14092-1 (707338), страница 3

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла (страница 3)

NO₂

2-нитропропан

В промышленности реакцию нитрования проводят, нагревая алканы с парами азотной кислоты при 250—500 °С и давлении (парофазное нитрование). Реакция нитрования, как и галогенирования, идет по цепному радикальному механизму. Нитрующим агентом является радикалоподобный оксид азота NO₂, который, взаимодействуя с алканом, образует свободный радикал — алкил R×:

R—H + NO₂× ® R× + HNO₂

Взаимодействие этих радикалов приводит к образованию нитросоединений:

R× + NO₂× ® R—NO₂

3. Сульфирование. Дымящая серная кислота (содержащая растворенный в ней SO₃) с высшими алканами дает сульфокислоты. Например:

С₁₇Н₃₆ + H₂SO₄ ® С₁₇Н₃₅SО₃Н + Н₂O

гептадекан гептадецил-

сульфокислота

В результате таких реакций атом водорода в молекуле алкана замещается на сульфогруппу - SO₃Н.

Соли сульфокислот (алкилсульфонаты) с C₁₂-₁₈ широко используются в качестве моющих средств. Эти соли можно получить и реакцией сульфохлорирования — действием на алканы смесью диоксида серы и хлора:

С₁₀Н₂₂ + SO₂ + Cl₂ ® C₁₀H₂₁SO₂Cl + HC1

Декан сульфохлорид

декана

При взаимодействии сульфохлорида со щелочью образуется алкилсульфонат:

C₁₀H₂₁SO₂Cl + 2NaOH ® C₁₀H₂₁SO₃Na + NaCI + H₂O

Реакции расщепления протекают при нагревании (в присутствии катализаторов или без них).

1. Отщепление водорода {дегидрирование). При нагревании алканов присутствии катализатора (СrО₃) происходит отщепление атомов водорода с образованием непредельных углеводородов:

t

Н₃С—СН₂—СН₃ ® Н₂С==СН—СН₃

^{пропан -H}₂ ^{пропилен}

2. Термическое разложение (разрыв связей С—С и С—Н). Известно, что алканы устойчивы только при сравнительно невысоких температурах. При нагревании алканов до 500 ° С и выше, (без катализаторов или в их присутствии) они разлагаются с разрывом связей С—С и С—Н. В результате происходит образование более простых углеводородов — предельных и непредельных. Этот процесс называют крекингом.

3. Изомеризация. При этой реакции неразветвленная углеродная цепь превращается в разветвленную. Это сопровождается разрывом связей С—С:

Процесс изомеризации проходит при нагревании в присутствии катализатора (А1С1₃). В эту реакцию вступают только те алканы, которые в углеродной цепи содержат не менее четырех углеродных атомов.

Реакции окисления.

При обычных условиях алканы устойчивы к действию даже сильных окислителей (КМnO₄, К₂СrO₄ и др.). Поэтому при добавлении к алканам водного раствора перманганата калия окраска раствора не меняется. Однако при каталитическом окислении (в присутствии солей марганца) и одновременном нагревании происходит окисление алканов (особенно высших) с образование многих кислородсодержащих веществ (спиртов, кетонов, карбоновых кислот и др.).

Основным способом переработки метана является его конверсия окисление водяным паром, кислородом или оксидом углерода (IV) присутствии катализатора и при высокой температуре:

СН₄ + H₂O ® CO + ₃H₂

CH₄ + 1/₂O₂ ® CO + ₂H₂

CH₄ + CO₂ ® ₂CO + ₂H₂

В результате этих реакций образуется синтез-газ (водяной газ) — ценное сырье для получения многих органических соединений (углеводородов, метилового и других спиртов и т.д.).

На воздухе алканы горят с образованием оксида углерода (IV) и воды. Например:

СН₄ + ₂O₂ ® СO₂ + ₂Н₂O

При этом выделяется значительное количество теплоты.

1.5. Отдельные представители

Метан СН₄ является главной составной частью природных (до 98 %) и попутных газов. В значительных количествах он присутствует в газах нефтепереработки. Метан используют в основном в качестве дешевого топлива в промышленности и быту.

Метан — бесцветный газ, без запаха. Для обнаружения его утечки в газопроводах используют некоторые сильно пахнущие вещества (одоранты), например низшие тиоспирты. В смеси с воздухом метан взрывоопасен.

Метан является ценным сырьем для химической промышленности. Из него получают ацетилен, галогенопроизводные, метанол, формальдегид и другие вещества. Метан служит для производства синтез-газа, газовой сажи:

СН₄ + O₂ ® С + ₂Н₂O

Этан С₂H₆, пропан С₃Н₈, бутан С₄Н₁₀ и пентан C₅H₁₂ применяют для получения соответственно этилена, пропилена, дивинила и изопрена. Пропан в смеси с бутаном используют в качестве топлива (бытовой сжиженный газ, транспортируемый в баллонах).

Изооктан C₈H₁₈ (2,2,4-триметилпентан) — ценная составная часть высококачественного горючего (бензина) для двигателей внутреннего сгорания:

СH₃

|

H₃C—C—CH₂—CH—CH₃

| |

CH₃ CH₃

Моторное топливо должно обладать максимальной устойчивостью к детонации. В двигателях внутреннего сгорания детонация вызывается преждевременным воспламенением горючей смеси. Наименее детонируют разветвленные углеводороды, например такие, как изооктан. Его стойкость к детонации принята за 100 (н-гептан, наоборот, за 0). Поэтому качество бензинов характеризуют "октановым числом" (например, 76; 93 и др.). Для повышения детонационной стойкости бензина к нему добавляют антидетонаторы (тетраэтилсвинец и др.).

Средние члены гомологического ряда метана (C₇ – C₁₇) используют как растворители и моторное топливо.

Высшие алканы (C₁₈ - С₄₄) применяют для производства высших кислот и спиртов, синтетических жиров, смазочных масел, пластификаторов и непредельных соединений.

Список литературы

Для подготовки данной работы были использованы материалы с сайта http://chemistry.narod.ru/

Характеристики

Список файлов реферата