165852 (Карбоновые кислоты и их производные)
Описание файла
Документ из архива "Карбоновые кислоты и их производные", который расположен в категории "". Всё это находится в предмете "химия" из , которые можно найти в файловом архиве . Не смотря на прямую связь этого архива с , его также можно найти и в других разделах. Архив можно найти в разделе "книги и методические указания", в предмете "химия" в общих файлах.
Онлайн просмотр документа "165852"
Текст из документа "165852"
РЕФЕРАТ
Карбоновые кислоты и их производные
Карбоновыми кислотами называют органические соединения, содержащие в своем составе карбоксильную группу. По международной заместительной номенклатуре карбоновым кислотам соответствует окончание -овая кислота в названии.
Д ля простейших представителей класса, а также высших жирных
кислот (см. тему "Жиры"), приняты тривиальные названия (уксусная, стеариновая).
По числу карбоксильных групп делятся на монокарбоновые (одноосновные) и дикарбоновые (двухосновные), в зависимости от строения углеводородного скелета - на алифатические (уксусная, щавелевая) и ароматические (бензойная).
Предельные одноосновные карбоновые кислоты, содержащие от одного до одиннадцати атомов углерода - жидкости, хорошо смешивающиеся с водой. В твердом и жидком состояниях, а также в водных растворах молекулы кислот димеризуются в результате образования между ними водородных связей.
Одноосновные карбоновые кислоты
Общие способы получения
О кисление углеводородов:
О кисление первичных спиртов и альдегидов КMпО4 или К2Сr2О7:
Оксосинтез (см. тему «Химические свойства алкенов»).
Н итрильный синтез:
М агнийорганический синтез:
Гидролиз сложных эфиров - см. тему «Химические свойства одноатомных спиртов».
Химические свойства
Взаимное влияние составляющих карбоксильную группу карбонила и гидроксила с одной стороны уменьшает поляризацию связей СO карбонила, с другой стороны ослабляет связь О-Н гидроксила, что приводит к отсутствию реакций нуклеофильного присоединения AN и увеличению подвижности водорода гидроксила (кислотные свойства).
Кислотные свойства.
К арбоновые кислоты - слабые кислоты. С увеличением углеводородного радикала степень диссоциации уменьшается. Предельные монокарбоновые кислбты обладают всеми свойствами обычных кислот:
a) 2RCOOH + Mg (RCOO)2Mg + Н2;
б) 2RCOOH + СаО (RCOO)2Ca + Н2О ;
в) RCOOH + КОН RCOOK + Н2О;
г) 2RCOOH + Na2CO3 2RCOONa + СO2 + Н2О.
С равнение силы кислот:
В заимодействие со спиртами (реакция этерификации).
О бразование галогенангидридов:
О бразование ангидридов (действием водоотнимаюших средств):
В заимодействие с аммиаком с образованием амидов и нитрилов:
Непредельные карбоновые кислоты
Способы получения
Г идролиз галогенопроизводных:
Д егидратация гидроксикислот:
Нитрильный синтез:
Х имические свойства
Г идрогалогенирование:
Г идратация:
Двухосновные кислоты
Химические свойства
П иролиз щавелевой и малоновой кислот:
С интез с малоновым эфиром:
Двухосновные непредельные кислоты
С пособ получения
Х имические свойства
О ксикислоты
Способы получения
Г идролиз галогенпроизводных:
Нитрильный синтез:
Р еакция Реформатского (получение -оксикислот):
Химические свойства
Д егидратация -гидроксикислот:
Д егидратация -гидроксикислот:
Д егидратация -гидроксикислот:
Оптическая изомерия гидроксикислот
З еркальные изомеры называются оптическими антиподами (энантиомерами). Они вращают плоскость поляризации в разные стороны. Стереоизомеры, не являющиеся антиподами, называются диастереомерами. Общее количество оптических изомеров N вычисляется по формуле: N = 2 n, где n – количество асимметрических атомов углерода в молекуле.
Для идентификации оптических изомеров гидроксилслдержащих веществ применяют D-L-номенклатуру. Оптические изомеры винной кислоты представлены на рисунке.
Композиция, состоящая из равных количеств энантиомеров, называется рацематом.
Альдегидо- и кетокислоты
Способы получения
О кисление двухатомных спиртов с одной концевой группировкой:
О кисление оксикислот:
Г идролиз вицинальных дигалогенопроизводных карбоновах кислот:
П иролиз винной кислоты:
Химические свойства
П иролиз:
Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира.
Т аутомерия – динамическая изомерия: с повышением температуры увеличивается содержание енольной формы:
Сложные эфиры
С ложные эфиры - производные органических или кислородсодержащих неорганических кислот, у которых атом водорода замещен на углеводородный радикал. Названия образуются из названий кислот (кислотных остатков) и названий алкильных радикалов, входящих в состав спиртов.
П ростейшие по составу сложные эфиры - бесцветные легкокипящие жидкости с фруктовым запахом; высшие сложные эфиры - воскообразные вещества. Все сложные эфиры в воде растворяются плохо.
Способы получения
Реакция этерификации (см. тему "Химические свойства одноосновных карбоновых кислот").
В заимодействие хлорангидридов кислот и алкоголятов щелочных металлов:
Изоамилацетат – запах груши.
В заимодействие солей карбоновых кислот и галогензамещенных углеводородов:
Этилформиат – запах рома.
Р еакция ангидридов карбоновых кислот со спиртами:
Этилбутират – запах ананаса.
Химические свойства
Г идролиз (омыление):
Р еакция переэтерификации:
3 ) Образование амидов кислот под действием аммиака:
Жиры
Ж иры (триглицериды) - сложные эфиры глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот. Наиболее часто в состав жиров входят предельные (пальмитиновая С15Н31СООН, стеариновая С17Н35СООН) и непредельные кислоты (олеиновая С17Н33СООН, линолевая С17Н31СООН, линоленовая С17Н29СООН). Природные жиры представляют собой смесь различных триглицеридов.
Жиры - вязкие жидкости или твердые вещества, легче воды, в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях.
Жиры, образованные предельными кислотами - твердые вещества, а непредельными - жидкие (они называются маслами). Чем больше в жирах содержание непредельных кислот, тем ниже их температура плавления.
Получение
И з природных источников.
Реакция этерификации глицерина:
Химические свойства
I) Гидролиз (омыление).
В зависимости от условий гидролиз бывает: водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении), кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора), щелочной (под действием щелочей) и ферментативный (в живых организмах).
М ылами называют соли высших жирных кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые - жидкие.
Реакции присоединения: гидрирование или гидрогенизация - получение твердых жиров из жидких. Характерна для жидких жиров, содержащих кратные связи.
3