Галогенпроизводные углеводородов
ЛЕКЦИЯ №14 ТЕМА: ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
Молекула лекции: 3-(2-метоксифенокси)пропандиол-1,2 ; главный компонент в таблетках и сиропах, регулирующий кашель.
Конкуренция замещения и элиминировния: SN2 против Е2
1)первичный субстрат(нуклеофил С2Н5О-)-образуется продукта по механизму SN2 -90%
вторичный субстрат-преимущественное элиминирование Е2(80%); SN2-20%
третичный субстрат - только элиминирование Е2
2) увеличение температуры - Е2
3) сильное основание - Е2
слабое основание - SN2
Рекомендуемые материалы
SN1 против Е1
1) Как быстро карбкатион теряет протон зависит от стабильности образующегося алкена
Скорость элиминирования трет>втор.>перв.(правило Зайцева)
2) Скорость замещения трет<втор.<перв.
3) увеличение температуры - элиминирование
Синтетическое использование реакций нуклеофильного замещения:
В. Реакции образования металлорганических соединений
Использование в органическом синтезе:
1)
2)
3)
Применение реакций нуклеофильного замещения в биологии:
Галогенпроизводные в народном хозяйстве:
Лекция "2 Терминология гимнастических упражнений" также может быть Вам полезна.
Простейшие производные алканов(хлорметан, хлорэтан, хлороформ и др.) проявляют наркотическое действие
Введение галогена в боковую цепь(a-положение) ароматических углеводородов приводит к появлению слезоточивых свойств.
Полигалогенпроизводные циклоалканов и ароматических углеводородов применяются в качестве инсектицидов.
Использование 4,4`-дихлордифенилтрихлорэтана(ДДТ) запрещено из-за медленного разложения в природных условиях и способности накапливания в живых организмах.
Полихлорированные дифенилы применяются в качестве диэлектриков, теплоносителей, пластификаторов и т.д..
Медленно разлагаются в природных условиях.