Ю.А. Устынюк, С.З. Вацадзе - Лекции по органической химии

Ю.А. УстынюкС.З. ВацадзеЛекции по органической химии2ПРЕДИСЛОВИЕУважаемый читатель!Перед Вами первая из серии «Лекций по органической химии», адресованнаятем, кто начинает изучать эту науку - студентам химических факультетовуниверситетов и других высших учебных заведений химического профиля. Онаоснована на материалах двухсеместровых лекционных курсов, которые авторы рядпоследних лет читают на Химическом факультете МГУ.

По нашему замыслу,подобно английской серии «Primers in Organic Chemistry»,издаваемой вОксфорде, эта серия должна стать дополнением к университетскому учебнику поорганической химии. Существует большое количество учебников и учебныхпособий, написанных в разные годы [1-13]. Многие из этих книг превосходны поформе и содержанию и до сих пор успешно используются в учебном процессе. Нов наше время стремительного развития науки “старение” научной и учебнойлитературы происходит очень быстро. Время удвоения объема химических знаний,надежный критерий темпов развития, составлявшее в середине 50-ых годов XXвека около 45 лет, сократилось в наши дни до 11-13 лет. Приблизительно столькоже, по нашему мнению, составляет и “срок активной жизни” хорошего учебника.Но для подготовки и написания учебника требуется несколько лет упорной икропотливой работы.

Существует большая доля риска, что книга устареет, не успеввыйти из печати. Еще более важно то, что на рубеже второго тысячелетияхимическая наука в целом и органическая химия в частности вступила в новыйпериод своего развития, который можно назвать периодом супрамолекулярнойхимии. В связи с этим происходит изменение целей химических исследований,непрерывное смещение приоритетов. Изменяются требования к подготовкесовременного химика, что неизбежно требует быстрых изменений в системеобразования, в том числе в структуре и содержании учебников.Издание серии лекций позволяет обойти множество трудностей, связанных сподготовкой учебника.

Оно дает возможность привлечь к работе сразу многих3ведущих специалистов и тем самым существенно сократить время подготовки всейсерии. При этом читатель получает наиболее свежую и интересную информациюочень оперативно. Он может выбрать для себя только те выпуски, которые емуособенно интересны, не тратя деньги на покупку толстого учебника. Если в какойлибо области произошли принципиальные изменения, сделаны выдающиесяоткрытия, достаточно быстро можно дополнить и переиздать одну из брошюр.Выбирая темы лекций, мы опирались на основные модули программыуниверситетского курса органической химии. Важное место здесь занимаютсовременные методы изучения строения и реакционной способности молекул,которыевводятсяспектроскопииспектроскопиинамиядерного(ИК)ивсамомначале.магнитногоспектроскопииОсновноерезонансавнимание(ЯМР),комбинационногоуделеноколебательнойрассеяния(КР),оптической спектроскопии в видимой и УФ областях спектра и массспектрометрии.

В дополнение к этому мы ввели начальные сведения орентгеноструктурном анализе (РСА), электронном парамагнитном резонансе (ЭПР)и фотоэлектронной спектроскопии (ФЭС). Изложение материала в этой частиподчинено чисто прагматической цели - дать студенту представления об основахметодов, областях их применений, связи спектральных параметров со строениеморганических соединений.Органический синтез часто называют сердцем органической химии, котороенаполняет жизнью ее могучий организм. Создание новых органических веществдействительно есть и всегда будет главной задачей этой дисциплины. За последние30 лет облик органического синтеза кардинально изменился.

Обновилась егостратегия (планирование синтеза), и тактика (синтетические методы). Этимвопросампосвященонескольколекций.Особенностипромышленногоорганического синтеза также рассмотрены в отдельной лекции. В лекцияхнесколько более подробно рассмотрены строение и функции важнейшихбиомолекул (углеводы, аминокислоты и белки, нуклеиновые кислоты, липиды).4Исследования на границе органической химии с молекулярной биологией ибиохимией в настоящее время стали одним из самых перспективных направленийнауки.Химия, как и любая другая область творческой деятельности, создаетсяживыми людьми с их неповторимыми характерами.

Не зная истории важнейшихоткрытий, часто трудно понять логику конкретного исследования и овладеть тем,что называют “методом химического мышления”. Поэтому мы включили в лекциикороткие биографические справки о выдающихся ученых.Мы будем признательны за отзывы и критические замечания, которыепросим направлять по нашим электронным адресам ustynyuk@nmr.chem.msu.su иszv@org.chem.msu.ru.Литература.1. А.Е. Чичибабин, Основные начала органической химии, 7 издание, т.1,2,Москва, Госхимиздат, 1963.2. А.Н.

Несмеянов, Н.А. Несмеянов, Начала органической химии, т. 1,2,Москва, Химия, 1974.3. Р. Моррисон, Р. Бойд, Органическая химия, Москва, Мир, 1974.4. Дж. Робертс, М. Кассерио. Основы органической химии, т. 1,2, Москва,Мир", 1978.5. А.Терней, Современная органическая химия, т. 1,2, Москва, Мир, 1981.6. Дж. Марч, Органическая химия, т.1-4, Москва, Мир, 1988.7. Х.

Беккер, Г. Домашке, Э. Фангхенель, Органикум, т. 1,2, М., Мир, 1992.8. О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин, Органическая химия, т.1-4, Москва,Бином, 2004.9. В.Ф.Травень, Органическая химия, Москва, Академкнига, 2004.10. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, OxfordUniv.Press, 2001.11. L.G. Wade, Organic Chemistry , Prentince Hall, 2006.12. . McMurry, Organic Chemistry (5th ed.), Brooks/Cole Publ.Company, 2006.13. G. Solomons , C.

Fryhle, Organic Chemistry (7th ed.), John Wiley & Sons,2006.5Лекция 1. Предмет органической химии, основные этапы ее развития.Особенности понятийного аппарата органической химии.1. Предмет органической химии.Объектами изучения химической науки являются химические соединения иих взаимопревращения. На конец 2006 года описано приблизительно 18 миллионовиндивидуальных химических веществ, из которых около 80% составляютсоединения углерода с такими элементами, как H, O, N, S, P, галогены.

Уникальнаяспособность атомов углерода образовывать прочные простые и кратные связи нетолько с перечисленными выше элементами-органогенами, но также друг сдругом, создавая при этом длинные линейные и разветвленные цепи, циклыразного размера и сложные каркасные структуры, обеспечивает возможность длясуществования бесчисленного множества углеродсодержащих соединений. Такиесоединения составляют основу организмов растений и животных и по своимсвойствам существенно отличаются от свойств соединений других элементов.Поэтому они получили название «органические соединения». В одном из первыхучебников по органической химии, написанном в 1853 году Шарль Жерар далследующее определение этой дисциплины: «Органическая химия занимаетсяизучением законов, по которым превращаются вещества, составляющие организмырастений и животных. Ее целью является познание способов полученияорганических веществ вне живой природы».Ежегодно число органических соединений увеличивается на 300-400 тысяч.Подавляющее большинство этих новых веществ никогда не существовали вприроде.

Они синтезированы в химических лабораториях. Органическая химиястремительно расширяет свой предмет и свой особый рукотворный материальныймир, что принципиально отличает ее от большинства других естественных наук.6В составе любой органической молекулы можно выделить углеродныйскелет – последовательность простых и кратных углерод-углеродных связей,- скоторымсвязаныатомыводородаигетероатомы.Инымисловами,органическую молекулу можно представить как углеводород, в котором частьатомов водорода, а иногда и все они, замещены другими атомами и группами.Поэтому выдающийся немецкий химик Карл Шорлеммер (1834-1892) определилорганическую химию как «науку об углеводородах и их производных».

Этоопределение чаще всего используется и сегодня.Значительное число соединений углерода традиционно относят к мирунеорганических веществ (оксид и диоксид, угольная кислота и ее соли, цианиды ит.п.). Но число неорганических соединений углерода ничтожно мало по сравнениюс числом органических веществ. По определению другого выдающегося немецкогохимика Леопольда Гмелина (1788-1853) “Органическая химия - это химиясоединений углерода”.

Некоторая условность этого определения очевидна.Исключительно быстрый прогресс в развитии органической химии впоследнее столетие был обусловлен несколькими причинами. Главная из них практические потребности развития цивилизации. Сейчас, в начале третьеготысячелетияорганическаяхимиясталаосновнымисточникомполученияновых материалов, лекарств, средств защиты растений, красителей, топлив идругих веществ, жизненно необходимых для общества.Мы живем в органическом мире и сами являемся его неотъемлемой частью.Каждаяклеткаживогоорганизмапредставляетсобойсложнейшиймикроскопический реактор, в котором ежесекундно протекают под действиембиологическихкатализаторов-ферментовивсоответствиисзаконамиорганической химии тысячи параллельных и последовательных химическихреакций при обычных температуре и давлении со 100% селективностью иколичественными выходами.

Химики-органики в содружестве с биохимиками имолекулярными биологами уже сумели выяснить механизмы многих из таких7превращений и промоделировать их in vitro. Полученные при этом результатыоткрывают исключительно заманчивые перспективы создавать, подражая живойприроде, искусственные катализаторы, не уступающие по активности иселективности ферментам, а в перспективе и превосходящие их. С гордостьюможно заметить, что эти перспективы уже воплощаются в жизнь.2. Углерод и органические вещества в природе.Углерод - элемент с атомным номером 6 и массой 12,011 Д имеет двастабильных изотопа: 12С (природное содержание 98,892%) и 13С (1,108%). Углерод13 имеет магнитный момент и спин I=1/2, поэтому это ядро можно использоватьдля изучения строения органических соединений методом ЯМР. Радиоактивныйизотоп 14С (β-излучатель) имеет период полураспада 5570 лет.Содержание углерода в земной коре составляет 0,023%.