115888 (Тесты как измеритель уровня знаний по теме "Непредельные углеводороды" с элементами экологии), страница 3

1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:

Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:

2. Синтез дивинила по Лебедеву:

3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):

4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:

2.3 Алкины

Свойства алкинов

Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С₂Н₂-С₄Н₆ – газы, С₅Н₈-С₁₆Н₃₀ – жидкости, с С₁₇Н₃₂ – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов (табл.6.4.1).

Таблица 6.4.1. Физические свойства алкенов и алкинов

Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.

Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.

Характеристики связей в алкинах:

Реакции присоединения к алкинам

1. Гидрирование

В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая -связь), а затем алканов (разрывается вторая -связь):

При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO₃/Pb(CH₃COO)₂] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.

2. Галогенирование

Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая связь разрывается труднее, чем вторая):

Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).

3. Гидрогалогенирование

Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:

Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:

Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).

4. Гидратация (реакция Кучерова)

Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):

или в кетон (в случае других алкинов):

5. Полимеризация

1. Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:

2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

Возможно образование молекул, содержащих большее число звеньев ацетилена, как циклического, так и линейного строения

… -СН=СН-СН=СН-СН=СН-…

(такие полимеры обладают полупроводниковыми свойствами).

Следует также отметить, что высокомолекулярное вещество – карбин (третья аллотропная модификация углерода) – образуется не в результате полимеризации ацетилена, а при окислительной поликонденсации ацетилена в присутствии CuCl:

2.3.1 Получение алкинов

Ацетилен получают в промышленности двумя способами.

1. Термический крекинг метана:

1. Гидролиз карбида кальция:

Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500С:

Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.

Для синтеза гомологов ацетилена применяют следующие методы.

1. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):

1. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:

2.3.2 Применение алкинов

Наибольшее практическое значение имеют ацетилен и винилацетилен (бутен-3-ин-1).

Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ:

Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука:

ГЛАВА III. МОИ УРОКИ

Контроль знаний учащихся 10-го класса по темам "Алкены" и "Алкины"

• 1 вариант – облегченный;

• 2 вариант – средний уровень;

• 3 вариант – усложненный.

Контрольная работа

1 задание

1вариант.

Чему равно число изомерных алкенов состава С₅Н₁₀? Составьте их формулы и назовите их.

2вариант.

Составьте формулы изомеров для предложенного вещества, назовите их, укажите типы изомерии.

3вариант.

Какие из предложенных пар веществ являются изомерами?

Назовите вещества, укажите типы изомерии.

2 задание

1вариант.

Составьте уравнения реакций, назовите все вещества.

2вариант.

Осуществите превращения, укажите названия веществ, типы химических реакций, условия их проведения:

3 вариант.

Дана цепочка превращений:

Осуществите превращения, назовите вещества, укажите типы реакций.

3 задание

1 вариант

Как распознать следующие вещества: этан, этен, этин ?

Составьте уравнения реакций.

2 вариант.

Предложите способ распознания соединений: бутан, бутен – 1, пропин.

Составьте уравнения реакций.

3 вариант.

Предложите способ распознания веществ: пропан, пентен – 2, пентин – 2, пентин – 1.

Напишите уравнения реакций.

4 задание

Задача.

1 вариант

Сколько литров водорода потребуется для полного гидрирования 16,2 г бутина – 2?

2 вариант

Какую массу карбида кальция, содержащего 15% примесей, необходимо взять для получения 40 л ацетилена (н.у.)?

3 вариант

Углекислый газ, полученный при сжигании 8,4 л этилена (н.у.), пропущен через 472 мл 6%-ного раствора NaOH (плотность = 1,06 г / мл). Каков состав образующейся соли и какова ее массовая доля в растворе?

Практическое занятие № 3

Тема. Решение задач по теме «Непредельные углеводороды».

Цели:

• закрепить полученные ранее теоретические представления о типах химических реакций, механизмах их протекания на примере химических свойств алкенов, алкинов, диеновых углеводородов;

• развивать навыки составления названий веществ, структурных формул изомеров.

Ход работы

Основные задания

1. Перечислите типы реакций, характерные для этиленовых и ацетиленовых углеводородов.

2. Допишите уравнения реакций:

2.1.

2.2.

2.3.

2.4.

2.5.

2.6.

1. Объясните, почему при гидрогалогенировании пентадиена-1,3 получается смесь галогенпроизводных.

2. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

1. В четырех пробирках находятся жидкости: четыреххлористый углерод, гексан, гексен-1 и гексин-1. Как определить, какое из веществ находится в каждой пробирке? Приведите уравнения реакций.

Дополнительные задания

1. Дайте названия соединениям:

1.1.	1.6.
1.2.	1.7.
1.3.	1.8.
1.4.	1.9.
1.5.	1.10.

1. Укажите, для каких из них характерна геометрическая изомерия. Приведите структурные формулы цис- и транс-изомеров.

2. Приведите механизм реакции гидратации бутена-1.

3. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:→

3.1. этанол → бутадиен-1,3 → бутадиеновый каучук

3.2. 2-метилбутан → изопрен → цис-полиизопрен

ГЛАВА IV. ТЕСТЫ И ЗАДАЧИ ПО ТЕМЕ «НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ »

Задачи

1. При пропускании 11,2 л (н.у.) смеси этана, этилена и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 10,9 г. При пропускании исходной смеси через сосуд с аммиачным раствором оксида серебра масса сосуда увеличилась на 3,9 г. Определите состав газовой смеси (в % по объему).

2.Этилен, образовавшийся при дегидратации этанола (массовая доля выхода 75%) пропустили через раствор перманганата калия. Масса раствора увеличилась на 5,6 г. Сколько спирта (г) было затрачено на получение этилена?

3. Составьте структурные формулы соединений по их названиям:

 а) 2 – метилбутен – 1; б) пентен – 2; в) 3 – метилпентен – 1; г) пропин.

 Какие из них являются изомерами и почему?

4.Составьте схемы реакций полимеризации этилена и пропилена.Какие продукты при этом образуются и каковы их области применения?

5. С помощью каких характерных реакций можно отличить ацетилен от этана? Напишите соответствующие уравнения реакций.