94148 (681874), страница 2
Текст из файла (страница 2)
Речовину агліконової природи Ф1 було ідентифіковано як 5,7,3',4'-тетрагідроксифлавон (лютеолін).
Монозиди флавоноїдів. В результаті кислотного гідролізу речовин ФГ1, ФГ3 утворювались еквімолярні кількості аглікону, який був ідентифікований як лютеолін, та цукрового компоненту, який хроматографічно ототожнили як глюкозу. З використанням специфічних реакцій та диференційної УФ-спектрофотометрії встановили місце приєднання глюкозидних фрагментів (для речовини ФГ1 біля С-7, для речовини ФГ3 біля С-4'). В ІЧ-спектрах речовин виявляється смуга при 885см-1, що вказує на β-глікозидний зв'язок, три смуги при 1100 – 1010 см-1 характерні для піранозного окисного циклу цукрових залишків. Отже, речовину ФГ1 ідентифікували як лютеолін-7-О-β-D-глюкопіранозид (цинарозид), речовину ФГ3 – як лютеолін-4'-О-β-D-глюкопіранозид.
Диглюкозид флавоноїду. В результаті кислотного гідролізу речовини ФГ2 утворювався аглікон лютеолін та цукрові компоненти, які хроматографічно ототожнили як глюкозу та арабінозу (молярне співвідношення аглікон : цукровий залишок = 1:2). В результаті ступінчатого гідролізу речовини спочатку утворювались цинарозид та арабіноза, потім лютеолін та глюкоза. За допомогою якісних реакцій, УФ- та ІЧ-спектральних характеристик у порівнянні з достовірним стандартом, речовину ФГ2 ідентифікували як лютеолін-7-О-β-D-глюкопіранозил-6-α-L-арабінозид.
Гідроксикоричні кислоти. Речовини ОК1, ОК2, ОК3, ОК4 на хроматографічному папері давали позитивні реакції на фенольний гідроксил (з заліза (ІІІ) хлоридом, діазотованою сульфаніловою кислотою). Кислотні властивості виявлені на підставі утворення синіх плям на ПХ з бромтимоловим синім. При обробці хроматограм реактивом барбітурової кислоти пляма речовини ОК1 давала блакитне забарвлення, що свідчить про наявність у її складі хінної кислоти.
На підставі проведених досліджень і результатів порівняння з вірогідними зразками (температура плавлення, флуоресценція в УФ-світлі, лужна деструкція,
Таблиця 1
Основні фізико-хімічні властивості речовин, виділених та ідентифікованих в листі та квітках кульбаби лікарської
| № п/п | Речовина, її структурна характеристика | Джерело отримання сполуки | Т пл, 0С | УФ-спектр, λmax, нм | Rf у системах розчинників | ||||
| Система | Rf | ||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | |||
| Гідроксикоричні кислоти | |||||||||
| 1 | ОК1 Хлорогенова кислота (5-О-кофеїл-D-хінна кислота) | К, Л | 203-205 | 325 300 245 | 1 6 | 0,62 0,67 | |||
| 2 | ОК2 Кавова кислота (3,4-дигідроксикорична кислота) | К, Л | 193-195 | 235 299 235 | 1 6 | 0,80 0,50 | |||
| 3 | ОК3 п-Кумарова кислота (4-гідроксикорична кислота) | К, Л | 212-214 | 310 228 | 1 6 | 0,91 0,61 | |||
| 4 | ОК4 Цикорієва кислота (2,3-дикофеїлвинна кислота) | К, Л | 194-198 | 325 215 | 1 6 | 0,52 0,59 | |||
| Флавони | |||||||||
| 5 | Ф1 Лютеолін (5,7,3',4'-тетрагідроксифлавон) | К | 330 | 350 263 255 | 1 3 | 0,78 0,08 | |||
| Глікозиди флавонів | |||||||||
| 6 | ФГ1 Цинарозид (лютеолін-7-О-β-D-глюкопіранозид) | К, Л | 240-243 | 350 267 255 | 1 | 0,41 | |||
| 7 | ФГ2 Лютеолін-7-О-β-D-глюкопіранозил-6-α-L-арабінозид | К, Л | 193-196 | 350 267 255 | 1 6 | 0,67 0,40 | |||
| 8 | ФГ3 Лютеолін-4'-О-β-D-глюкопіранозид | Л | 189-192 | 340 287 270 | 1 2 | 0,69 0,47 | |||
| Цукри | |||||||||
| 9 | D-фруктоза | К, Л | 4 | 0,35 | |||||
| 10 | L-рамноза | К, Л | 4 | 0,58 | |||||
| 11 | D-ксилоза | К, Л | 4 | 0,51 | |||||
| 12 | D-арабіноза | К, Л | 4 | 0,45 | |||||
| 13 | D-галактоза | К | 4 | 0,29 | |||||
| Амінокислоти | |||||||||
| 14 | Гліцин* | К, Л | |||||||
| 15 | Аргінін* | К, Л | |||||||
| 16 | Аланін* | К, Л | |||||||
| 17 | Пролін* | К, Л | |||||||
| 18 | Валін* | К, Л | |||||||
| 19 | Лізин* | К, Л | |||||||
| 20 | Ізолейцин* | К, Л | |||||||
| 21 | Лейцин* | К, Л | |||||||
| 22 | Фенілаланін* | К, Л | |||||||
| 23 | Триптофан* | К, Л | |||||||
| 24 | Гістидин* | Л | |||||||
| 25 | Треонін* | Л | |||||||
| 26 | Цистеїн* | К | |||||||
| 27 | Тирозин* | К | |||||||
| 28 | Метіонін* | К | |||||||
| Кумарини | |||||||||
| 29 | Ескулетин | К, Л | 5 | 0,51 | |||||
| Стерини | |||||||||
| 30 | β-ситостерин | К, Л | 8 | 0,6 | |||||
| Тритерпеноїди | |||||||||
| 31 | β-амірин | К, Л | 7 | 0,46 | |||||
| Жирні кислоти | |||||||||
| 32 | Міристинова кислота** | К, Л | |||||||
| 33 | Пальмітинова кислота** | К, Л | |||||||
| 34 | Стеаринова кислота** | К, Л | |||||||
| 35 | Олеїнова кислота** | К, Л | |||||||
| 36 | Лінолева кислота** | К, Л | |||||||
| 37 | Арахінова кислота** | К, Л | |||||||
| 38 | Бегенова кислота** | К, Л | |||||||
| 39 | Ліноленова кислота** | К, Л | |||||||
| 40 | Лігноцеринова кислота** | К, Л | |||||||
| 41 | Капронова кислота** | К | |||||||
| 42 | Каприлова кислота** | К | |||||||
| 43 | Лауринова кислота** | К | |||||||
| 44 | Пальмітинолеїнова кислота** | К | |||||||
| 45 | Пентадеценова кислота** | К | |||||||
| Токофероли | |||||||||
| 46 | α-токоферол | К | 9 | 0,56 | |||||
| 47 | β-токоферол | К | 9 | 0,32 | |||||
| 48 | δ-токоферол | К | 9 | 0,22 | |||||
| Примітки: 1 – К – квітки кульбаби лікарської; 2 – Л – листя кульбаби лікарської; 3 – Л, К – речовина в сировині ідентифікована вперше; 4 – * – речовина ідентифікована методом ГРХ; 5 - ** - речовина ідентифікована методом ВЕРХ. Системи розчинників: № 1 – н-бутанол-оцтова кислота-вода (4:1:2); № 6 – 15 % оцтова кислота; № 2 – н-бутанол-оцтова кислота-вода (4:1:5); № 7 – гексан-етилацетат (6:2); № 3 – 2 % оцтова кислота; № 8 – гексан-етилацетат (2:1); № 4 – ацетонітрил-вода (8:2); № 9 хлороформ. № 5 – етилацетат-льодяна оцтова кислота-мурашина кислота-вода (100:11:11:26); | |||||||||
дані УФ- та ІЧ-спектрів, хроматографічна поведінка (ПХ, ТШХ, ВЕРХ) речовини ОК1, ОК2, ОК3 та ОК4 відповідно ідентифіковані з 5-О-кофеїл-D-хінною (хлорогеновою), 3,4-дигідроксикоричною (кавовою), 4-гідроксикоричною (п-кумаровою) та 2,3-дикофеїлвинною (цикорієвою) кислотами.















