166298 (Предельные углеводороды), страница 2

Окисление ацетилена водным раствором перманганата калия приводит к щавелевой кислоте. Обесцвечивание раствора КмnО₄ является качественной реакцией на двойную и тройную связи.

Арены

А рены - углеводороды, в состав которых входят циклы из шести атомов углерода, содержащие по три сопряженные двойные связи. Простейшим ареном является бензол С₆Н₆. Все атомы углерода в этом соединении находятся в состоянии sp²-гибpидизaции, а молекула имеет плоскую структуру с углами 120⁰, что приводит к выравниванию связей по всему кольцу и образованию единого облака -электронов над и под плоскостью молекулы (отображается кольцом в формуле молекул). Соединения с такой структурой называют ароматическими.

Д ля дизамещенных гомологов возможна изомерия расположения групп. Различное взаимное расположение групп носит название орто-, мета- и пара:

орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол

1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,3-диметилбензол

Бензол и его гомологи, содержащие до 10 атомов углерода - жидкости, далее - твердые вещества.

Получение

И з природных источников – нефть, каменный уголь.

Дегидрирование циклоалканов и алканов:

Т римеризация алкинов (см. «Химические свойства алкинов»).

Гомологи бензола получают алкилированием бензола:

Химические свойства

I. Реакции электрофильного замещения.

Ароматическая система связей в бензоле приводит к особому типу реакций - реакциям замещения в бензольном кольце. При этом двойные связи не разрываются, а происходит замещение атомов водорода с сохранением ароматического цикла.

Галогенирование:

П роводится в присутствии катализатора А1С1₃, А1Вг₃ или FeВг₃.

Реакция протекает по следующему механизму:

Образование электрофильной частицы Вг⁺.

Координация электрофильной частицы к электронной плотности бензольного кольца (образование -комплекса).

Присоединение частицы (образование -комплекса).

Стабилизация неустойчивого -комплекса с выбросом протона.

Р егенерация катализатора.

Нитрование:

П ротекает под действием смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующая смесь).

С ульфирование под действием концентрированной серной кислоты:

А лкилирование:

Т е же реакции замещения идут и для гомологов бензола, причем образуется смесь продуктов орто- и пара-замещения. Например, нитрование толуола приводит к орто- и пара-нитротолуолу:

I ll Реакции присоединения (немногочисленны).

Гидрирование (в присутствии катализатора).

2) Присоединение галогенов.

П ри интенсивном освещении бензол может присоединять три молекулы хлора, превращаясь в гексахлорциклогексан. Гомологи бензола на свету хлорируются иначе, замещая атом водорода в алкильном радикале в бензильном положении.

III. Реакции окисления.

Б ензол устойчив к действию мягких окислителей, а его гомологи окисляются до бензойной кислоты.

Галогенопроизводные углеводородов

С пособы получения

П рямое галогенирование алканов:

Г алогенирование и гидрогалогенирование алкенов:

Г идрогалогенирование алкинов:

4 ) Из спиртов:

Химические свойства

Р еакции нуклеофильного замещения:

Образование магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра):

эфир

CH₃CH₂Cl + Mg CH₃CH₂MgCl

Дегидрогалогенирование:

NaOH

CH₃CH₂ClСH₂CH₃ CH₃CHCHCH₃

Спирт