166215 (740165), страница 2

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла (страница 2)

NH NH NH

Триптофан скатол индол

Кроме ядовитых продуктов, при гниении образуются следующие вещества: жирные кислоты, ненасыщенные жирные кислоты, кетокислоты, оксикислоты. Все эти кислоты не являются довитыми веществами, образуются также СО₂, NH₃ и другие вещества.

Обезвреживание продуктов гниения белков

Все яды, образующиеся при гниении белков с кровью поступают в печень и там обезвреживаются. Обезвреживание происходит при помощи серной и глюкуроновой кислот. Серна кислота находится в связанном виде в виде нуклеотида ФАФС (3 – фосфоаденозин – 5 – фосфосульфат), глюкуроновая кислота в виде уридинглюкуроновой кислоты (УДФ – глюкуроновая кислота).

ОН O – SO₃H

+ ФАФ – ОSO₃H + ФАФ

(ФАФС)

СН₃ CH₃

Крезол крезолсерная кислота

Аналогично образуется фенолсерная кислота

ОН Н – С – О – УДФ Н – С – О –

Н – С – ОН Н – С – ОН

+ НО – С – Н О НО – С – Н О + УДФ

Н – С – ОН Н – С – ОН

фенол Н – С Н – С

СООН СООН

УДФ – глюкуроновая кислота фенолглюкуроновая кислота

Аналогично образуется и крезолглюкурновая кислота. Индол и скатол перед тем, как обезвредиться окисляются в печени до индоксила и скатола:

CH₃ СН₃

½ О₂

ОН

NH NH

Скатол скатоксил

CH₃ СН₃

+ ФАФ – O – SO₃H + ФАФ

OH О – SO₃H

NH NH

Скатоксил скатоксилсерная кислота

Аналогично образуется индоксилсерная кислота.

ОН

½ О₂

NH NH

Индол индоксил

ОН Н – С – О – УДФ Н – С – О –

Н – С – ОН Н – С – ОН

+ НО – С – Н О НО – С – Н О NH + УДФ

NH Н – С – ОН Н – С – ОН

Индоксил Н – С Н – С

СООН СООН

УДФ – глюкуроновая кислота Индоксилглюкуроновая кислота

Аналогично образуется и скатоксиглюкуроновая кислота. В печени также обезвреживается бензойная кислота. У животных она обезвреживается путем соединения с глицином аминокислотой).

СООН О = С – NН – CH₂ – COOH

+ H₂N – CH₂ – COOH _{– H2O}

глицин

гиппуровая кислота (особенно много ее в моче лошадей)

У птиц бесцветная кислота обезвреживается при помощи аминокислоты орнитина:

C H₂ – NH₂ HOOC – CH₂ – NH – C

C H₂ + - H₂O CH₂ O

C H₂ CH₂ O

C H – NH₂ HOOC – CH – NH – C

COOH COOH

Орнитин орнитуровая кислота

Распад аминокислот в тканях до конечных продуктов обмена

Основные пути распада аминокислот – это дезаминирование и декарбоксилирование. Дезаминирование – это отщепление аминогруппы в виде аммиака NH₃ при действии специфических ферментов: дезаминазы, дегидрогеназы и других.

Различают четыре вида дезаминирования: окислительное, восстановительное, гидролитическое и внутримолекулярное.

1.окислительное дезаминирование. Протекает в две реакции, сопровождается образованием кетокислот и NH₃:

R НАДН₂ ½ О₂ Н₂О (3 АТФ) R R

C H – NH₂ дегидрогеназа, + НАД C = NH + Н₂О C = O + NH₃

COOH COOH COOH

Аминокислота иминокислота кетокислота

2.востановительное дезаминирование. Протекает в основном в пищеварительном тракте под действием микроорганизмов.

R R

C H – NH₂ + H₂ CH₂ + NH₃

COOH COOH

Насыщенная жирная кислота

3.гидролитическое дезаминирование. Протекает в пищеварительном тракте под действием микрофлоры, при этом образуются оксикислоты и NH₃.

R R

C H – NH₂ + HOH CH – OH + NH₃

COOH COOH

Оксикислота

4.внутримолекулярное дезаминирование. Участвуют микроорганизмы. В тканях представлено только для гистидина:

N CH₂ – CH – COOH N CH = CH – COOH

NH₂ + NH₃

NH NH

гистидин уранотиновая кислота

Основной путь дезаминирования в тканях – это окислительное дезаминирование. Протекает путем дегидратации, под действием фермента дегидрогеназы.

Но в тканях животных активен только дегидрогеназа глутаровой кислоты – глутамодегидрогеназа. Поэтому прямым путем окислительному дезаминированию в тканях может подвергаться только глутаровая кислота, а все остальные аминокислоты подвергаются непрямому окислительному дезаминированию, предварительно вступая в переаминирование с α-кетоглутаровой кислотой. Переаминирование – это перенос аминогрупп с аминокислоты на кетокислоту. При этом образуется глутаминовая кислота и идет последующее дезаминирование.

Непрямой путь окислительного дезаминирования.

Протекает в 2 стадии:

1.переаминирование аминокислоты с α-кетоглутаровой кислотой:

R COOH R COOH

C H – NH₂ + CH₂ аминотрансфераза C = O + CH₂

C OOH CH₂ COOH CH₂

а мино- C = O кето- CH – NH₂

кислота COOH кислота COOH

α-кетоглутаровая кислота глутаровая кислота

2.окислительное дезаминирование глутаминовой кислоты с образованием кетокислоты:

C OOH НАДН₂ ½ О₂ Н₂О (3 АТФ) COOH COOH

C H₂ + НАД CH₂ CH₂

C H₂ глутаматдегидрогеназа CH₂ + HOH CH₂ + NH₃

C H – NH₂ C = NH C = O

COOH COOH CH₂

Глутаровая кислота иминокислота α-кетоглутаровая кислота

α-кетоглутаровая кислота может снова вступать в реакцию переаминирования с аминокислотами.

Декарбоксилирование аминокислот.

Это отщепление СО₂ от карбоксильной группы. При этом образуются амины:

R R

C H – NH₂ ^–CO2_{ДЕКАРБОКСИЛАЗА ФП} CH₂ – NH₂

COOH амин

При тканевом декарбоксилировании аминокислот образуется физиологически активные амины, например, при декарбоксилировании гистидина – гистамин, цистеина – цистамин, из которого затем образуется таурин, входит в состав желчных кислот.

N CH₂ – CH – COOH - СО₂ N CH₂ – CH₂ – NH₂

NH₂ декарбоксилаза ФП

NH NH

гистидин гистамин

Гистамин расширяет кровеносные сосуды, снижает кровяное давление, возбуждает перистальтику матки и др.

C H₂ – SH CH₂ – SH CH₂ – SO₃H

C H – NH₂ – CO₂ CH₂ – NH₂ + 3 [O] CH₂ – NH₂

COOH цистамин таурин

цистеин

При декарбоксилировании глутаминовой кислоты образуется γ-аминомасляная кислота.

C OOH COOH

C H₂ CH₂

C H₂ –CO₂ CH₂

C H – NH₂ CH₂ – NH₂

COOH γ-аминомасляная кислота

Глутаминовая

Кислота

γ-аминомасляная кислота участвует в передаче нервных импульсов с нервных окончаний, является противосклеротическим веществом, используется как лекарство.

Обезвреживание аммиака в организме животных

Образуется при дезаминировании NH₃, обезвреживается следующими путями:

1.образование солей аммония:

N H₃ + HCL NH₄CL

2. образование амидов кислот (аспарагиновой и глутаминовой).

C OOH O = C – NH₂

C H₂ CH₂

C H₂ + NH₃ –H₂O CH₂

C H – NH₂ + H₂O CH – NH₂

COOH COOH

Глутаминовая глутамин

Кислота

Аналогично идет образование аспарагина. Глутамин и аспарагин являются резервом азота в организме. При недостатке аммиака реакция идет в обратном направлении.

3.аммиак участвует в биосинтезе заменимых аминокислот путем восстановительного аминирования кетокислот

R R R

C = O + NH₃ ^{- H2O} C = NH + H₂ CH – NH₂

COOH COOH COOH

4. образование мочевины – это главный путь обезвреживания аммиака. 92% азота выводится из организма с мочой в виде мочевины. При образовании мочевины используется 1 молекула СО₂ и 2 молекулы NH₃.

NH₂

C O₂ + 2NH₃ C = O + H₂O

NH₂

Мочевина

Впервые это установили Павлов, Ненский и другие. Позже было доказано, что в печени накапливаются аминокислота аргинин, здесь же активен фермент аргиназа. Отмечалось, что аргинин расщепляется под действием аргиназы гидролитическим путем с образованием орнитина и мочевины.

Мочевина иминная форма

N H₂ – C = NH NH₂

NH C – OH CH₂ – NH₂

CH₂ + HOH NH CH₂

CH₂ NH₂ + CH₂

CH₂ C = O CH – NH₂

CH – NH₂ NH₂ COOH

COOH мочевина орнитин

Аргинин аминная форма

Американский ученый Кребс создал свою теорию – орнитиновый цикл Кребса. Орнитин является затравкой цикла. Теория Кребса лежит в основе современной теории образования мочевины, которая открыла промежуточные соединения в этом цикле. Образование мочевины происходит главным образом в пени. Павлов впервые установил что кровь воротной вены, притекающая к печени богата NH₃, а кровь, оттекающая от печени, содержит мало NH₃, но много мочевины, то есть NH₃ превратился в мочевину.

Образование мочевины происходит во внутренних мембранах митохондрий, в специальных отсеках внутренних матриксов митохондрий, изолированных от участка, где происходит цикл трикарбоновых кислот, так как эти циклы конкурируют между собой за фумаровую кислоту, ЩУК. Поэтому природа приспособилась к разделению (изоляции) этих процессов.

Это называется компартментализация. Цикл образование мочевины включает следующие этапы:

1 этап. Биосинтез карбомоилфосфата при участии фермента карбомоилфосфатсинтетазы.

С О₂ + NH₃ + АТФ ^{карбомоилфосфатсинтетазы} NH₂ – C ~ P = O + АДФ

O OH HO

Характеристики

Список файлов реферата