165738 (Гетероциклические соединения), страница 2

Н С СН НС СН

N N

Никотиновая кислота и ее амид представляют собой витамин РР. Недостаток этого витамина вызывает заболевание пеллагру, выражающуюся в своеобразной сухости кожи, поражении центральной нервной системы.

Производными пиридина является ряд алкалоидов. Это азотсодержащие органические соединения гетероциклического строения. Они содержатся и в растительных организмах и являются продуктами обмена веществ в растениях. Наиболее богаты алкалоидами двудольные растения(семейства маковых, пасленовых и др.)

Многие алкалоиды обладают сильным физиологически действием: в больших количествах они являются ядами, а в малых их часто применяют как ценные лекарственные средства. На вкус эти вещества горькие, железистого цвета.

К алкалоидам, производным пиридина относятся следующие:

1.Конин:

Это жидкость маслообразная, содержится в дурмане. Чрезвы- чайно ядовит, вызывает паралич двигательных нервных оконча ний.

СН₂

Н₂С СН₂

Н ₂С СН – CH₂ – CH₂ – CH₃

NH пропил

2.Никотин

H₂C CH₂

СН

Н С С – HC CH₂

N

Н С СН CH₃ гидрированное ядро пиролла

N

ядро пиридина

Никотин это бесцветная маслянистая жидкость, смешивающаяся с водой, обладает запахом табака, на воздухе быстро буреет. Содержится в листьях табака (до 8%). Небольшие количества никотина возбуждают нервную систему, большие количества ядовиты, вызывают паралич дыхательных центров. Смертельная доза никотина для человека составляет около 40мг.

Водные суспензии никотина в больших количествах используются для борьбы с вредителями сельского хозяйства.

3. Анабазин

СН₂

H₂C CH₂

СН

Н С С – HC CH₂

NН

Н С СН гидрированное ядро пиридина

N

ядро пиридина

Это важнейший алкалоид ядовитого азиатского растения ежовника безлистного. Анабазин, подобно никотину, очень ядовит и обладает высоким инсектицидным действием.

Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

Важнейшим представителем является пиримидин: Это кристаллическое вещество, обладающее слабоосновными свойствами Пиримидиновое ядро встречается в многочисленных природных соединениях витаминах, коферментах, нуклеиновых кислотах. В молекуле пиримидина два азота. В ядре наблюдается смещение электронной плотности. Наибольшая электронная плотность у атомов азота и у 5-го углеродного атома. В молекуле пиримидина образуется секстет из р- электронных облаков. Это придает соединению ароматический характер.

₆ CH+ .

N – _{1 5} CH – ,

HC+^{2 4}СН +

³ N –

В природе большое биологическое значение имеют окси и аминопроизводные пиримидина, так называемые пиримидиновые основания:

1. Урацил – 2,6-диоксипиримидин

2. Тимин – 2,6-диокси-5-метилпиримидин

3. Цитозин – 2-окси-6-аминопиримидин

4. Барбитуровая кислота – 2,4,6 – триоксипиримидин.

Эти соединения входят в состав нуклеотидов, нуклеиновых кислот. Они проявляют кето-енольную таутомерию, то есть могут находиться в енольной и кетонной формах.

Урацил:

С – ОН C = O

N CH HN CH

HO – C CH O = C CH

N NH

енольная форма кетонная форма

Тимин:

С – ОН C = O

N C – СН₃ HN C – СН₃

HO – C CH O = C CH

N NH

енольная форма кетонная форма

Цитозин:

С – NH₂ C – NH₂

N CH N CH

HO – C CH O = C CH

N NH

енольная форма кетонная форма

Барбитуровая кислота:

С – ОН C = O

N CH HN CH₂

HO – C C – ОH O = C C = О

N NH

енольная форма кетонная форма

Производными барбитуровой кислоты являются снотворные вещества: барбитол, люминал и др.

Производным пиримидина является витамин В₁:

C – NH₂ – HCL

N C – CH₂ – N C – CH₃

C H₃ – C CH HC C – CH₂ – CH₂ – OH

N S

Витамин В₁ содержится большом количестве в оболочке рисовых зерен, отрубях, дрожжах, ростках пшеницы. При отсутствии или недостатке его в пище у человека развивается болезнь бери-бери, а у животных – полиневрит.

Список использованной литературы

1. Березов Т.Т. , Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. Под ред. Дебова С.С. / М., «Медицина», 1990.

2. Николаев А.Я. Биохимия. / М., «Высшая школа», 1989.

3. Строев Е.А. Биологическая химия. / М., «Высшая школа», 1986.

4. Бышевский А.Ш.. Терсенев О.А. Биохимия для врача. /Екатеринбург, 1994.

5. Кушманова О.Д., Ивченко Г.М. Руководство к лабораторным занятиям по биологической химии. / М., «Медицина», 1983.