется в парфюмерии для отдушки туалетного мыла и в синтезе ПАВ

3.5.2. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

Сложные эфиры – это органические соединения, являющиеся производными карбоновых кислот и полученные замещением гидроксильной группы –ОН в карбоксиле кислоты спиртовым остатком –OR (алкоксильная группа).

Общая формула сложных эфиров:

где R и R` – углеводородные радикалы.

Основные свойства, способы получения и области применения сложных эфиров представлены в табл. 3.18.

Таблица 3.18

Свойства, способы получения и области применения сложных эфиров

Физические свойства

и нахождение в природе

Химические свойства

Способы получения

Области применения

Сложные эфиры простейших одноосновных кислот и спиртов являются летучими жидкостями, легче воды и обладают, как правило, приятным запахом.

Высшие сложные эфиры – воскообразные вещества, не имеющие запаха.

Все сложные эфиры в воде малорастворимы, но растворимы в органических рас-творителях.

В природе со-держатся в цветах, фруктах, ягодах

1. Взаимодействие с водой (гидролиз, омыление):

а) обратимая реакция гидролиза:

+ Н₂О

+ R₁OH

б) необратимая реакция гидролиза (омыление):

+ NaOH

+ R₁OH

2. Взаимодействие со спиртами в кислотной или щелочной среде (переэтерификация):

+ R₂OH

+ R₁OH

3. Взаимодействие с аммиаком и аминами (аммонолиз):

+ NН₃

+ R₁OH

1. Реакция этерификации (реакции со спиртами):

а) С₂Н₅ОН + HONO₂

С₂Н₅–О–NO₂ + Н₂О

азотноэтиловый эфир

(этилнитрат)

б)

+ НО–С₂Н₅

+ Н₂О

муравьиноэтиловый эфир (этилформиат)

в)

+НО–С₂Н₅

+ Н₂О

этиловый эфир

уксусной кислоты

1. Растворители органических веществ.

2. Для приготовления фруктовых эссенций.

3. В производстве пластмасс (эфиры акриловой и метакриловой кислот).

4. В медицине этилнитрит и изоамилнитрит для расширения кровеносных сосудов.

5. В парфюмерии для создания нужного запаха

3.5.3. ЖИРЫ

Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших монокарбоновых кислот.

Общая формула жиров:

где R`, R``, R``` – углеводородные радикалы.

Жиры являются природными веществами и по своему происхождению могут быть разделены на животные, образованные предельными карбоновыми кислотами, и на растительные жиры (масла), образованные непредельными карбоновыми кислотами. На рис. 3.8 приведена классификация жиров, в табл. 3.19 представлены названия и структурные формулы жирных кислот, входящих в состав жиров, а в табл. 3.20 – основные свойства, способы получения и области применения жиров.

Жиры

Твердые жиры

(животные жиры) – содержат преимущественно остатки

предельных кислот

тристеаратглицерин

(глицерид стеариновой кислоты)

Жидкие жиры

(растительные жиры, масла) – содержат преимущественно

остатки непредельных кислот

триолеатглицерин

(глицерид олеиновой кислоты)

Рис. 3.8. Классификация жиров

Природные жиры представляют собой смесь различных глицеридов. В состав молекул глицеридов могут входить разнородные кислотные радикалы, но составной частью всех жиров всегда является остаток глицерина.

Рассматривая тему "жиры", целесообразно остановиться на использовании жиров для получения моющих средств более подробно. Твердое и жидкое мыло, как известно, получают путем воздействия едких щелочей NaOH и КОН на высшие карбоновые кислоты, выделяемые при крекинге нефти и окислении нефтепродуктов или при гидролизе жиров:

C₁₇H₃₅COOH + NaOH C₁₇H₃₅COONa + Н₂О

твердое мыло

(стеарат натрия)

С₁₇Н₃₅СООН + КОН С₁₇Н₃₅СООК + Н₂О

жидкое мыло

(стеарат калия)

В настоящее время, кроме мыла, производится большой ассортимент других моющих (синтетических) средств, некоторые из которых можно получить по следующей схеме:

R–СН₂ОН + НО––SО₂–ОН R–СН₂–О–SО₂–ОН + H₂O

алкилсульфат (сложный эфир)

R–СН₂–О–SО₂–ОН + NaOH R–CH₂–O–SO₂–ONa + Н₂О

натрийалкилсульфат

моющее средство

Соль R–CH₂–O–SO₂–ONa, содержащая от 12 до 14 углеродных атомов, обладает очень хорошими моющими свойствами. В то же время кальциевые и магниевые соли таких кислот хорошо растворимы в воде, вследствие чего синтетические моющие средства (CMC) не утрачивают своего моющего действия в жесткой воде.

Таблица 3.19

Некоторые высшие жирные кислоты, входящие в состав жиров

Тривиальные названия и формулы	Структурная формула	Природные продукты, содержащие кислоту
Предельные кислоты
Пальмитиновая C₁₅H₃₁COOH	СН₃–(СН₂)₁₄–СООН	Жир сливочного масла, пальмовое масло
Стеариновая С₁₇Н₃₅СООН	СН₃–(СН₂)₁₆–СООН	Говяжий или бараний жир
Непредельные кислоты
Олеиновая С₁₇Н₃₃СООН	СН₃(СН₂)₇–СН=СН–(СН₂)₇–СООН	Свиное сало, говяжий или бараний жир, кукурузное и оливковое масла
Линолевая С₁₇Н₃₁СООН	СН₃(СН₂)₄–СН=СН–СН₂–СН=СН–(СН₂)₇–СООН	Кукурузное, хлопковое и маковое масла
Линоленовая С₁₇Н₂₉СООН	СН₃(СН₂–СН=СН)₃(СН₂)₇–СООН	Льняное и конопляное масла

Таблица 3.20

Свойства, способы получения и области применения жиров

Физические

свойства

Химические свойства

Способы получения

Области

применения

Животные жиры – это твердые вещества, исключение составляет рыбий жир, являющийся жидкостью.

Растительные жиры, как правило, жидкие вещества, но известен и твердый растительный жир – кокосовое масло.

Жиры растворяются в органических растворителях, но не растворяются в воде. Плотность всех жиров меньше единицы

1. Реакции гидролиза (омыления): а)

+ 3Н₂О

б)

+ 3NaOH

+ 3

2. Реакции гидрирования:

+ 3Н₂

1. Взаимодействие глицерина с высшими жирными кислотами, например:

НО–СО–С₁₇Н₃₅

+НО–СО–С₁₇Н₃₅

НО–СО–С₁₇Н₃₅

стеариновая кислота

глицерин

+ 3Н₂О

Ещё посмотрите лекцию "Основы туристской подготовки и тренировки" по этой теме.

глицерид стеариновой кислоты

2. Растительные жиры выделяют из растительных масел, получаемых из масличных культур (подсолнечник, хлопок, лен).

3. Животные жиры выделяют из жировых тканей некоторых животных

1. В качестве пищевого продукта (например, говяжий жир) и сырье для производства маргарина.

2. В медицине (например, жир печени тресковых рыб и подкожный жир китов, богатые витаминами).

3. Производство мыла, смазочных материалов, глицерина, свечей, косметических средств, олиф и алкидных смол

Поделитесь ссылкой:

Популярные услуги

Эфиры. Жиры

Рекомендуемые материалы

Рекомендуемые лекции