курсовая по органике Боброва М.О. (1) (Курсовая работа по органической химии - "Получение 2-метилгексанола-2")

МИНОБРНАУКИ РОССИИФедеральное государственное бюджетное образовательное учреждениевысшего профессионального образования«НОВОСИБИРСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»Факультет естественных наукКафедра органической химииКурсовая работа«Получение 2-метилгексанола-2»Выполнила:Студентка 2 курса ФЕНГруппы 19404Боброва МарияПреподаватель:Патрушев Сергей СергеевичНовосибирск - 2020СодержаниеВведение2Литературный обзор2Экспериментальная часть14Обсуждение полученных результатов.17Выводы18Литературные источники19Использованное ПО201ВведениеЦелью моей курсовой работы является одностадийное получение2-метилгексанола-2, совершенствование навыка проведение органическогосинтеза, изучение и обработка данных об этом веществе, а также работа снаучной литературой по данной теме.Мною решались следующие задачи: синтез 2-метилгексанола-2, изучение ианализ полученного соединения, составление выводов.2-метилгексанол-2 - это третичный ациклический предельный одноатомныйспирт с брутто-формулой C7H16O.Литературный обзорУпомяну некоторые факты из истории открытия различных спиртов.

Спиртыизвестны человечеству с глубокой древности благодаря явлению броженияфруктов, позже люди стали получать спиртосодержащие хмельные напитки.Получение спирта в чистом виде основано на процессе дистилляции. Ученыепредполагают, что идея химической дистилляции жидкостей возникла еще в Iтысячелетии до н.э. Впервые процесс дистилляции описал Аристотель .Совершенствованием техники перегонки занимались многие алхимики тоговремени, считавшие, что путем дистилляции им удалось выделить душу вина,благодаря чему продукт дистилляции и был назван «дух вина»(от латинского«spiritus vini»). От этого названия и произошел широко распространенныйсегодня термин «спирт».Впервые в Россию спирт попал в 1386 году. В 1661 году английский химикРоберт Бойль впервые получил метанол перегонкой древесины.Абсолютированный этанол из его водного раствора был впервые получен в1796 году русским химиком Т. Е.

Ловицем при перегонке над поташом.Впервые третичный спирт был синтезирован русским химикомА.М.Бутлеровым в 1863 году. Это был 2-метилпропанол-2. Это положилоначало целой серии экспериментов.2Синтез и свойства алифатических спиртовИз всех спиртов наиболее изученными являются именно алифатическиеспирты.Алифатические спирты - органические соединения, содержащие одну илиболее гидроксильных групп, связанных с атомом углерода в состоянии sp3гибридизации.Физические свойства:Молекулы спиртов, как и молекула воды, имеют угловое строение. УголR−O−H в молекуле метанола равен 108,5°.Физические свойства спиртов зависят от их углеродного скелета, числагидроксильных групп и положения этих групп в молекуле спирта.

Низшиеспирты — жидкости, а начиная с С15Н31ОН — твердые вещества.Алифатические спирты имеют аномально высокие температуры кипения посравнению с предельными углеводородами. Например, у этана температуракипения -88°С, а у этанола — +78°С. Разница в более чем 150 градусовобъясняется образованием довольно прочных водородных связей кислородаодной молекулы с протоном другой. Наибольшую склонность к образованиюводородных связей проявляют первичные спирты.

У вторичных и особеннотретичных ОН-группа менее доступна из-за стерических факторов. Припереводе спиртов из жидкого состояния в газообразное требуетсядополнительная энергия для разрываводородных связей.рис.1.Водородныемолекулами спиртовсвязимеждуМолекулы спирта обладают дипольным моментом из-за двух полярных связей:С-Н и О-Н.Следует отметить, что влияние гидроксильной группы особенно велико насоединения с небольшой углеводородной цепочкой.

Так, например, метанол иэтанол неограниченно смешиваются с водой и имеют довольно высокиеплотности и температуры кипения для своей молекулярной массы, в то время3как высшие спирты гидрофобны и мало отличаются по свойствам отсоответствующих углеводородов.Алифатические спирты спирты с 1-3 атомами углерода обладают характернымалкогольным запахом, С4-С5 сладковатым удушливым запахом, высшиеалифатические спирты не имеют запаха.Токсические свойства спиртов:Одноатомные предельные спирты вводят организм в наркозоподобноесостояние, а также оказывают токсическое действие.Метиловый спирт является сильным ядом (особенно при приёме внутрь)нервного и сердечно-сосудистого действия с выраженным кумулятивнымэффектом.

Способен поражать органы зрения вплоть до полной слепоты. Вбольших дозах вызывает смерть.Этиловый спирт также обладает токсическим эффектом. Быстро всасываетсячерез слизистую оболочку желудка и тонкого кишечника, достигаямаксимальной концентрации в крови через 60—90 минут после его приема.Этанол вызывает сначала возбуждение, а затем резкое угнетение центральнойнервной системы (в том числе разрушает мозговую оболочку).

Употреблениеэтанола приводит к нарушению важнейшихфункций организма, тяжелому поражениюорганов и систем. Оказывает эмбриотоксическоеи тератогенное действие.Изопропиловый спирт по своему токсическомувоздействию напоминает этанол; вызываетугнетение центральной нервной системы ипоражает внутренние органы.Синтез в природе:Алифатические спирты широко распространеныв природе, обладают высокой биологическойактивностью.

Они образуются в процессеанаэробного брожения. При этом углеводы входе гликолиза, через последовательность4ферментативных реакций, превращаются в пируват, который далее поддействием пируватдекарбоксилазы переходит в ацетальдегид. Последнийзатем в присутствии алкогольдегидрогеназы акцептирует восстановительныйэквивалент отрис.2. Спиртовое брожениевосстановленной формы НАД (восстановление NAD происходит на одной изстадий гликолиза), в результате чего в качестве конечного продукта получаетсяэтанол. Данный процесс также активно используется в виноделии,пивоварении и хлебопекарной промышленности. В ходе брожения могутобразовываться также и другие спирты, например, изопропанол, бутанол-1,бутандиол-2,3.Химические методы синтеза алифатических спиртов:1) Окисление алканов (подходит только для третичных спиртов)Спирты можно получить, окисляя алканы под действием сильныхнеорганических окислителей: озона, перманганата калия, оксида хрома (VI),хромовой кислоты, диоксида селена, пероксида водорода, а также некоторыхнадкислот.

Таким способом получают только третичные спирты из-завозможности дальнейшего окисления первичных и вторичных.2) Окисление алкеновОкисление алкенов - это более распространенный лабораторный метод синтезаспиртов, часто применяется для получения диолов. Окисление можнопровести с различной стереоселективностью, выбрав соответствующийреагент: при действии на алкены тетраоксида осмия, перманганата калия,хлоратанатрия,иодаскарбоксилатомсеребрапротекаетсин-гидроксилирование; для проведения анти-гидроксилирования используютпероксид водорода и надкислоты, оксиды молибдена (VI) и вольфрама (VI),оксид селена (IV) и т.п.53) Восстановление альдегидов, кетонов и сложных эфировСпирты образуются также при восстановлении альдегидов или кетонов поддействием борогидрида натрия (в протонном растворителе) или алюмогидридалития.

Восстановление сложных эфиров и карбоновых кислот такжепроизводится под действием комплексных гидридов (обычно алюмогидридалития) и приводит к спиртам.4) Гидроксилирование алкеновКатализируемое кислотами присоединение воды к алкенам приводит кобразованию спиртов. Эта реакция идет по правилу Марковникова,образуются более замещенные спирты. В лабораторной практике чащеиспользуют аналогичную, но более мягкую реакцию оксимеркурирования —демеркурирования.

Также можно провести реакцию против правилаМарковникова при помощи гидроборирования - окисления, этот применяется влабораторном синтезе.5) Реакции карбонильных соединений с металлорганикойКспиртамприводятреакциинуклеофильногоприсоединенияметаллорганических соединений (ацетиленидов, реактивов Гриньяра, медь- илитийорганических соединений и т. д.) к карбонильным соединениям. Еслиприсоединение происходит к формальдегиду CH2O, то образуются первичныеспирты, если к другим альдегидам - вторичные спирты.

Присоединение к6кетонам даёт третичные спирты. Третичные спирты можно получить такжепутем присоединения двух эквивалентов металлорганического соединения ксложным эфирам.6) Нуклеофильное замещение атомов галогенов в галогеналканахСпирты получают при обработке галогеналканов раствором щёлочи. Реакцияпротекает как нуклеофильное замещение и сопровождается рацемизацией (примономолекулярном механизме) или обращением конфигурации (прибимолекулярном механизме).Бимолекулярный механизм(Sn2)Мономолекулярный механизм(Sn1)Промышленные методы синтеза алифатических спиртов:1) Синтез метанола7Единственным промышленно важным методом синтеза метанола являетсякаталитическая реакция между СО и водородом.

Производится пароваяконверсия природного газа в синтез-газ (смесь СО и водорода), который послеконденсации паров воды превращают в метанол на смешанноммедно-цинко-хромовом катализаторе при температуре 250 °С и давлении до 10МПа. Получаемый таким образом метанол содержит воду и примеси другихспиртов (этанола, пропанола и более высших) и может быть очищенректификацией.2) Получение этанола и пропанола-2Этанол и пропанол-2 получают гидратацией соответствующих алкенов —этилена и пропилена. В промышленности используют два вариантагидратации: сернокислотную и каталитическую. Сернокислотная гидратациявключает в себя абсорбцию этилена концентрированной серной кислотой(94—98 %) при температуре 80 °С и давлении 1,3—1,5 МПа и последующийгидролиз образующихся сульфоэфиров водой.

Каталитическая гидратацияоснована на использовании фосфорной кислоты, нанесенной на силикагельили другую подложку, в качестве катализатора. Смесь деионизированной водыи этилена нагревают до температуры 300 °С под давлением 6—8 МПа, аполученный этанол очищают ректификацией. Данные методы позволяютполучить этанол, содержащий 5 % воды по массе.3) Получение этиленгликоляЭтиленгликоль также получают реакцией гидратации. Сырьем для данногосинтеза служит окись этилена, получаемая прямым окислением этиленакислородом воздуха.

Превращение окиси этилена в этиленгликоль происходитпри нагревании ее смеси с 20-кратным мольным избытком воды до 200 °С,реакция идет без катализатора. Этиленгликоль затем отделяется от воды ипродуктов олигомеризации в результате последовательных ректификаций.4) Получение глицеринаГлицерин в промышленности получают как побочный продукт превращенияжиров в жирные кислоты и метиловые эфиры жирных кислот. Жирыгидролизуют при 220—260 °С и давлении 2—6 МПа либо переэтерифицируют8метанолом.