Егоров - Основы учения об антибиотиках - 1986 (947288), страница 8
Текст из файла (страница 8)
Альбомицин Бацитрацин Ванкомнцин, ристомицин Лннкомицин Новобноцин Макролидьп эритромнцин, олеандомицнн, карбомицни, спирамицин, лейкомицин. Тилозин Фузидин 2. Противобактериальные антибиотики широкого спектра действия Тетрациклниы биосинтетические: хлортетрациклнн, окснтетрациклин, тетрацнклин, деметилхлортетрациклин, деметилтетрацнклнн. Полусиитетнческие тетрациклины: метациклнн, доксициклии, моноцнклнн.
' Хлорамфеникол (левомицетин) Аминогликознды: стрептомицнн, неомицины; канамнцин, геитамицнн, фортимицины, гигромицин. Полимиксины, колистин Грамицнднн С Полуснитетические пенициллины: ампициллин, карбенициллин. 3. Противотуберкулезные антибиотики Стрептомицин, канамицин, виомицнн, циклосерин. 4. Противогрибные антибиотики Нистатии Гризеофульвин Амфотернцин В Леворин Кандицин Трнхотецнн 5.
Противоонухолевые антибиотики Актиномнцип С Ми. омицин С Олнвомипин Бруиеомнцин Дауномицин, ртбомицнны 6. Противгамебные антибиотики Фумагиллин пс классификация Антивиотиков по хил(ичкскозак стропнизо Основываясь на принципах классификации антибиотиков, предложенных Шемякиным, Хохловым н др, (1961), и учитывая более поздние данные, можно выделить следующие основные группы антнбиотнческнх везззеств.
Антибиотики ациклического строения (аллицин, биформап, азасерин, рафанин, нистатин, аскозпн, канднмнцин, трнхомицнн, фумагиллин н др,). В зависимости от строения в зту группу входят следующиеосновные группы: жирные кислоты, ацетилены (НСаззССы йССНз), полиены, серо- и азотсодсржащие соединения.
Большое место среди названных соединений занимают полиеновые антибиотики, характерной особенностью которых является наличие системы. содержащей от трех да восьми сопряженных двойных связей, — (СН =СН) —. К числу полиеновых антибиотиков относится большое число (более 150) веществ. Многие антибиотики атой группы содержат амнносахар (микозамин, перозамин), отдельные вещества вструктуре имеют вторую азотсодержащую часть — ароматические кетоны (п-амнноацетофенон, п-амннофенилацетон): ОН РЗНз Н Н,С Е1 НО Ргна 1(з Нерозамин (амине-двудезокси-О-маззнота) Входит в состав антибиотика перимицина (син.
фунгимидин) М и к о тазг и н (лезоксзгаминогексоза) Содергкится во многих антибиотиках-полиенах зз 2 — 742 Полпеновые антибиотики в завяснмости от наличия в их структуре числа сопряженных двойных связей подразделяются на шесть подгрупп: 1) триены (микротриен, трненин, трнен); 2) тетраены (ареномицин, ннстатнп, фумагиллнн и др.); 3) пентаены (группа включает более 40 антибиотиков.
в том числе ректилавендомнцин, розеофунгнн, ауренин, мнкотицин, флавомицнн, фунгохромин н др.); 4) гексаены (малочисленная группа, включающая лишь 8 антибиотиков, среди них дермостатин, эндомицнн В (гелнкснн В), флавицнд); 5) гептаены (группа, содержащая около 50 веществ, среди которых есть антибиотики, имеющие практическое значение в медицине.
К числу гептаепов относятся: кандидин, кандицпднн, трнхомицин, леворин, перимнцин (фунгимнцин, амнномвцнн) н некоторые другие); (сн,уззсоон и оон сн„ о Саркоминин Хаульмутроаая кислота сн о снсн нн о 11 О нз Актндиозз туеаая кислота Тетрациклины. К этой группе относятся соединения, близкие по своему строению. В основе их лежит структура антибиотика тетрациклина: Омна тетраниклин Ароматические антибиотики. Соединения, относяшиеся к этой группе, являются производными бензола (галловая кислота, хлорамфеннкол и другие антибиотики): ннсоснсзт оьм у ! — с — сн он нтз н Н Триоксибснзоянак, или талиоааа, кислота Хлораифсникол К этой группе относятся и небензондные ароматические соедн- 6) октаены (охрамицин). Большинство противогрибных антибиотиков актиномицетного происхождения по химическому строению принадлежит к поливкам.
Антибиотики алицнклического строения. Эта группа антибиотиков включает производные циклопентана (хаульмугровая кислота, саркомицнн), циклогексана (актидион) и циклогептана (туевая кислота): пения (трополоны), среди которых туяплицнны имеют следующее строение: к(ск,), И! ттннянннн Туяплнцины содержатся в древесине и эфирных маслах деревьев семейства кипарисовых. Антибиотики-хнноиы. Антибиотические вещества, относящиеся к этой группе соединений, как правило, не имеют практического значения. В группу входят бензохи ноны (рапанон, фумигатин и др.), на фто хи ноны (плюмбагии, яваницин и др.) и антр ах ин оны (эндокроцин и др.): гоп,1„сн, с (! ' н,с ОН о сн, Пюанаэмнн Юнннан ФННННОНН и а н о он соон ! ! и; ОН О сн,о н,соси, ! ! 3 и ОН О О Эннач анна Я ОННННН К антибиотикам-хинонам относятся и целиком ицнны; в молекулах последних содержатся хромофорная, углеводная и пептидная группировки.
Антибиотики, относящиеся к целикомицинам, представляют собой синие пигменты актиномицетов. Они содержат один и тот же хромофор, относящийся к хинонам, аминосахар глюкозамин и аминокислоту глицни. 11еликомнцины принадлежат к новому классу антнбиотических вешеств — гликохромпептидам.
К этой группе антибиотических веществ относятся: целикомицииы А, В н С, литмоцнднн А, литмофунгин и пигмент !321-В. Антибиотики — кнслородсодержащие гетероцнклические соединения. В группу входит большое число антибиотиков, в том числе антнмицнны, пеннцилловая кислота, гризеофульвин, усниновая кислота, цвтриннн, новобноцин, трнхотецин и многие другие соеднненая.
Среди ннх наибольший практический интерес представляют новобноцин, грнзеофульвин н трихотецин. Кнслородсодержащпе гетероцнклнческие антибиотики можно разделить на тра основные группы. 1. Антибиотики с одним пятпчленным О-гетероцнклом. К а р л ина-оксид (производ»»ое фурана) содержится в зфирном масле корней растения Саг)1ла осаиЖ» пени цнлловая кислота образуется Реп1с1Шит рибеги1итн и гризеофульвин, образуемый Ретс.
йгиео)и1иит и некоторыми другимн видами из рода Реп1с1И1нт. осн, н, ои сн, С 1 ! — ССН С„из о Г! еиицилловвв кислота Карлица-оксил о ос» с! сн, Гри>еофульви>з 2. Антибиотики с одним шестнчленным О-гетероцнклом. Койев а я кислота — одно из простейших природных производных у-пирона — выделена нз мицелня Азрегй111из е»це в 1907 г., ц и т р иннии и ново б ноци и. соон о' Н Н> н,оН Н с»»з Ци>рииии Коновал кислота он -сн, сн си=с 2 о и сн> и косо Новаоионии 3. Антибиотики с несколькими О-гетероцнклами.
Трихотецин по. лучен из гриба Тг»с)>о»ес1ит гозеиз>з. Трнхотенин Антибиотики-олигомицины. К этой группе антибиотиков относятся соединения, содержащие в молекуле сопряженную диеновую систему. В качестве примера можно назвать олигомицины А, В и С, ботримицнн, хондамицнн, фнномицнн. нт н Н нс он Олшемв чин В (чае1ичнаа е1рукгура) НЗ н,с.. Н )чан ) Н НОНз Н' -Н нс Т Метиминин Аминогликозидные антибиотики. К этой группе антибиотических веществ относятся соединения, содержащие в молекуле гли- 37 Олигомицииы подавляют развитие грибов, в том числе н фито- патогенных, в результате ингнбировання окислнтельного фосфорнлирования.
Антибиотики-макролиды. Характерная особенность антибиотиков этой группы — присутствие а молекуле макроциклического лактонного кольца, связанного с одним или несколькими углевод- ными остатками (обычно амнпосахарами). К антибиотикам-макро- лидам относятся метимнцин, эритромицин,магнамицин и др.
козндные связи. К ним принадлежат стрептомицины, гигромиции, неомицины, канамицины, гентамицины, фортимнцины и др.Многие из этих антибиотиков широко применяются в медицине при лече- нии ряда заболеваний. ннснн, !! нн ОН. 0 ОН Н Стрептевацак нс= — сн НХ, 1 но, АЗОМИЦин ни он ! соси(ннрсн ~ ~ и, П уромицан Антибиотики, азотсодержащне гетероциклические соединения. В зту группу входит большое число антибиотиков, молекулы которых содержат самые различные, часто очень сложные кольчатые системы.
Антибиотики этой группы образуются бактериями (продигиозии), нокардиями (азомнцнн, иокардамин), актиномнцетами (пуромицин, циклосерии) и плесневыми грибами (пенициллины): Проднгиозин (производное пнррил-дипиррилметена) образуется грамотрицательнымн бактериями Васеепнлз ргоЖдсозигл (синоним 5еггайа тагсеасепз) н некоторыми актиномицетами: осп, ! си,>,снз ! ! 3Ч ! с з сн и и Продисиозии Антибиотики-полипептиды.
Среди изученных в химическом отношении антибиотиков этой группы наиболее распространены циклопептиды, состоящие из остатков з.- и 0-аминокислот. К ннм относятся антибиотики, образуемые бактериями (тнроцидиныз грамициднны, бацитрацины, полимикснны, низины, бацилломицины и др.) и актиномнцетами (этамицнн, эхнномнцины н др.). Тироцидил А оп 1 к 1-~ о- р а-з- $ Ь-и-Феисаркк — Ъ.-Ала а — Ь-дчм-лей Зтаиицин А-оксилро — алло-оксилролии; Ди-и-лей-дииезлллейцизц Фел сарк- Феиилсаркозии; Сарк — саркозии Антибиотики-депсипептиды. Характерной особенностью этих антибиотиков (валнномнцнн, амидомнцнн и др,) является то, что они построены из остатков о-окси- и а-аминокислот, соединенных между собой сложноэфирнымн н амидными связями: — ОСНСОИНСНСООСНСОН НСНСО— ! ! ! ! й й й й Ранее такие соединения в природе не были обнаружены.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
