165285 (739455), страница 2
Текст из файла (страница 2)
Нахождение в природе:
В виде различных соединений.
Получение:
1.Гидратация алкенов:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+H2O→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
│
OH
2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.
C8H17-CH2Br+NaOH→C8H17-CH2-OH+NaBr
3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:
а) C8H17-CH=O+2[H]→C8H17-CH2-OH
б) C7H15-CO-CH3+2[H]→C7H15-CH(OH)-CH3
4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:
H2O
H2CO+C8H17MgBr→ C8H17-CH2-O-MgBr→ C8H17-CH2-OH
-Mg (OH) Br
Физические свойства:
Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде.
Химические свойства:
1.Реакции с разрывом связи O-H.
а) Реакции со щелочными металлами:
2C9H19-OH+2K→2C9H19-OK+H2↑
б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:
H+
CH3-CO-OH + H-O-C9H19→CH3-CO-O-C9H19+H2O
Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.
в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:
[O] [O]
C8H17-CH2-OH→C8H17-CH=O→C8H17-COOH
2.Реакции с разрывом связи C-O.
а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:
H2SO4
CH3–CН2– CН2-СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH→CH3–CН2– CН2-СН2–СН2-СН2–СН2–СН=СН2+H2O
t150C
б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:
H2SO4
2C9H19OH→C9H19-O-C9H19 + H2O
t150C
в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:
C9H19OH + HBr→C8H17-CH2Br+H2O
Применение:
Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах.
Карбонильные соединения.
Альдегиды.
Нонаналь.
Молекулярная формула:
C9H18О
Структурная формула:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O
Э
лектронная формула:
Электронная плотность:
∩
C8H17→С→O
↑
Н
Вид связи:
В молекуле нонаналя имеется 28 -связей, - связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.
Образование связей:
В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 -связи каждый.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с кетонами.
а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=O
│
CH3
3метилоктаналь
б) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–С–СН2–СН2-CH3
││
O
нонанон4
Нахождение в природе:
В виде различных соединений.
Получение:
1. Окисление первичных спиртов:
C8H17-CH2-OH+CuO→ C8H17-СH=O+Cu+H2O
2. Гидролиз дигалогеналканов:
C8H17-СHCl2+NaOH→ C8H17-СH=O+2NaCl+H2O
Физические свойства:
Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь хорошо растворим в воде.
Химические свойства:
1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O.
KCN
а) С8Н17-СН=O + HCN ―→ C8H17-CH-CN
│
OH
б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:
H2O
С8Н17-СН=O + R’-MgBr → С8Н17-CН-O-MgBr ———→ С8Н17-CН-OH
│ -Mg(OH)Br │
R’ R’
в) Гидрирование:
С8Н17-СН=O + Н2 → С8Н17-CH2-ОН
г) Присоединение спиртов:
OH
H+ │
С8Н17-СН=O + R’OH↔ С8Н17-HC
│
OR’
OR’
2H= │
С8Н17-СН=O + 2R’OH ↔ С8Н17-HC
│
OR’
д) Присоединение гидросульфитов:
O O
││ ││
C8H17-CH=O + :S-ONa→C8H17-CH-S-ONa
│ │ ││
OH HO O
2. Окисление:
а) Реакция «серебряного зеркала»
С8Н17-СН=O + 2[Ag(NH3)2]OH → С8Н17COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3+H2O
б) С8Н17-СН=O + 2Cu(OH)2.→ С8Н17-COOН +Cu2O↓ + 2H2O
3. Реакция полимеризации:
Применение:
Синтез многих органических веществ.
Кетоны.
Нонанон-1.
Молекулярная формула:
C9H18О
Структурная формула:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–С-CH3
││
O
Э
лектронная формула:
Электронная плотность:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2→С←CH3
↓│
O
Вид связи:
В молекуле нонанона имеется 28 -связей, - связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.
Образование связей:
В кетонах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 -связи каждый.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета.2) Изомерия положения карбонильной группы.3) Межклассовая изомерия с альдегидами.
а) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–С–СН2-CH3
││
O
нонанон-3
б) CH3–CН2–СН2–СН2-–СН2–С–СН-CH3
││ │
O СН3
2метилоктанон
в) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O
нонаналь
Нахождение в природе:
В составе различных соединений.
Получение:
-
Окисление вторичных спиртов:
C7H15-CH-CH3+[O]→ C7H15-CO-CH3
│
OH
-
Гидратация алкинов:
Hg2+, H+
C7H15-C≡CH + H2O―――→ [C7H15-C(OH)═CH2] → C7H15-CO-CH3
-
Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:
t
Ca(C9H19COO)2 →CaCO3 + C7H15-CO-CH3
-
Гидролиз дигалогеналканов:
C7H15-CBr2-CH3 + 2NaOH → C7H15-CO-CH3 + 2NaBr + H2O
Физические свойства:
Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее.
Химические свойства:
1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O. Нонанон менее активен, чем нонаналь:
CN
KCN │
а) C7H15-CO-CH3 + HCN ―→ C7H15-C-СН3
│
OH
б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:
CH3 CH3
│ H2O │
C7H15-CO-CH3 + R’-MgBr → C7H15-C-O-MgBr ———→ C7H15-C-OH
│ -Mg(OH)Br │
R’ R’
в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:
C7H15-CО-CH3 + Н2 → C7H15-CH-CH3
│
ОН
г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:
OH
│
C7H15-CО-CH 3 + H-OH ↔ C7H15-C-CH3
│
OH
2. Окисление:
Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких условиях. Не реагируют с [Ag(NH3)2]OH и Cu(OH)2.
Применение:
Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.
Список литературы.
Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин. Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.»
Издательство «Дрофа». Москва 1996 г.
А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая химия».
Издательство «Просвещение». Москва 1993 г.
5
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
