Диссертация (2-Арил-5-(триметилсилил)-1-этоксипент-1-ен-4-ин-3-оны в синтезе азотистых гетероциклов), страница 27
Описание файла
Файл "Диссертация" внутри архива находится в папке "2-Арил-5-(триметилсилил)-1-этоксипент-1-ен-4-ин-3-оны в синтезе азотистых гетероциклов". PDF-файл из архива "2-Арил-5-(триметилсилил)-1-этоксипент-1-ен-4-ин-3-оны в синтезе азотистых гетероциклов", который расположен в категории "". Всё это находится в предмете "химия" из Аспирантура и докторантура, которые можно найти в файловом архиве СПбГУ. Не смотря на прямую связь этого архива с СПбГУ, его также можно найти и в других разделах. , а ещё этот архив представляет собой кандидатскую диссертацию, поэтому ещё представлен в разделе всех диссертаций на соискание учёной степени кандидата химических наук.
Просмотр PDF-файла онлайн
Текст 27 страницы из PDF
50. – P. 17451747.149. Wu, H.-C. A copper-mediated cyclization reaction of hydrazine with enediynones providingpyrazolo[1,5-a]pyridines / H.-C. Wu, L.-C. Hwang, M.-J. Wu // Org. Biomol. Chem. – 2011. –Vol. 9. – P. 670-672.135150. Wu, H.-C. Au(I)-catalyzed and iodine-mediated cyclization of enynylpyrazoles to providepyrazolo[1,5-a]pyridines / H.-C. Wu, C.-W. Yang, L.-C. Hwang, M.-J. Wu // Org. Biomol.Chem.
– 2012. – Vol. 10. – P. 6640-6649.151. Li, Z. Pd-Catalyzed Branching Cyclizations of Enediyne-Imides toward Furo[2,3-b]pyridines /Z. Li, F. Ling, D. Cheng, C. Ma // Org. Lett. – 2014. – Vol. 16. – P. 1822-1825.152. Ling, F. Palladium/Copper-Catalyzed Aerobic Intermolecular Cyclization of EnediyneCompounds and Alkynes: Interrupting Cycloaromatization for (4+2) Cross-Benzannulation / F.Ling, Z.
Li, C. Zheng, X. Liu, C. Ma // J. Am. Chem. Soc. – 2014. – Vol. 136. – P. 10914-10917.153. Brandsma, L. Preparative acetylenic chemistry, 2 Ed. / L. Brandsma – Elsevier: Amsterdam,Oxford, New York, Tokyo, 1988.154. Титце, Л. Препаративная органическая химия / Л. Титце, Т. Айхер – Москва: "Мир", 1999,с. 143 и 176.155. Walto, D.R.M.
Friedel-crafts reactions of bis(trimethylsilyl)polyynes with acyl chlorides; auseful route to terminal-alkynyl ketones / D.R.M. Walto, F. Waugh // J. Organomet. Chem. –1972. – Vol. 37. – P. 45.156. Межерицкий, В.В. Ортоэфиры в органическом синтезе / В.В. Межерицкий, Е.П.Олехнович, С.М. Лукьянов, Г.Н. Дорофеенко – Изд-во Ростовского университета, 1976.157. Ullah, I.
Synthesis of of sterically encumbered biaryls based on a ‘copper(I)-catalyzedarylation/[3+3] cyclocondensation’ strategy / I. Ullah, M. Sher, R.A. Khera, A. Ali, M. Nawaz,M. Shkoor, I. Iqbal, M. Imran, A. Villinger, C. Fischer, P. Langer // Tetrahedron. – 2010. – Vol.66. – P. 3824-3835.158. Volle,J.-N.1-Ethoxy-3-trifluoromethyl-1,3-butadieneandCongenersasDiels−AlderComponents Opening an Entry to Functionalized (Trifluoromethyl)benzenes and –pyridines /J.-N. Volle, M. Schlosser // Eur. J. Org. Chem. – 2002. – P. 1490-1492.159. Crombie, L. Polyketo-enols and chelates.
Chemistry of the formation of xanthophanic enol andits glutaconate and pyran intermediates / L. Crombie, D.E. Games, A.W.G. James // J. Chem.Soc. Perkin Trans. 1. – 1979. – P. 464-471.160. Kivrakidou, O. Solid-Phase Synthesis of 5-Biphenyl-2-yl-1H-tetrazoles / O.
Kivrakidou, S.Braeze, F. Huelshorst, N. Griebenow // Org. Lett. – 2004. – Vol. 6. – P. 1143-1146.161. Dunn, P.J. Organic heterocyclothiazenes. Part 6. Improved synthesis of trithiadiazepines fromtetrasulphur tetranitride and alkynes / P.J. Dunn, C.W. Rees // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.
–1987. – P. 1585-1591.162. Salit, A.-F. Synthetic studies toward cytostatin, a natural product inhibitor of protein phosphatase2A / A.-F. Salit, C. Meyer, J. Cossy, B. Delouvrie, L. Hennequin // Tetrahedron. – 2008. – Vol.64. – P. 6684-6697.136163. Smirnow, D. Alkylation of 3-Ethoxy-2-lithioacrylonitrile: Synthesis of 5-Alkylcytosines /D. Smirnow, P.B. Hopkins // Synth. Commun. – 1986. – Vol. 16. – P.
1187-1193.164. Данилкина, Н.А. Контрольные синтезы в практикуме по органической химии: учебнометодическое пособие / Н.А. Данилкина, Д.В. Дарьин, А.С. Панькова, В.Н. Сорокоумов –СПб: “ВВМ”, 2014, с. 45.165. Cuadrado, P. Regioselective Synthesis of 5-Silylazoles / P. Cuadrado, A.M. Gonzalez-Nogal,R. Valero // Tetrahedron. – 2002.
– Vol. 58. – P. 4975–4980.166. De Luca, L. New pyrazole containing bicarboxylic α-amino acids: mimics of the cis amide bond/ L. de Luca, M. Falorni, G. Giacomelli, A. Porcheddu // Tetrahedron Lett. – 1999. – Vol. 40. –P. 8701–8704.167. Falorni, M. Synthesis of chiral pyrazoles and isoxazoles as constrained amino acids / M. Falorni,G. Giacomelli, A.M. Spanedda // Tetrahedron: Asymmetry. – 1998.
– Vol. 9. – P. 3039–3046.168. Wautelet, P. Spin Exchange Interaction through Phenylene-Ethynylene Bridge in DiradicalsBased on Iminonitroxide and Nitronylnitroxide Radical Derivatives. 1. ExperimentalInvestigation of the Through-Bond Spin Exchange Coupling / P. Wautelet, J. Le Moigne,V. Videva, P. Turek // J. Org. Chem. – 2003. – Vol. 68. – P.
8025–8036.169. Cao, J. Synthesis of 2-Azaanthracenes via a Sequential Sonogashira Coupling/AlkynylImine−Allenyl Imine Isomerization/Aza-Diels−Alder/Elimination−Aromatization Reaction /J. Cao, X. Yang, X. Hua, Y. Deng, G. Lai // Org. Lett. – 2011. – Vol. 13. – P. 478–481.170. Popov, S.A. Synthesis of 2-Alkyl and 2-Aryl Pyrimidines from β-Chlorovinyl Ketones ofCyclopentanone Type / S.A Popov, A.V.
Tkachev // Synth. Commun. – 2001. – Vol. 31. –P. 233-243.171. Metler, T. Syntheses with diacetylenic ketones: 5-Membered rings by anti-Michael addition /T Metler, A. Uchida, S.I. Miller // Tetrahedron. – 1968. – Vol. 24. – P. 4285-4297.172. Elschenbroich, C. Organometallchemie, 6 Ed. / C. Elschenbroich. – Wiesbaden, 2008.173. “A Guide to Recording Fluorescence Quantum Yields” manual by HORIBA Jobin Yvon SAS.174.
Fulmer, G.R. NMR Chemical Shifts of Trace Impurities: Common Laboratory Solvents,Organics, and Gases in Deuterated Solvents Relevant to the Organometallic Chemist / G.R.Fulmer, A.J.M. Miller, N.H. Sherden, H.E. Gottlieb, A. Nudelman, B.M. Stoltz, J.E. Bercaw,K.I. Goldberg // Organometallics. – 2010. – Vol. 29. – P. 2176-2179.175. Dolomanov, O.V.
OLEX2: A complete structure solution, refinement and analysis program /O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea, J.A.K. Howard, H. Puschmann // J. Appl. Cryst. –2009. – Vol. 42. – P. 339-341.137176. Костиков, Р.Р. Практикум по органическому синтезу / Р.Р. Костиков, М.А. Кузнецов,М.С. Новиков,В.В.Соколов,А.Ф,Хлебников–Изд-воСанкт-Петербургскогогосударственного университета, 2009.177. Cafiero, L.R. General and Practical Conversion of Aldehydes to Homologated Carboxylic Acids/ L.R.
Cafiero, T.S. Snowden // Org. Lett. – 2008. – Vol. 10. – P. 3853-3856.178. Schaefer, F.C. Base-Catalyzed Reaction of Nitriles with Alcohols. A Convenient Route toImidates and Amidine Salts / F. C. Schaefer, G. A. Peters // J. Org. Chem. – 1961. – Vol. 26. –P. 412-418.179. Boere, R.T. Preparation of N,N,N′-tris(trimethylsilyl)amidines; a convenient route tounsubstituted amidines / R.T. Boere, R.T. Oakley, R.W.
Reed // J. Organomet. Chem. – 1987. –Vol. 331. – P. 161-167.180. Dalai, S. Access to Variously Substituted 5,6,7,8-Tetrahydro-3H-quinazolin-4-ones via DielsAlder Adducts of Phenyl Vinyl Sulfone to Cyclobutene-Annelated Pyrimidinones / S. Dalai,V.N. Belov, S. Nizamov, K. Rauch, D. Finsinger, A. de Meijere // Eur. J. Org. Chem. – 2006. –P. 2753-2765.181. Fanta,P.E.2-Substituted-5-nitropyrimidinesbytheCondensationofSodiumNitromalonaldehyde with Amidines / P.E.
Fanta, E.A. Hedman // J. Am. Chem. Soc. – 1956. –Vol. 78. – P. 1434-1435.182. Ernest, I. 1,5-Dithia-2,4,6,8-tetrazocine: A Novel Heterocycle of Unusual Properties / I. Ernest,W. Holick,G. Rihs,D. Schomburg,G. Shoham,D. Wenkert,R. B. Woodward//J. Am. Chem. Soc. – 1981. – Vol. 103. – P. 1540-1544.183. Lopez, F. Practical asymmetric approach to medium-sized carbocycles baed on the combinationof two Ru-catalyzed transformations and a Lewis acid-induced cyclization / F. Lopez,L. Castedo, J.L.
Mascarenas // Org. Lett. – 2005. – Vol. 7. – P. 287–290.184. Menendez, C. Synthesis of α,β-Diketotriazoles by Aerobic Copper-Catalyzed Oxygenation withTriazole as an Intramolecular Assisting Group / C. Menendez, S. Gau, C. Lherbet, M. Baltas,S. Ladeira // Eur. J. Org. Chem. – 2012. – P. 409-416.185. Yamauchi, Y. Ruthenium-Catalyzed Vinylic Substitution Reactions with Nucleophiles viaButatrienylidene Intermediates / Y. Yamauchi, M. Yuki, Y.
Tanabe, Y. Miyake, Y. Inada, S.Uemura, Y. Nishibayashi // J. Am. Chem. Soc. – 2008. – Vol. 130. – P. 2908-2909.186. Boyle, F.T. Applications of the spiroannulation of tetralins with alkynes; towards new antiestrogenic compounds // F.T. Boyle, O. Harres, Z.S. Matusiak, W. Li, D.A. Whiting // J. Chem.Soc., Perkin Trans.
1. – 1997. – Vol. 18. – P. 2707-2712.138VII. БлагодарностиИсследования были проведены с использованием оборудования ресурсных центров«Магнитно-резонансные методы исследования», «Методы анализа состава вещества»,«Рентгенодифракционные методы исследования», «Ресурсный образовательный центр понаправлению химия» Научного парка СПбГУ. Финансирование предоставлено СанктПетербургским государственным университетом (грант №12.38.16.2011, 12.38.195.2014) иРоссийским научным фондом (грант №14-13-00126).Мы выражаем благодарность Александру Юльевичу Иванову, ведущему специалисту РЦ«Магнитно-резонансные методы исследования», за помощь и ценные советы при установленииструктур полученных соединений.139VIII.
Приложение8.1. Спектр 2D NOESY соединения 4а1408.2. Спектр 2D NOESY соединения 30f7.007.508.00ppm (t1)8.00ppm (t2)7.507.008.3. Спектр 2D NOESY соединения 31f1418.4. Спектр 2D NOESY соединения 33b1428.5. Спектр 2D NOESY соединения 34b1438.6. Спектр 2D NOESY соединения 33c8.7. Спектр 2D NOESY соединения 34c1448.8. Спектр 2D NOESY соединения 33d6.006.507.007.508.008.50ppm9.00(t1)8.50ppm (t2)8.007.507.001458.9.
Спектр 2D NOESY соединения 34d1468.10. Структура пиримидина 35l8.11. Структура пиримидина 35v8.12. Структура пиразолопиримидина 41с1478.13. Фрагмент спектра HMBC 1H-15N соединения 41a8.14. Фрагмент спектра HSQMBC 1H-15N соединения 41a148.
