А.Л. Курц, М.В. Ливанцов, А.В. Чепраков и др. - Задачи по органической химии с решениями (2004)

А. Л. Кури, М. В. Ливаниов, А. В. Чепраков, Л. И. Ливаниова, Г. С, Зайцева, М. М. Кабачник ЗАДАЧИ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ с решениями Ьопушено Советом по химии УМО по классическому университетскому образованию в качестве учебного пособия ьля студентов вузов, обучаюшихся по специальности 011000 — Химия Москва БИНОМ. Лаборатория знаний 2004 УДК 547 ББК 24.2я73 К93 Курц А.Л. К93 Задачи по органической химии с решениями / А. Л. Курц, М. В. Лнванцов, А. В.

Чепраков, Л. И. Лнванцова, Г. С. Зайцева, М. М. Кабачннк.— М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004.— 2б4с., нл. 1БВ)х( 5-94774-053-2 Учебное пособие содержит задачи по общему курсу органической химии, которые предлагались студентам Н! курса химического факультета МГУ нм. М. В. Ломоносова а рейтинговых контрольных работах.

Все задачи снабжены подробными решениями, а там, где это необходимо, комментариями. Разделы соогвегстауюг программе преподавания основного курса органической химии на химическом факультете МГУ. Задачи заметно различаются по сложности; в решениях учтены условия и реагенты, обычные прн проведении многих ключсвых химических превращений. Такой методический прием способствует выработке у студентов самостоятельного подхода к построению скелета сравнительно сложных органических молекул.

Для студентов вузов, изучающих органичсскую химию, аспирантов, преподавателей. УДК 547 ББК 24.2я73 Учебное издание Курц Александр Леонидович, Ливанцов Михаил Васильсвич, Чепраков Андрей Владимирович, Ливаицова Людмила Ивановна, Зайцева Галина Стспановпа, Кабачиик Мария Мартиповна ЗАДАЧИ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ С РЕШЕНИЯМИ Ведущий редактор канд. хим. наук Почкпева Т. И. Технический редактор Бленцева Т.Н.

Компьютерная верстка Лапко О. Г. Лицензия на издательскую деятельность № 06331 от 26 ноября 2001 г. Подписано в печать 5,11.03 г. Формат 60 х 90/16. Гарнитура Таймс. Бумага офсетная. Печать офсетная. Уел. печ. л. 16,50. Тираж 3000 экз. Заказ 377! Издательство «БИНОМ. Лаборатория знаний» Телефон (095)955-0398 Е-пза11:1Ьг®аЬа.гп Отпечатано с готовых диапозитивов в полиграфической фирме «Полиграфист» 160001, г.

Вологда, ул. Челюскинцев, 3 По вопросам приобретения обращаться: «БИНОМ. Лаборатория знаний» (095) 955-03-98, егпа11: 1Ьг®аЬа.гн ® коллектив авторов, 2004 © БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004 1БВ)х( 5-94774-053-2 ПРЕДИСЛОВИЕ Несколько лет назад на кафедре органической химии химического факультета МГУ им. М. В. Ломоносова было принято решение о введении в учебный процесс рейтинговых контрольных работ. С помощью этих контрольных работ предполагалось достичь нескольких целей: проверить усвоение текущего материала; научить конструировать и последовательно реализовать схемы синтеза относительно сложных органических молекул, т. е.

уже на ранних стадиях обучения ознакомить студентов с основными приемами ретросинтетического анализа, не вводя его в качестве специального предмета. Фактически предлагаемое читателю пособие преследует те же цели в рамках программы основного курса органической химии. Вошедшие в пособие задачи различны по степени сложности, и мы сознательно приводим решения всех задач с тем, чтобы продемонстрировать конкретные условия и конкретные реагенты для проведения тех или иных химических превращений.

Для решения подавляющего большинства задач вполне достаточно знаний, полученных студентами на лекциях, семинарах и коллоквиумах в рамках университетской программы по органической химии. По нашему мнению, систематическое решение подобного рода задач поможет студентам лучше усвоить основной материал общего курса органической химии и, кроме того, овладеть стратегией синтеза относительно сложных органических молекул, в основе которой положен прием расчленения их скелета на более простые составляющие фрагменты (ретросинтетический анализ). При желании многие задачи легко могут быть разделены на несколько частей, упрощены или усложнены, что делает материал пособия весьма полезным при составлении контрольных работ различного уровня. Часть задач взята из оригинальной химической 4 Предисловие литературы, но большинство придумано нами на основе реальных химических процессов.

Пособие предназначено прежде всего для студентов химических факультетов университетов, особенно для тех, кто намерен стать химиками-органиками, и, конечно же, для преподавателей и аспирантов тех вузов, где органическая химия входит в число основных учебных курсов.

По нашему мнению, этот задачник будет полезным и необходимым дополнением к учебнику Реутов О. А., КурцА. Л., Бутин К. П. «Органическая химияв ~в 4-х томах.— М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004). Авторы с благодарностью примут от коллег конструктивные замечания и предложения. 3 АЧИ Глава 1 АЛКАНЫ, АЛКЕНЫ, АЛКИНЫ, ДИЕНЫ 1-1. Какие продукты образуются при присоединении к С1СН=СНОС2Н~ НС1 (а) или Вг2 в присутствии меченого 1.1Вг* (б)? 1-2.

Какие продукты образуются при присоединении НС1 (а) или Вг2 в присутствии меченого 1 1Вг* (б) к следующим соединениям: СРЗСН СНСН(СН3)2 СНЗСН СНСООН (А1 1Б1 1-3. Из транс-бутена-2 и других необходимых реагентов получите мезо-С4Н8Р2. Приведите клиновидную проекцию для этого продукта и стандартную формулу Фишера (расположите углеродную цепь по вертикали).

Дайте Я, Я-обозначения асимметрическим центрам. 1-4. Из ацетилена, этилбромида и других необходимых реагентов получите мезо-гександиол-3,4. Приведите клиновидную проекцию для этого продукта и стандартную формулу Фишера (расположите углеродную цепь по вертикали). Дайте К,Ю-обозначения асимметрическим центрам. 1-5. Какие продукты образуются при присоединении 1С1 (а) или Нк(ОАс)2 в метаноле (с последующим демеркурированием) (б) к следующим соединениям: СН2 —— СНСООЕ1 1-фенилциклогексен ~М 1Б1 1-б. Какие продукты образуются при присоединении НС1 (а) или С12 в воде (б) к следующим соединениям: Х— = ССН=СНОСНз Е1СН=СНРЬ 1А1 1Б] 8 Залачи 1-7.

Предложите метод синтеза эритро-1-бромбутандиола-2,3 из ацетилена, метилиодида и любых других реагентов. 1-8. Предложите химические способы превращения транс-децена-5 в цис-децен-5. 1-9. Используя любые необходимые реагенты, превратите метиленциклопентан в следующие соединения: ОН СН,ОН „' Снз [А1 (Б1 [В1 1-10. Из ацетилена, пропилена и других необходимых реагентов получите У,У- и Е,Е-декадиены-4,б. 1-11. Исходя из '~С-пропанола-1, меченного по всем атомам углерода, и любых других реагентов, не содержащих )4С, получите [Е)-2-бромгексен-2, все атомы углерода которого мечены '4С.

1-12. Углеводород С5Нш [А1 вступает в следующие реакции: А ~ дие кисиоты КМВ04е Н А — та — и — Б (трен-форма) А ', ии и В (эритро-форма) ~, ОВО4 Напишите уравнения реакций и структурные формулы А, Б и В, а для соединений Б и В также стандартные проекции Фишера. 1-13.

Углеводород С8Н)6 [А1 вступает в следующие реакции: А,' ' Б (единстиенныи катон) !. 03 . Р~~)Р А ~ В (мети-форма) ВГ2 СС!4 А — — ';,-т — —. Г (раас ат) !. ВН Напишите уравнения реакций и структурные формулы А, Б, В и Г, а для соединений В и Г также стандартные проекции Фишера. 1-14. Получите 1-[дейтерометил)циклопентен из 1-(хлорметил)циклопентана и неорганических реагентов. 1.

Алканы, алкены, алкины, лиены 9 1-15. Предложите схему синтеза 3,4-дидейтеро-2-метил-2-этоксибутана из 2-метилбутена-2, этанола и любых неорганических реагентов. 1-16. При обработке пентен-4-ола-1 бромом в четыреххлористом углероде образовалось вещество с брутто-формулой С5Н9ВгО. Напишите структурную формулу этого вещества и предложите возможный механизм его образования. 1-17. Предскажите структурную формулу продукта А и предложите механизм его образования: СН ОН СН~ОН 1А] Сколько пространственных изомеров возможно для А? 1-18. При обработке гептадиена-1,6 бромной водой образовалось вещество следующего строения: Вг Вг Предложите возможный механизм реакции. 1-19. Из бутена-2, метилбромида и любых других необходимых реагентов получите иис- и транс-изомеры пентена-2, 1-20. Из метиленциклогексана и других необходимых реагентов (некоторые содержат изотопную метку) получите следующие соединения: СН Э СНз1) ОН ~А] 1-21.