BIOLOG (Естествознание)

Îðãàíè÷ â-âà.Ñîåäèí.óãëåðîäà.Òåîðèÿÿ ñòðîåíèÿ îðãàíè÷ ñîåäèíåíèé.Îðãàíè÷ âåù-âà îò ñëîâà îðãàíèçì.Áåç âìåøàòåëüñòâà ÷åëîâåêà îðã.âåù-âà ïîëó÷èòü íåëüçÿ â1812ã Âåøåð ñèíòåçèðîâàë ìî÷åâèíó-êîíå÷íûé ïðîäóêò àçîòèñòîãî îáìåíà. 1îðãàí âåù-âà,ñîåäèí óãëåðîäà-Îðãàíè÷ è íåîðãàíè÷ â-âà îòëè÷. Äðóã îò äðóãà: 1-àÿ îñîáåííîñòü îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåèé-çàãîðàþòñÿ è çãîðàþò ñ îáðàçîâ. Óãëåêèñëîãî ãàçà è âîäû.À íåîðãàíè÷åñêèå èçìåíÿÿþò ñâîå ñîñòîÿíèå. ñîñòàâ îðãàíè÷ åëìåíòîâ âõîäÿò î÷åíü îãðàíè÷åíûé àññîðòèìåíò àòîìîâ:Óãëåðîä4,âîäîðîä1,êèñëîðîä2,ñåðà,ôîñôîð, âõîäÿò â îðã.ñîåäèíåíèÿ. Îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ óãëåðîäà ñ âîäîðîäîì è èõ ïðîèçâîäíûå.N Nh3(ammiak) N2H4(hydrozin).Ñïîñîáíîñòü äàâàòü áîëüøîå ÷èñëî ñîåäèíåèé ñ âîäîðîäîì ó óãëåðîäà è êðåìíèÿÿ ñõîäíû,ò.ê îáà àõîäÿòñÿ â 4 ãðóïïå è âàëåíòíîñòü ïî âîäîðîäó ó íèõ îäèíàêîâà(IV).Íî ó óãëåðîäà åòèõ ñîåäèíåíèé áîëüøå,ò.ê ó íåãî ìåíüøå ðàäèóñ àòîìà.Óãëåðîä- ìèíèìàêñ ò.å èìååò ìèí ðàäèóñ àòîìà è ìàêñ âàëåíòíîñòü ïî âîäîðîäó.

2.Òåîðèÿ ñòðîåíèÿ îðãàíè÷ ñîåäèíåíèé.Äëÿ îáúÿñíåíèÿ íàëè÷èÿ ðàçë ñâ-â ó ñîåäèíåèé ñ îäèíàíàê ñîñò-åì ìîëåêóëû áûëà ðàçðàáîòàíà òåîðèÿ õèìè÷.ñòðîåíèÿ îðãàíè÷.ñîåäèíåèé .Òåîðèÿ Áóòëåðîâà-èñïëüçîâàë àòîìî ìîëåêóëÿÿðíîå ó÷åíèå Ëîìîíîñîâà.Ïîä õèìè÷ ñòðîåíèåì Áóòëåðîâ ïîíèìàë ïîñëåäîâàòåëüíîñòü ñîåä-é àòîìîâ â ìîëåêóëå.:1 àòîìû â ìîëåêóëå ñîåä-ñÿ â îïðåäåë. Ïîñëåäîâàòåëüíîñòè ñîãëàñíî èõ âàëåíòíîñòè.òàê ÷òî ñâîáîäíûõ âàëåíòíîñòåé íå îñòàåòñÿ.2 ñâ-âà îðã âåùåñòâ çàâèñÿò íå òîëüêî îò êà÷åñòâåííîãî è êîëè÷åñòâåííîãî ñîñòàâà ìîëåêóëû íî è îò ïîðÿäêà ñîåäèíåèé àòîìîâ â íåé í-ñ-ñ-îí ñ2í6 äèìòèë. Ñïèðò ò=+75. íîðì óñëîâèÿõ æèäêîñòü. í-ñ-î-ñ-í äèìòèë. Åôèð ò=-12.ïðè í.ó-ãàç.3 Ñâ-âà âåù-â çàâèñÿò îò âçàèìðîãî âëèÿíèÿ àòîìà â ìîëåêóëàõ.((-í2 -ãàç,ãîðèò;Î2ïîääåðæ ãîðåíèå==í2î æèäê,íå ïîääåðæ. ãîðåíèå.)(Na-ìåòàëë,â âîäå íå ðàñòâ.ÿäîâèò;Ñl â âîäå íå ðàñòâ.ÿäîâèò,==NaCl-ïîâàðåííàÿ ñîëü))

3Èçîìåðèÿ è ãîìîëîãèÿ.Ñîåäèíåíèÿ êîòîðûå èìåþò îäèíàêîâûé êîëè÷åñòâåííûé è êà÷åñòâåííûé ñîñòàâ,íî îòëè÷àþòñÿÿ ïîñëåäîâàòåëüíîñòüþ ñîåä-íèé àòîìîâ â ìîëåêóëå íàçûâàþòñÿ èçîìåðàìè. Ñ óâåëè÷åíèåì ÷èñëà àòîìîâ â ìîëåêóëå ÷èñëî èçîìåðîâ áûñòðî âîçðàñòàåò.Ñîåäèíåíèÿ êîòîðûå èìåþò îäèíàêîâûé êà÷åñòâåííûé ñîñòàâ,íî ðàçëè÷íîå êîë-âî àòîìîâ-ãîìîëîãèÿ.Ñîåä-èÿ,êîòîðûå èìåþò îäèíàê. Êà÷åñòâ. ñîñòàâ è îñáåííîñòè ñîåä-ÿ àòîìîâ â ìîëåêóëàõ ïðîÿâëÿþò ñõîäíûå õèì.ñâ-âà è îáúåäåíÿþòñÿ â ãîìîëîãè÷åñêèå ðÿÿäû.ÑÍ4-ìåòàí;Ñ2Í6 ýòàí;Ñ3Í8-ïðîïàí;Ñ4Í10-áóòàí==Â-âà,êîòîðûå îòëè÷àþòñÿ ïî ñâîåìó ñîñòàâó íà îäíó èëè íåñêîëüêî ãðóïï ÑÍ2-ãîìîëîãè

Ïðåäåëüíî óãëåâîäîðîäíûå Àëêàíû1)Ãîìîëîãè÷åñêèé ðÿä ïðåäåëüíûõ óãëåâîäîðîäîâ .= Ìîëåêóëû ýòèõ ñîåäèíåíèé áåç ïîâûøåíÿ âàëåíòíîñòè íåëüçÿ äîáàâèòü íè îäíîãî àòîìà âîäîðîäà,ò.ê äîñòèãíóò ïðåäåë íàñûùåíèÿ âîäîðîäà. ýòèõ ñîåäèí-ÿõ ìèí âàëåíòíîñòè ðàñõîäîâàíû íà ñîåä-ÿ àòîìîà óãëåðîäà ìåæäó ñîáîé,à ìàêñ íàñûùåíû âîäîðîäîì.Ïðåäåëüíûå èëè àëêàíû . íàçâàíèè ýòèõ âîäîðîäîâ åñòü îêîí÷àíèå àí,êîðåíü 1-ûõ 4-åõ âîçíèê èñòîðè÷åñêè,à ñ 5-ãî îò ìàòåìàòè÷åñêèõ ïîðÿäêîâûõ ÷èñåë.Ñ5Í12-ïåíòàí;Ñ6Í14-ãåêñàí;Ñ7Í16 ãåïòàí;Ñ8í18 àêòàí;Ñ9Í20 íîíàí;Îáùàÿÿ ôîðìóëà ÑnH2n+2.

2Èçîìåðèÿ Àëêàíîâ(ïðåäåëüíî óãëåâîäîðîäîâ)Äëÿ àëêàíîâ õàð-íà ñòðóêòóðíàÿ èçîìåðèÿ è åå ïîäâèä èçîìåðèÿ óãëåâîäîðîäíîé öåïè -ñ-ñ-ñ-ñ- ï áóòàí;-ñ-ñ-ñ-èçî-áóòàí - - ñ-

Äëÿ íàçâàíèÿ îðãþñîåäèíåèé ïðèíÿÿòà ìåæäóí.ñèñòåìà ÈÞÏÀÊ. îñíîâå ëåæèò íàçâàíèå ðàäèêàëà ó êîòîðîãî îêîí÷àíèå çàìåíÿåòñÿ íà -èë-.Ðàäèêàë îñòàòîê ïðåäåëüíîãî óãëåâîäîðîäà ïîòåðÿâøåãî àòîì âîäîðîäà.Íàçâàíèå ñòðîèòñÿ:âûäåëèòü äëèííóþ íå ðàçâåòâëåííóþ öåïü.Ïðîíóìèðîâàòü â íåé àòîìû óãëåðîäà,íà÷èíïÿÿ ñ òîãî êðàÿ,ãäå ðàñïîëîæåíà áëèæå âñåãî îäíà èç áîêîâûõ öåïåé.2-ìåòèëáóòàí 2,2 äèìåòèëïðîïàí

3Ïðîñòðàíñòàåííîå ñòðîåíèå ìîëåêóëû àëêàíîâ.=Ñòðóêòóðíàÿ ôîðìóëà íå îòîáðàæàåò ïðîñòðàíñòâåííîãî ñòðîåíèÿ ìîëåêóë,à ïîêàçûâàåò ïîðÿäîê ñîåäèíåèÿ â èíõ àòîìîâ.Äëÿ ïðåäñêàçàíèÿ ñâ-â âåùåñòâà íåîáõîäèìî çíàòü ïðîñòðàíñòâåííîå ñòðîåíèå åãî ìîëåêóëû.ìåòàí,ïðîñòåéøàÿ ôîðìóëà.Óãîë=109.5 ãðàäóñîâ âûøå 0.

 ïðòðîäå íå áûâàåò ëèíåéíîé ñòðóêòóðû óãëåâîäîðîäà.

4 Ôèç ñâ-âà àëêàíîâ.- 1-å ÷åòûðå ÷ëåíà ðÿäà ãàçîîáðàçíûå âåùåñòâà,îò 5-16=æèäêîñòè,ñâûøå òâ.òåëà.Î÷åíüíèçêàÿ ðàñòâîðèìîñòü â âîäå,íî ðàñòâîðÿÿþòñÿ â îðãàíè÷åñêèõ ðàñòâîðèòåëÿõ

Алканы(предельные углеводороды)—углеводороды, не присоединяющие водород и другие элементы.Общая формула: С Н , где n—число атомов углерода в молекуле.Хим. свойства:Реакция горения: Все предельные углеводороды горят с участием кислорода.CH4+2O2àCO+2H2O+880 кДж.При огранич.СР4+3/2O2àCO+2H2OПри очень огранич. О2.;СH4+O2àC+2H2O Реакция замещения: Ïðèðîäíûé ãàç-ìåòàí,Áàëîííûé-ïðïàí-áóòàí.òîïëèâî:ïåíòàíà äî Ñ11-áåíçèí;8 äî 14 äèçòîïëèâî,îò 12 äî 18 êèðîñèí.Для аëêàíîâ всех ïðåäåëüíûõ óãëåðîäîâ возможна реакция замещения.1í-ñ-í + Cl2->-í-ÑL+HCl õëîðèñòûé ìåòàí 2)í-ñ-cl+cl2->h-c-cl+HCL-äèõëîðìåòàí, í-ñ-ClCL2àh-c-cl+HCl -õëîðîôîðì.âñå îíè ÿâëÿþòñÿ îðãàíè÷ ðàñòâîðèòåëÿÿìè. ïðàêòèêå êàê àíñòåçèðóþùåå.

Реакция разложения: Протекает при температуре свыше 1000 С без доступа кислорода.СH4àC+2H2 чистый углерод и водород. Водород используется для синтеза аммиака. Водород получаться в очень мелкодисперсном состоянии и применяется как наполнитель в производстве резины. Чёрный пигмент в акварельных и масляных красках.

Не насыщенные углеводороды. Алкены.

1.Ãîìîëîãè÷.ðÿä ýòèëåíà-Существ. углеводороды у которых число атомов водорода меньше, чем необходимо для насыщения валентности. С2Н4, С3Н6 (Алкены).óãëåâîäîðîäû òàêèå åíàñûùåíûå,íåïðåäåëüíûå.Ïî ñòåïåíè íåíàñûù. Îíè ïðåäñòàâëåíû ðÿäàìè:àëêåíû,àëêèíû,àëêàäèåíû,íàçâàíèå èäåò èî íàçâàíèÿ ñîîòâåòñòâ àëêàíà ñ èçìåíåèåì îêîí÷àíèÿ íà -åí.Ñ2Í4-åòåí.

2.Èçîìåðèÿ àëêåíîâ Åñòü äâà âèäà:1 Èçîìåðèÿ óãëåðîäíîé öåïè. ÷àñòíîñòè ñòðóêòóðíàÿ èçîìåðèÿá)Èçîìåðèÿÿ ïîëîæåíèÿ êðàòíîé ñâÿçè.2Ïðîñòðàíñòâåííàÿ èçîìåðèÿ.à)Ãåîìåòðè÷ èçîìåðèÿ èëè öèñòðàíñ èç.í-ñ-ñ=ñ-ñ-í öèñáóòåí äâà.(ó êîòîðîãî ïî îäíó ñòîðîíó ïëîñêîñòè íàõîäÿòñÿ îäèíàêîâûå àòîìû èëè ãðóïïû àòîìîâ-öèñèçîìåðû) -ñ-ñ=ñ-ñ òðàíñáóòåí2.Òðàíñèçîìåðû-ïî îäíó ñòîðîíó ðàçíûå àòîìû èëè ãðóïïû àòîìîâ.Èçîìåðû îòëè÷ ôèç.ñâ-ìè -ñ=ñ-ñ ïðåäñòàâèòåëü èìååò ïëîñêóþ ìîëåêóëó.Общая формула: CnH2n.

Хим. свойства:Реакция горения: C2H4+3O2à2CO2+2H2O+Q –Практического значения не имеет. На воздухе окисления не полные.íàèáîëåå õàð-íîé ðåàêöèåé äëÿ àëêåíîâ ÿâë ðåàêöèÿ ïðèñîåä-ÿ,ò.ê îäíà èç äâîéíûõ ñâÿçåé ýíåðãåòè÷åñêè ìåíåå ïðî÷íàÿ,ëåãêî ðàçðûâàåòñÿÿ è ïî ìåñòó ðàçðûâà ê îñâîáîäèâøèìñÿ ìîëåêóëàì âàëåíòíîñòè ïðèñîåäèíÿþòñÿ.Реакция ïрисоединения:C2H4+H2àC2H6 —реакция гидрогенизации. C2H4+Cl2àC2H4Cl—дихлорэтан.C2H4+HClàC2H5Cl—хлорэтан.èñïîëüç. â ïðîìûøëåííîñòè.Ð-ÿ ãèäðîòàöèè-ð-ÿ ïðèñîåäèíåíèÿ âîäû,â ïðèñóòñâèè ñåðíîé èëè îðòîôîñôîðíîé êèñëîòû H2C=CH2+HOH--(t1,P1,M3,PO4)àCH3-CH2OH—этиловый спирт(этанол).Реакция полимеризации: Частный случай реакции присоединения. Основа: в молекуле есть двойная связь и при разрыве можно присоединять др. атомы. nCH2=CH2à(-CH2-CH-)n–полиэтилен. Полиэтилен очень малоактивен т.к. в молекулах нет двойных связей и по структуре близок к алканам. ð-я полимеризация—когда из большого кол-ва низкомолекулярных мономеров образ. высокомолекулярный полимер без побочных низкомолекулярных продуктов.ы.

Медленное окисление: CH2+H2O+[O]àCH2-CH2 Служит для получения антифриза и взрывчатых средств, лаðсанового волокна.

Алкадиены:Ãîìîëîãè÷ ðÿä--углеводороды, в молекуле которых есть две двойные непредельные связи. К названию углерода добавляется окончание -диен. Возможны соединения начиная с 3-х атомов углерода. Алкадиены используются как топливо. Им характерна реакция присоединения. Если нет достаточного кол-ва атомов для насыщения обеих двойных связей они обе разрываются и присоед-ся к крайним атомам углерода.à 2-íàÿ ñâÿçü çàìûêàåòñÿ ìåæäó 2 è 3-èì àòîìîì óãëåðîäà

H2C=C-C=Cl2+Cl2àH2C(-Cl)-C(-h)=C(-h)-CH2(-cl) 1,4дихлорбутен2 Для бутадиена возможна реакция полимеризации. Двойные связи1.3 разрываются, остатки молекул соединяются между собой, а двойная связь перемещается в положение 1,2. Получаются полимеры, в молекулах которых очень большое кол-во двойных связей.Полимеры такого строения встречаются в природе в сост. природного каучука. Его мономером является изопрен:ï H2C=C-C(-í)=Cl2à(-H2C-C(-íñ3)(-íñ3)=C=CH2-)n

Лебедев синтезировал каучук из бутадиена 1.3—бутадиенов каучук, а сам бутадиен предложил получать из этиленового спирта.

Фаворский предложил хлорпрен в кач. каучукового мономера. В рез. получился хлорпреновый каучук, кот. имеет преимущество в том, что он бензомаслостойкий.Сейча синтезировано более 10 видов.

Алкины:--можно рассматривать как изомеры алкадиенов. Они имеют одинаковую общую формулу. Простейшее соединение:

H-C=C-H --ацетилен.H-C=C-C-C --бутин 1.H-C-C=C-C --бутин 2. Среди алкинов наибольшее значение имеет ацетилен.

Получают при взаимодействии карбита кальция с водой.Разлагается на углерод и водород. Углерод ряда ацетилена реагирует с этиленами.Хлорвинил может полимеризоваться. Получится полихлорвинил. Õèì ñâ-âà è ïðèìåíåíèåАцетилен используется в органическом синтезе: производство синтетических каучуков, искусственной кожи, диэлектрической пластмассы и др. полимеров.В производстве уксусной кислоты и растворителей, для сварки металлов. Алкины. Алкины можно рассматривать как изомеры алкадиенов. Гомологический ряд начинается от 2х атомов углерода. Н-С- - - С-Н Это соединение простейшее называется ацетилен

Н-С- - - С-С-С- бутин 1 Н-С- - - С-С бутин 2;Структ. Формула С2Н2 Н-С- - -С-Н С_nН_2n-2 Ацетилен газ легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха.Для ацетилена и его гомологов характерны реакции присоединения окисления и полимеризации реакции присоединения- углеводороды ряда ацетилена реагируют с галогенами ацетилен обесцвечивает бромную воду: àцетилен присоединяет водород:ацетилен реагирует со сложными веществами реакция окисления ацетилен обесцвечивает раствор перманганата калия на воздухе ацетилен горит коптящим пламенем реакции полимеризации ацетилен может полимеризоваться в бензол и винилацетилен Применение ацетилен широко применяют в органическом синтезе. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических аучуков,поливинилхлорида и других полимеров. Из ацетилена получают уксусную кислоту растворители. При сжигании ацетилена в кислороде температура пламени=3150⁰С, поэтому его используют при резке металла и сварке такового.

Ïîíÿòèå î àðîìàòè÷ óãëåâîäîðîäàõÎáùàÿ îñîáåííîñòü èõ îñíîâû ñîñòàâë.çàìêíóò â öåïè óãëåâîäîðîä öåïî÷êó.Åñòü íåñêîëüêî íàçâàíèé ñîåäèíåèé 1-ãî ÷ëåíà ðÿÿäà:ðÿä áåíçîëà,ðÿä íàôòàëèíà,ðÿä àíòðîöåíà.Ñ6í6 ôîðìóëà èìååò èìïåðè ÷åêóþ,öèêëè÷åñêóþ ñòðóêòóðó ìîëåêóëû.Êàæäûé àòîì Ñ ñîåäèíåí ñ äâóìÿ äðóãèìè è îäíèì àòîìîì Í.Ò.î ó êàæäîãî àòîìà Ñ èñïîëüç 3 âàëåíòíîñòè.Ïðåäïîëîãàëè,÷òî äëÿ çàïîëíåíèÿ ÷åòâåðòîé âàëåíòíîñòè â ìîëåêóëó åñòü 2-íûå ñâÿçè ðàñïîëîæåííûå ÷åðåç îäíó ñì.ðèñ(ñòàðûé),íî äëèíà ñâÿçè îäèíàðíîé -ñ-ñ áîëüøå ÷åì äëèíà ñâÿçè ñ=ñ. ìîëåêóëå áåíçîëà âñå ñâÿçè ìåæäó àòîìàìè óãëåðîäà èìååþò îäèíàêîâóþ äëèíó,ïðîìåæóòî÷íóþ ìåæäó îäèíàðíîé è äâîéíîé ñâÿçüþ,ïîýòîìó ïðåäïîëîæèëè,÷òî åëåêòðîíû îñòàâøèåñÿ îò ñîåäèíåíèÿ óãëåðîäà ìåæäó ñîáîé è óãëåðîäîì ñâîáîäíî ïåðåìåùàþòñÿ ìåæäó àòîìàìè óãëåðîäà ðèñ 2 (íîâûé)

Ñâ-âà-áåíçîëà-îáëàäàåò ïðîìåæóòî÷íûìè ñâ-ìè ìåæäó ïðåäåëüíûìè è íåïðåäåëüíûìè óãëåâîäîðîäàìè!ðåàêöèÿ ãîðåíèÿ-2ñ6í6+15î2---12ñî2+6í2î íå èñïîëüç êàê ååíåðãíòè÷ ñûðüå.2ðåàêöèÿ çàìåùåíèÿ ïðè íàãðåâàíèè è íàëè÷èè êàòàëèçàòîðà ðèñ2+áðîì2—ðèñ2 +Íáðîì.Ïîäîáíûå ðåàêöèè çàìåùåíèÿ áåíçîíà âñòóï â ðåàêöèþ ñî 100% àçîòèñòîé êèñëîòîé,ïîëó÷àåòñÿ íèòðîáåíçîí.

3ðåàêöèÿ ïðèñîåäèíåèÿ-âîçìîæíà ïîòîìó ÷òî åñòü íåíàñûù ñâÿçè.ïðîòåêàåò ñ ó÷àñòèåì óëüòð.ôèîëåò èçëó÷.ðèñ1+3Õëîð2—ðèñ2-ñ-õëîð è Í.Êàæäîìó àòîìó óãëåðîäà ïðèñîåä àòîì õëîðà—ãåêñîõëîðåí.Õèìè÷ íàçâàíèå ãåêñîõëîð öèêëî ãåêñàí.Î÷åíü ñèëüíûé ÿäî õèìèêàò.Íåáåçðàçë äëÿ ÷åëîâåêà.