Ответы: Ответы на вопросы к экзамену по органической химии - Сераорганика - 2021

Содержание, условия:

ЗАДАНИЯ.
ТИОЛЫ.
1. Почему тиолы являются более сильными кислотами, чем спирты?
2. Приведите объяснения различного поведение RSH и ROH в растворе щелочи.
3. Приведите примеры уравнений реакций и механизмов взаимодействия тиолов с нуклеофилами.
4. Тиолы в отличие от спиртов не реагируют легко с бромистым водородом и не образуют бромиды. Объясните этот факт.
5. Напишите механизм окисления тиола в дисульфид перекисью водорода или иодом, согласуясь с тем фактом, что реакция ускоряется при добавлении щелочи.

1. 6. Тиолы как нуклеофилы отличаются от спиртов. Приведите объяснения.

ДИАЛКИЛСУЛЬФИДЫ.

1. Получите двумя способами метилизопропилсульфид.
2. Приведите примеры и механизмы реакций, в которых сульфид проявляет свойства нуклеофила.
3. Приведите пример a-алкилирования сульфида, учитывая способность атома серы к стабилизации аниона. Рассмотрите схему реакции и механизм.
4. Как протекает реакция диалкилсульфида как нуклеофила с алкилиодидом?
5. Как пойдет реакция диметилсульфида с бромом?
6. Рассмотрите отличия в строении и свойствах RSR и ROR.

СУЛЬФОНЫ.

1. Приведите общую характеристику сульфонов. Рассмотрите разницу в строении и реакционной способности сульфонов и сульфоксидов.
2. Получите двумя способами метилпропилсульфон.
3. В каких условиях и по какому механизму пойдет 1,2-элиминирование b-нитроэтилсульфонов.
4. Приведите механизм конденсации Кляйзена фенилэтилсульфона с этиловым эфиром бензойной кислоты.
5. Приведите механизм конденсации тетрагидротиофенсульфоксида с ацетоном.

ТИОКАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.

1. Рассмотрите отличия в строении и реакционной способности тиокетонов и кетонов; тиоальдегидов и альдегидов.
2. Приведите общую характеристику тиокарбонильных соединений – строение, основные типы реакций.
3. Приведите методы получения СН₃-СS-CH₂-CH3; CH₃-CS-Ph.
4. Приведите механизмы ентиолизации этилфенилтиокетона Et-Cs-Ph; CH₃-CS-CH₂-COOEt.
5. Приведите механизмы реакций тиокетонов с O-, S-, N-нуклеофилами.
6. Приведите механизм конденсации СН₃-CS-СН₂-СН₃ с малоновым эфиром.
7. Приведите механизм конденсации СН₃-CS-СН₂-СН₃ с динитрилом малоновой кислоты.
8. Что произойдет при действии бутиллития на CH₃-CS-CH₂-CH₃?

СУЛЬФИНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

1. Получите двумя способами пара-толилсульфиновую кислоту.

Кратко охарактеризуйте строение сульфиновых кислот: устойчивость, кислотность.

1. Получите хлорангидрид бензилсульфиновой кислоты и введите его в реакции с различными нуклеофилами.

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

1. Получите разными способами пропилсульфоновую кислоту и пара-толилсульфоновую кислоту.
2. Рассмотрите строение этих кислот, опишите их стабильность и кислотность.
3. Приведите примеры реакций нуклеофильного замещения, в которых проявляется стабильность сульфонат-аниона как хорошей уходящей группы.
4. Получите натриевую соль фенилсульфоновой кислоты.
5. Получите амид пара-аминобензолсульфоновой кислоты. Где применяются производные данного соединения?