Диссертация (Новые подходы к синтезу неароматических серо- и азотсодержащих гетероциклов), страница 67

265. – P. 178–192.[276] Reverdin F. Sur quelques expériences relatives à un procédé de nitration des combinaisonsaromatiques en solution aleoolique // Helv. Chim. Acta. 1929. – Vol. 12. – P. 1053–1059.[277] LellmannE.UeberNitro-undAmidoderivatedesBenzolsulfanilidsunddesBenzolsulfparatoluids // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1883.

– Vol. 16. – P. 594–597.[278] Marvel C. S., Helfrick M. D., Belsley J. P. Identification of amines. IV. Methanesulfonamides// J. Am. Chem. Soc. 1929. – Vol. 51. – P. 1272–1274.[279] Bachurin S. E., Lozinskaya N. A., Proskurnina M. V., Seliverstov M. Yu., Sosonyuk S. E.,Volkova M. S., Zefirov N. S. Simple synthesis of some 2-substituted melatonin derivatives //Synthesis.

2011. – P. 273–276.[280] Hahn G., Tulus M. R. Darstellung von Alkyloxy-o-amino-phenylessigsäuren, Alkyloxyoxindolen und Alkyloxy-isatinen // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1941. – Vol. 74. – P. 500–519.[281]Kumar V., Kaushik M. P., Mazumdar A. An efficient approach for the synthesis of N-1substituted hydantoins // Eur.

J. Org. Chem. 2008. – P. 1910–1916.[282]Lempert K., Puskás J. Über die doppelte Reaktionsfähigkeit der monosubstituiertenCyanamidgruppe und die Tautomerie der monosubstituierten Cyanamide // PeriodicaPolytechnica, Chem. Ing. 1968. – Vol. 12. – P. 123–146.[283]Cai T., Xian M., Wang P. G. Electrochemical and peroxidase oxidation study of N'hydroxyguanidine derivatives as NO donors // Bioorg. Med.

Chem. Lett. 2002. – Vol. 12. – P.1507–1510.[284]Kurzer F. o-Chlorophenylcyanamide // Org. Synth. 1951. – Vol. 31. – P. 19–20.[285]Hu L.-Y., Guo J., Magar S. S., Fischer J. B., Burke-Howie K. J., Durant G. J. Synthesis andpharmacological evaluation of N-(2,5-disubstituted phenyl)-N'-(3-substituted phenyl)-N'methylguanidines as N-methyl-D-aspartate receptor ion-channel blockers // J. Med. Chem.1997. – Vol.

40. – P. 4281–4289.[286]Arndt F., Rosenau B. Über cyclische Azoxy-Verbindungen (II. Mittellung) // Ber. Deutsch.Chem. Ges. 1917. – Vol. 50. – P. 1248–1261.[287]Wong F. F., Chen C.-Y., Yeh M.-Y. Sodium bis(trimethylsilyl)amide in the ‘one-flask’transformation of isocyanates to cyanamides // Synlett. 2006. – P. 559–562.[288]Parham W. E., Groen S.

H. Reaction of enol ethers with carbenes. IV. Allyl sulfides andsaturated sulfides // J. Org. Chem. 1964. – Vol. 29. – P. 2214–2220.[289]Griesbaum K., Oswald A. A., Quiram E. R., Naegele W. Allene chemistry. I. Free radicaladdition of thiols to allene // J. Org. Chem. 1963. – Vol. 28. – P. 1952–1957.272[290]Kwart H., Evans E. R. The thio-Claisen rearrangement. The mechanism of thermalrearrangement of allyl aryl sulfides // J. Org.

Chem. 1966. – Vol. 31. – P. 413–419.[291]Lewis S. N., Miller J. J., Winstein S. 1,2 Migrations in alkyl radicals // J. Org. Chem. 1972. –Vol. 37. – P. 1478–1485.[292]Fristrup P., Jensen G. H., Andersen M. L. N., Tanner D., Norrby P.-O. Combining Q2MMmodeling and kinetic studies for refinement of the osmium-catalyzed asymmetricdihydroxylation (AD) mnemonic // J. Organomet.

Chem. 2006. – Vol. 691. – P. 2182–2198.[293] Long D. D., Termin A. P. Ring-closing metathesis to a divergent endocyclic sulfonamidetemplate // Tetrahedron Lett. 2000. – Vol. 41. – P. 6743–6747.[294] Le Berre A., Étienne A., Desmazières B. Acides -sulfocarboxyliques et dérivés. V.Sulfamoylcarboxyesters et carboxamides acycliques. Thiazétidine-1,2 one-3 dioxides-1,1 //Bull. Soc.

Chim. France. 1975. – P. 807–811.[295] Michalak R. S., Ghosh M., Levent M. Processes for the preparation of aryl- and heteroarylalkylsulfonyl halides // U.S. Patent 7,321,061 B2. 2008.[296] Olah G. A., Nishimura J., Yamada Y. Friedel-Crafts chemistry. IX. Aluminum chloride andantimony pentafluoride catalyzed desulfonylative alkylation of aromatics with isopropyl, tertbutyl, and benzylsulfonyl halides and with related sulfones // J. Org. Chem. 1974. – Vol. 39. –P. 2430–2431.[297] G. Dougherty, Barth R.

Production of benzyl sulphonyl chlorides // U.S. Patent 293971 A.1942.[298] Miller E., Sprague J. M., Kissinger L. W., McBurney L. F. The preparation of some aminosulfonamides // J. Am. Chem. Soc. 1940. – Vol. 62. – P. 2099–2101.[299] Budesinsky M., Exner O. Correlation of carbon-13 substituent-induced chemical shifts: Metaand para-substituted methyl benzoates // Magn. Res. Chem.

1989. – Vol. 27. – P. 585–591.[300] Hamer M., Batzer O. F., Moats M. J., Wu C. C., Lira E. P. Synthesis of 2-pyridyl-αtoluenesulfonates as antimalarials // J. Pharm. Sci. 1975. – Vol. 64. – P. 1961–1964.[301] Oliver J. E., DeMilo A. B. A Knoevenagel-type synthesis of styrene-ω-sulfonanilides //Synthesis. 1975.

– P. 321–322.[302] Reddy N. S., Mallireddigari M. R., Sosenza S., Gumireddy K., Bell S. S., Reddy E. P., ReddyM. V. R. Synthesis of new coumarin 3-(N-aryl) sulfonamides and their anticancer activity //Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004. – Vol. 14. – P. 4093–4097.[303] Baxter N. J., Rigoreau L. J. M., Laws A. P., Page M. I. Reactivity and mechanism in thehydrolysis of β-sultams // J. Am. Chem. Soc. 2000. – Vol.

122. – P. 3375–3385.273[304] Marvel C. S., Gillespie H. B. Identificaion of amines. III. Benzylsulfonamides // J. Am. Chem.Soc. 1926. – Vol. 48. – P. 2943–2944.[305] Johnson C.R., Jonsson E. U., Bacon C. C. Preparation and reactions of sulfonimidoyl chlorides// J. Org. Chem. 1979. – Vol. 44. – P. 2055–2061.[306] Voss T., Chen C., Kehr G., Nauha E., Erker G., Stephan D. W. Cyclizations via frustratedLewis pairs: Lewis acid induced intramolecular additions of amines to olefins and alkynes //Chem. Eur. J. 2010. – Vol.

16. – P. 3005–3008.[307] Bachki A., Foubelo F., Yus M. Aromatic iodination with the I2-HgX2 combination //Tetrahedron. 1994. – Vol. 50. – P. 5139–5146.274Спектр 13С ЯМР (100 МГц, CDCl3) (4a,5a,9a)-декагидро-4,4-диметилпиридо[2,1-b]бензотиазола (18n)7. ПРИЛОЖЕНИЕ (ИЗБРАННЫЕ СПЕКТРЫ ЯМР)275Спектры 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) и 1D TOCSY (4a,5a,9a)-декагидро-4,4-диметилпиридо[2,1-b]бензотиазола (18n)276277Спектр 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) и F2 проекция 2D HSQC-NOESY [6], соответствующая химическому сдвигу ярда C9a (73.3 м. д.) (4a,5a,9a)декагидро-4,4-диметилпиридо[2,1-b]бензотиазола (18n)Спектры 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) и 1D NOESY (4a,5a,9a)-декагидро-4,4-диметилпиридо[2,1-b]бензотиазола (18n).278Спектр 2D HSQC (4a,5a,9a)-декагидро-4,4-диметилпиридо[2,1-b]бензотиазола (18n).279Спектры 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) и 1D TOCSY основного изомера декагидро-2,2-диметилпирроло[2,1-b]бензотиазола (23e).280Спектры 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) и 1D NOESY декагидро-2,2-диметилпирроло[2,1-b]бензотиазола (23e).281Спектр 2D HSQC декагидро-2,2-диметилпирроло[2,1-b]бензотиазола (23e).282283Спектры 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) смеси изомеров декагидро-2,2-диметилпирроло[2,1-b]бензотиазола (23e) и суперпозиция F2 проекций спектра 2DHSQC-TOCSY [7], соответствующих химическим сдвигам углеродных атомов минорного изомера.Спектр 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) гексагидропирроло[2,1-b]тиазола (23f).284Фрагмент спектра ЯМР HSQC (7aR*,11aR*)-декагидротиазоло[2,3-j]хинолина (27a).285286Спектр 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) (7aR*,11aR*)-декагидротиазоло-[2,3-j]хинолина (27a) и 1D HSQC, полученный при облучении на частоте резонансаярда C7a (44.2 м.

д.).Фрагмент спектра 2D HSQC (7aR*,10aS*)-октагидротиазоло[3,2-a]циклопента[b]пиридина (27c).287288Фрагмент спектра 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) (7aR*,10aS*)-октагидротиазоло[3,2-a]циклопента[b]пиридина (27c) и 1D HSQC, полученный приоблучении на частоте резонанса ядра 7a-C (40.0 м. д.).Алифатическая часть спектра ЯМР HH COSY (500 МГц, CDCl3) (±)-8-изо-3-метокси-17-тиа-14-азаэстра-1,3,5(10)-триенa (38a).289Алифатическая часть спектра ЯМР CH COSY (500/125 МГц, CDCl3) (±)-8-изо-3-метокси-17-тиа-14-азаэстра-1,3,5(10)-триенa (38a).290291Алифатическая часть спектров 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) и 1D NOESY метил-транс-4-[2-(трет-бутоксикарбонил)метил]-3,4-дигидро-1Hбензо[c][1,2]тиазин-3-карбоксилат 2,2-диоксида (204a).292Алифатическая часть спектров 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) и 1D NOESY метил-(3R*,4S*)-1,3-дибензил-4-[2-(трет-бутоксикарбонил)метил]-3,4дигидро-1H-бензо[c][1,2]тиазин-3-карбоксилат 2,2-диоксида (209a)..