Р. Моррисон, Р. Бойд - Органическая химия

Книга представляет собой совремеинь|й курс органической химии, Авторы избрали классический путь построения учебвзща но органической химин, расположив весь материал по классам органических соединений. В то же время им удалось избежать обычного недостатка традиционных курсов по органической химии — перенасышения частными фактическими сведениями в ушерб рассмотрении обших вояросов теории. При обсуждении материала авторы постоянно привлекают данные современных Физико- химических методов. Учебник предназначен для студентов, зспираатов н преподавателей химических вузов. Современный уровень подачи материала и большой объем «жкчическнх данных делает книгу интересной для всех химиков-оргаииков. Редакция литературы ло хинин х0804- 098 М ~01ру, 98 — 74 ф Перевод иа русский язык, еМнрв, 1974 Предисаовие Предлагаемый читателюучебник Р.Моррисона и Р. Бойла, несомненно, хорошая, интересная и по-настоящему необходимая книга Особое достоинство этой книги состоит в там, что авторы приводят такой объем материала, который может быть усвоен студентом прн нервом чтении.

Именно этим данный учебник выгодно отличается от многих других, которые либо близки к монографиям, либо настолько пересыщены фактами, что скорее должны служить справочными изданиями. Авторы знакомят нас на современном уровне с общими закономерностями я положениями органической химии, с логикой этой науки. Фундамент книги составляет тщательно отобранный фактический материал, обсуждение которого выявляет основные теоретические положения органической химии, проходящие красной нитью через весь учебник. Уже в самом начале изложения органической химии подробно рассматриваются проблемы стереохимин, что, естественно, позволяет студентам намного глубже и лучше понять строение н реакционную способность органических соединений.

Много внимания уделено спектральным методам исследования, прежде всего ИК- и ПМР-спектроскопии. Студента с первых шагов приучают активно пользоваться этими важнейшими методами установления структуры. Неотьемлемой частью учебника являются задачи и упражнения. Они необходимы не только для проверки приобретенных знаний, но главным образом для их активного применения — выбора рационального метода синтеза, установления строения. Многие фактические данные, которые в других учебниках даются в основном тексте, приведены здесь в задачах.

Большинство задач основано на реальных исследованиях. Показательна вэтом отношении последняя задачавгл.ЗУ,вкоторой на основанииизвестныххимических и спектральных данных предлагается установить структуру инсулина. В учебнике не нашли отражения вопросы исторического развития органической химии, но при современном стремительном росте науки это вряд ли можно поставить авторам в упрек. Некоторое забвение работ русских и советских ученых, столь типичное для большинства западных учебников, мы попытались устранить подстрочными примечаниями.

Предцсловие Обширный список литературы для углубленного изучения органической химии несколько изменен: приведены лишь те английские монографии и обзорные статьи, которые переведены на русский язык. Дополнительно указаны учебники, монографии и обзорные статьи советских авторов, а также некоторые другие переводные издания.

Предлагаемый советскому читателю учебник, отличающийся высоким научным уровнем, строгостью и логичностью наложения, а также педагогичностью, уже выдержал испытание временем и завоевал заслуженную популярность в университетах стран Западной Европы и Америки. Он, безусловно, привлечет внимание самых широких кругов преподавателей и студентов высших учебных заведений нашей страны. Предисловие авторов Новое издание учебника обычно преследует цель его улучшения. Для этого бывает необходимо его перестроить, переработать излагаемый материал, исправить ошибки (как фактические, так и связанные с интерпретацией фактов1 и, что особенно важно, привести его в соответствие с современным уровнем науки. Все это мы попытались сделать. В то же время мы старались придерживаться нашей первоначальной цели: написать учебник для студента, предложить ему в доступной форме такой объем материала, какой он может усвоить при первом чтении. Мы сохранили основное построение первого издания: по классамс разделением на алифатические и ароматические соединения.

Такоепостроение представляется рациональным, поскольку оно дает возможность студенту познакомиться поочередно с каждым типом структур, Кроме того, оно логично, поскольку зависимость свойств вещества от его строения, а следовательно, от принадлежности к определенному классу, является основой органической химии. Так, нри изучении алканов студент естественно знакомится с реакциями свободнорадикалького замещения, при изучении алкенов — с реакциями электрофильного и свободнорадикального присоединения, при изучении аренов — с реакциями электрофильного замещения в ароматическом ряду.

Поскольку альдегиды и кетоны рассматриваются здесь раньше, чем в предыдущем издании, то химии карбонильных соединений посвящены две главы: сначала обсуждены синтез и простое пуклеофильное присоединение, а затем — химии карбанионов. В гл. 13, после того как студент уже начал понемногу ориентироваться в этом непривычном для него млре органической химии, его знакомят с кекоторымв методами установления строении органических соединений: масс-, УФ-, ИК-, ЯМР- и ЗПР-спектроскопиеи.

Основное внимание уделено ИК- и ПМР- спектрам, которые являкпся «рабочими лошадками» в лаборатории органической химии; из этих двух методов более подробно обсуждается метод ПМР. В последующих главах при рассмотрении каждого нового класса соединений приведены характерные для него спектры, которые сопоставляются со спектрами других классов соединений. В последующих главах учебника студент учится применять знания, полученные в гл. 13, решая задачи. В книге приведено для ознакомления и интерпретации более 100 ПМР- и ИК-спектров; около 70 задач основано на спектральных данных. Студент должен научиться использовать эти спектры не только для непосредственной идентификации неизвестного соединения, но также для обнаружения реакциоиноспособных интермедиатов, оценки скоростей реакций и положения равновесия и особенно в конформацнонном Првдаоловив авторов анализе.

(Для классов соединений, спектры которых не приведены, прцдложенс больше чисто химических задач.) Стереохимические представления вводятся гораздо раньше, чем в первом издания, и в дальнейшем широко используются. Основные положения стереохн мин даны в двух небольших главах (гл. 3 и 7). Мы обнаружили, что студент охотно осваивает сгереохимические представления на этой стадии изучения органической химии, поскольку они позволяют представить себе молекулы органических соединений и придают более реальный характер всем тем символам, с которыин его учат обращаться. Широко и на современном уровне обсуждается конформационный анализ. Студенту дано больше возможностей использовать конформационный анализ наряду с другими методами, в частности рассчитать относительные количества конформеров по данным дипольных моментов и на основании ПМР-спектров.

В учебник дополнительно включены некоторые теоретические представления, ряд новых реакций и методик; большее внимание уделено таким вопросам, как постулат Ингольда — Хэммонда и ему подобные концепции, связь между реакционной способностью и селективностью, влияние полярных факторов на свободнорадикальиые реакции, применение кинетических методов, изотопные эффекты и использование изотопных меток, химия метиленов и дегидробеизола, использование апротояных растворителей, синтетическое использование гидроборировання и реакции Внттнга.

Семь лет назад в предисловии к первому изданию нам пришлось доказывать необходимость изложения теоретических представлений органической химии начинающим студентам. То, как была принята эта книга, и характер других учебников, появившихся с тех пор, ясно показали, что большинство преподавателей уже не задается вопросом, надо ли учить теорию, а спрашивает, как лучше ее учить. Как и в первом издании, теоретические представления вводятся, как только в них появляется необходимость, и затем регулярно используются. Главный упор мы делаем на задачи (их более 1400), позволяющие студенту лучше усвоить изложенный материал.

Например, конформационный анализ, такие понятия, как метилен, изотопная метка, вводятся в гл. 4, ароматич- ность — в гл. 10, спектральные методы — в гл. 13. В гл. 33 студент использует данные ПМР-спектров для конформационного анализа углеводов. В гл. 35 при помощи дейтерневой метки и ПМР-спектров он определяет ориентацию электрофнлъного замещения в небензондном полициклическом углеводороде. В гл. Зб на основании данных масс-, ИК- и ПМР-спектров студент интерпретирует фотохимическое генерирование метнлена из полиядерного углеводорода.

На этой стадии обучения он уже в состоянии все это делать. Р. Йоррисок Р. Бойд Строение и свойства Х.1. Органическая химия Органическая химия — гто химия соединений углерода. Название «органическая» вводит в заблуждение; оно сохранилось с тех дней, когда химические соединения в зависимости от источника их получения делили на два класса — неорганические и органические. К неорганическим соединениям относили вещества, полученные из минералов, а к органическим— соединения растительного н животного происхождения, т. е. вещества, образующиеся в живых организмах.