28164-1 (707626), страница 2

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла (страница 2)

После перекристаллизации из смеси спирт-вода выход 4,7 г (48%) Т. пл. 104-106С Лит. т. пл. 105-106С [7], 104-105С [4], 105-106С [5].

R_f 0,3 элюент хлороформ : гексан 1:1.

3.5 метил [2-аминофенил] сульфон (6)

Перед восстановлением 6 г железного порошка протравляют раствором 1 мл (0.032 моль) 35%-ной соляной кислоты в 10 мл воды при 5-ти минутном кипячении. Затем прибавляют раствор 4,5 г (0,0225 моль) метил [2-нитрофенил] сульфона в 115 мл 50% этанола. После прибавления всего раствора нитросоединения реакционную массу нагревают ещё 8 часов. Затем охлаждают до комнатной температуры, добавляют 2 г кальцинированной соды и 25 мл этанола. Реакционную смесь нагревают и отфильтровывают от железного шлама, который экстрагируют хлороформом. Фильтрат упаривают, насыщают поваренной солью и экстрагируют хлороформом. Экстракты объединяют, осушают безводным сульфатом магния, фильтруют и отгоняют хлороформ на роторном испарителе. Получившееся коричневое масло перекристаллизуют из петролельного эфира.

Выход 1 г с т. пл. 73-78 С. Лит Т. пл.: 90-92С [7], 53.5-54.5С [5], 65-66С [6].

R_f 0,7 элюент - хлороформ. Побочно получены еще 2 пятна с R_f 0,15 и 0,25 соответственно.

4. Выводы

1. Изучена и отработана схема получения метил [2-нитрофенил] сульфона из о-нитрохлорбензола.

2. Выявлено, что в данной схеме синтеза сильное влияние оказывает чистота реагентов.

3. При получении метил [2-аминофенил] сульфона обнаружены побочные продукты, дающие окраску при диазотировании и сочетании с -нафтолом.

5 Литература

1. Синтезы органических препаратов сб.1 с. 49.

2. Т.А.Чибисова. Синтез и УФ-спектры поглощения несимметричных дифенилдисульфидов. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук.// М. 1971. 161с.

3. A.Chrzaszczewska, B.Bielawski, Lodz. Towarz. Nauk, Wydzial III, Acta chim., 1958, vol 3, p. 87.

4. D.G.Foster, E.E.Raid. The influence of sulfur on the color of azo dyes further investigations.// The Jornal of the American Chemical Society, 1924, vol 46, p.1936-1948.

5. M.P.Cava, C.E.Blake. // The Jornal of the American Chemical Society, 1956, vol 78, p.5444-5446.

6. K.Brand. // Berichte, 1909, vol. 42, p. 3465.

7. F.Claasz. // Berichte, 1912, vol. 45, p.1022-1030.

Характеристики

Список файлов реферата